2,2-Dimethyl-3-(2',2'-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsaeure-ethylester | 78548-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-(2',2'-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl trans-Dichlorvinylchrysanthemat；(+/-) Trans Ethyl 3-(β,β-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate；Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, ethyl ester, (1R,3S)-rel-；ethyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 78548-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 237.126
• InChiKey: QPTWKDNRYCGMJM-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-(2',2'-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 生成 二氯菊酸
  参考文献：
  名称：

  Ester synthesis

  摘要：

  描述了一种新颖的过程，用于制备具有以下化学式的化合物##STR1##其中R.sup.2和R.sup.3分别是氯或溴；X是羧基、腈基、可选择取代的碳酰胺基、羰基卤化物或酯基。其中X为适当酯基--COOB的化合物，其中B是芳基，如m-苯氧基苯甲基，已知是杀虫剂；其中X不是--COOB的化合物可以适当转化为该酯基。该新颖过程由一系列步骤组成，从具有以下化学式的相应乙酰化合物开始##STR2##其中包括卤代反应、还原、酯化和最终消除反应。

  公开号：

  US04289711A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-3-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 硫酸 、 lead(II) bromide 、 氢化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,2-Dimethyl-3-(2',2'-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Reductive addition of polyhalomethanes and their related compounds to aldehydes and 1,2-elimination of the coupling products in a palladium/aluminum bimetal redox system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a035

文献信息

• A Convenient Synthesis of Ethyl 3-(2,2-Dihaloethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates and Its Modifications for cis-Isomer Enrichment
  作者：Kiyohide Matsui、Akira Negishi、Yuriko Takahatake、Kikuo Sugimoto、Tamotsu Fujimoto、Toshiyuki Takashima、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.221

  日期：1986.1

  selective transformation of ethyl 4-bromo-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhexanoate to ethyl 6,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-4-hexenoate (8a) with piperidine followed by the selective conversion of 8a to cis-2,2-dichloroethenyl compound (cis-5a). Second one is based on the stereoselective cyclization of ethyl 4,6,6,6-tetrachloro-3,3-dimethylhexanoate (t-BuONa/solvent/HMPA) to ethyl cis-2,2-dimethyl-3-(2,2,2

  标题化合物 5 的合成涉及 3-methyl-2-buten-1-ol 和原乙酸三乙酯反应生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯，然后将各种四卤化碳加入到双键。所得加合物与碱的反应以高产率提供5。顺式异构体的立体选择性制备通过以下两种方法实现：第一种方法是将 4-溴-6,6,6-三氯-3,3-二甲基己酸乙酯选择性转化为 6,6,6-三氯-3 ,3-二甲基-4-己烯酸酯 (8a) 与哌啶，然后将 8a 选择性转化为顺式 2,2-二氯乙烯基化合物 (顺式 5a)。第二种是基于 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯（t-BuONa/溶剂/HMPA）立体选择性环化为顺式-2,2-二甲基-3-（2,2 ,
• Demonceau, A.; Noels, A. F.; Anciaux, A. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 949 - 952
  作者：Demonceau, A.、Noels, A. F.、Anciaux, A. J.、Hubert, A. J.、Teyssie, P.

  DOI：——

  日期：——
• A new, versatile method for the modification of synthetic pyrethroids: regio- and stereoselective monoarylation and heteroarylation of (2,2-dihaloethenyl)cyclopropanecarboxylates catalyzed by palladium phosphine complexes
  作者：Akio Minato

  DOI：10.1021/jo00012a048

  日期：1991.6
• Convenient synthesis of ethyl (.+-.)-cis- and trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  作者：Per Dausell Klemmensen、Hans Kolind-Andersen、Hans Berg Madsen、Axel Svendsen

  DOI：10.1021/jo01317a023

  日期：1979.2
• Phasentransfer-katalysierte Synthese von Cyclopropancarbonsäure-estern
  作者：Reinhard Lantzsch

  DOI：10.1055/s-1982-30018

  日期：——