2-(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基-1-乙氧基羰基环丙烷羧酸乙酯 | 59609-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基-1-乙氧基羰基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl 2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylate；1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichloro-vinyl)-cyclopropan；2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；ethyl 1-ethoxycarbonyl-2(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropane 1-carboxylate；ethyl 2(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane carboxylate；diethyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 59609-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 309.19
• InChiKey: FORMQCFSIQOKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基-1-乙氧基羰基环丙烷羧酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 ice 、 Sodium sulfate-III 、 邻二甲苯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以gave 3.4 g of ethyl 2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropane-1-carboxylate and also 8.0 g的产率得到二氯菊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of

  摘要：

  在制备式为##STR1##的2,2-二甲基-3-(2',2'-二卤乙烯基)-环丙烷-1-羧酸酯时，其中Hal为卤素，R1为1至4个碳原子的烷基，通过在惰性有机稀释剂中加热式为##STR2##的2,2-二甲基-3-(2',2'-二卤乙烯基)-环丙烷-1,1-二羧酸酯，改进在于将碱加入稀释剂中。优选的碱是1,5-二氮杂双环[4.3.0]非-5-烯，1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯，三乙二胺或奎尼氮，并且至少与双酯反应物等摩尔量的碱被使用。稀释剂优选为烃，卤代烃或高沸点醚。该产品是制造杀虫剂的已知中间体。

  公开号：

  US04113969A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯 、 丙二酸二乙酯 在 甲基三辛基氯化铵 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2-(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基-1-乙氧基羰基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃与CH-酸的反应；一种制备亲电环丙烷的新方法

  摘要：

  非活化烯烃与活性亚甲基化合物的反应是在碘存在下在固-液相转移条件下完成的，得到了​​具有广泛取代基的亲电子环丙烷。还给出了反应机理的一些数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88529-9

文献信息

• Single electron transfer induced elemental steps in the transformation of iodomalonic esters and related CH-acids under solid-liquid PTC conditions. Preparation of electrophilic cyclopropanes
  作者：László Tőke、Zoltán Hell、Gábor T. Szabó、Gábor Tóth、Mária Bihari、Antal Rockenbauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81878-0

  日期：1993.6.4

  Single electron transfer induced elemental steps have been shown to occur during the transformation of iodomalonic esters and related CH-acids to cyclopropane derivatives under solid-liquid phase transfer catalytic conditions. The iodo derivatives are formed from iodine and CH-acids “in situ”, in the same pot in which the transformations to cyclopropane derivatives take place. A number of electrophilic

  已显示在固液相转移催化条件下，碘化丙二酸酯和相关的CH-酸向环丙烷衍生物的转化过程中，发生单电子转移诱导的元素步骤。碘衍生物是由碘和CH酸“原位”形成的，在同一锅中发生向环丙烷衍生物的转化。通过这种途径已经合成了许多具有广泛取代基的亲电子环丙烷。
• 2(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropane carboxylates
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04198347A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Preparation of ethyl 2(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane carboxylate and ethyl 1-cyano-2(2,2-dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropanecarboxylate as intermediates.

  制备乙酸2(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基-1-乙氧羰基环丙烷羧酸乙酯和乙酸1-氰基-2(2,2-二氯乙烯基)-3,3-二甲基环丙烷羧酸乙酯作为中间体。
• Decarbalkoxylation of carboxylic acid esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04276225A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  A carboxylic acid ester activated in .alpha.-position by a keto, ester or nitrile group, i.e. of the formula ##STR1## where X is COOR.sup.4, COR.sup.5 or CN, and the several R's can have various meanings but only R.sup.1 and R.sup.2 can be hydrogen, is decarbalkoxylated by heating in the presence of a salt, e.g. sodium chloride, and a phosphorus-containing solvent such as a phospholine oxide, phospholane oxide or phosphetane oxide of the formulas ##STR2## wherein a-k and R can have varied definitions. Water is present either at the outset or end of the reaction before product separation. The reaction proceeds smoothly and in good yields.

  一种由酮、酯或腈基在α位激活的羧酸酯，即具有以下式子的化合物：##STR1## 其中X为COOR.sup.4、COR.sup.5或CN，且几个R可以有不同的含义，但只有R.sup.1和R.sup.2可以是氢，通过在盐（例如氯化钠）和含磷的溶剂（如磷氧化胺、磷环氧化胺或磷杂环氧化胺）的存在下加热进行脱羧乙酯化反应，其中上述溶剂具有以下式子：##STR2## 其中a-k和R可以有不同的定义。在反应开始或结束时存在水，然后分离产物。该反应进行顺利且收率良好。
• 4-Halo-3,3-dimethyl-6,6,6-trihalohexanoate intermediates
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04257975A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  A compound of the formula: ##STR1## wherein X and Y are independently selected from cyano and alkoxycarbonyl containing from 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy group, and Q, R and Z are independently selected from chlorine and bromine provided that Q is always bromine when either Z or R is bromine. The compounds are useful as chemical intermediates.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中X和Y独立地选择自氰基和含有1至4个碳原子的烷氧羰基，而Q、R和Z独立地选择自氯和溴，但当Z或R为溴时，Q始终为溴。这些化合物可用作化学中间体。
• TOKE, LASZLO;SZABO, GABOR T.;HELL, ZOLTAN;TOTH, GABOR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7501-7504
  作者：TOKE, LASZLO、SZABO, GABOR T.、HELL, ZOLTAN、TOTH, GABOR

  DOI：——

  日期：——