(+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxamide | 67401-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: (1S*,3S*)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamide；cis-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide；(1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 67401-42-7；67401-43-8；70184-88-2；80345-49-9；111455-34-6
• 化学式: C₈H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 208.087
• InChiKey: LGLPSKCJXYYLMZ-INEUFUBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丁腈生物转化，可高度对映选择性地合成3-取代的2,2-二甲基环丙烷羧酸和酰胺。

  摘要：

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026490q
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-(2,2-dichloroethenyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82.4%的产率得到(+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由杀虫剂顺式-氰化甲基酸非对映选择性合成boceprevir的宝石-二甲基双环[3.1.0]脯氨酸中间体

  摘要：

  有效的多克合成（1 R，2 S，5 S）-甲基6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸酯，一种关键的手性双环脯氨酸片段，用于构建已经提出了有效的抗HCV药物boceprevir。合成路线从容易获得的顺式-氯甲基酸（目标化合物所需的廉价环丙烷环来源）开始，并利用起始物中已存在的2,2-二氯乙烯基和羧酸侧链的顺式取向。材料，以实现脯氨酸部分的非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.080

文献信息

• Genet, J. P.; Denis, A.; Charbonnier, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 793 - 796
  作者：Genet, J. P.、Denis, A.、Charbonnier, F.

  DOI：——

  日期：——
• WO2013190509A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN117126101
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——