(+)-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane
• 英文别名: (1aR,4S,4aS,7R,7aS,7bS)-4-(hydroxymethyl)-1,1,7-trimethyl-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[e]azulen-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: VVQCFCMDMCMZBG-AOWZIMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 [1aR-(1aalpha,4beta,4abeta,7alpha,7abeta,7balpha)]-十氢-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙并[e]薁-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Pulicaria paludosa 的倍半萜类化合物和酚类物质

  摘要：

  摘要 从 Pulicaria paludosa 中分离出 13 种骨架类型石竹烷、卡地烷、奥普烷、eudesmane、allo-aromadendrane 和 4-epi-guaiane 的倍半萜类化合物。它们的结构主要是通过核磁共振技术和化学转化建立的。其中四个是新的天然产品。还分离了三种黄酮类化合物和一些简单的酚类衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98074-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((1S,2R,3aS,4S,8aR)-1,2′,2′-trimethyl-2,3,3a,5,6,8a-hexahydro-1H-spiro[azulene-4,4′-[1,3]dioxolan]-2-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (+)-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane
  参考文献：
  名称：

  - Dysodensiol女，（+） - 10β，14-二羟基-的（+）立体选择性合成：Guaiane倍半萜的集体合成同种异体-aromadendrane，和（ - ） - DendrosideÇ苷元

  摘要：

  dysodensiol女，（+） - - 10β，14-二羟基-对三环倍半萜烯guaiane和（+）全合成集体合成路线同种异体-aromadendrane，和（ - ） - dendrosideÇ糖苷配基起始从一个多功能hydroazulene中间物完成的。这些合成的关键特征包括后期卡宾介导的非对映选择性环丙烷化，通过分子内Dieckmann缩合构建不寻常的顺式稠合氢杂氮骨架以及高度立体选择性的串联共轭物加成/分子内烯丙基烷基化以提供5/7/3三环guaiane天然产品的骨架。（ - ） - dysodensiol F和（+） - - dendrosideÇ糖苷配基与所述第一总的（+）合成的合成10β，14-二羟基-异基因-aromadendrane详细描述。还通过我们的合成公开了通过（-）-树胶苷C糖苷配基对Nrf2 / ARE信号传导途径的激活。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01907

文献信息

• Preparation of an Eight-Membered Sesquiterpene Lactone Resulting from Sequential Gif System GoAggIII and MCPBA Oxidation of ( )-10β,14-Dihydroxy-allo-aromadendrane
  作者：M. De Bodas、M. Marques、A. Beatriz、D. De Lima

  DOI：10.3390/10081010

  日期：——

  Studies aimed at a comparison of chemical, biomimetic (Gif system GoAggIII)and enzymatic (CHMO) transformations of natural ( )-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane have led to preparation of an eight-member sesquiterpene lactone.

  旨在比较天然 ( )-10β,14-二羟基-异位-芳香树的化学、仿生（Gif 系统 GoAggIII）和酶促 (CHMO) 转化的研究已制备出八元倍半萜内酯。
• Microbial Transformation of (+)-10β,14-Dihydroxy-allo-aromadendrane and (−)-allo-Aromadendrone
  作者：Dênis P. de Lima、Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/a901226e

  日期：——

  The biotransformation of (+)-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane 1 and (–)-allo-aromadendrone 2 by Beauvaria densa CMC 3240, Beauvaria bassiana ATCC 7159, Curvularia lunata 2380 and Rhizopus sp. (from grapes) is investigated.

  (+)-10β,14-二羟基-allo-aromadendrane 1 和(α)-allo-aromadendrone 2 的生物转化由Beauvaria densa CMC 3240、Beauvaria bassiana ATCC 7159、Curvularia lunata 2380 和Rhizopus sp。 （来自葡萄）被调查。
• FELICIANO, ARTURO SAN;MEDARDE, MANUEL;GORDALIZA, MARINA;DEL, OLMO ESTHER;+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N0, C. 2717-2721
  作者：FELICIANO, ARTURO SAN、MEDARDE, MANUEL、GORDALIZA, MARINA、DEL, OLMO ESTHER、+

  DOI：——

  日期：——
• Collective Syntheses of Guaiane Sesquiterpenes: Stereoselective Syntheses of (+)-Dysodensiol F, (+)-10β,14-Dihydroxy-<i>allo</i>-aromadendrane, and (−)-Dendroside C Aglycon
  作者：Hyun Su Kim、Hyunkyung Park、Juhee Lim、Changjin Lim、Taewoo Kim、Seungbeom Lee、Joonseong Hur、Jaehoon Sim、Hyun Jin Choi、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01907

  日期：2020.11.6

  sesquiterpenes and total syntheses of (+)-dysodensiol F, (+)-10β,14-dihydroxy-allo-aromadendrane, and (−)-dendroside C aglycon starting from a versatile hydroazulene intermediate were accomplished. The key features of these syntheses involve late-stage carbene-mediated diastereoselective cyclopropanation, construction of an unusual cis-fused-hydroazulene skeleton via intramolecular Dieckmann condensation

  dysodensiol女，（+） - - 10β，14-二羟基-对三环倍半萜烯guaiane和（+）全合成集体合成路线同种异体-aromadendrane，和（ - ） - dendrosideÇ糖苷配基起始从一个多功能hydroazulene中间物完成的。这些合成的关键特征包括后期卡宾介导的非对映选择性环丙烷化，通过分子内Dieckmann缩合构建不寻常的顺式稠合氢杂氮骨架以及高度立体选择性的串联共轭物加成/分子内烯丙基烷基化以提供5/7/3三环guaiane天然产品的骨架。（ - ） - dysodensiol F和（+） - - dendrosideÇ糖苷配基与所述第一总的（+）合成的合成10β，14-二羟基-异基因-aromadendrane详细描述。还通过我们的合成公开了通过（-）-树胶苷C糖苷配基对Nrf2 / ARE信号传导途径的激活。
• Sesquiterpenoids and phenolics of Pulicaria paludosa
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Marina Gordaliza、Esther Del Olmo、José M. Miguel del Corral

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98074-9

  日期：1989.1

  sesquiterpenoids of the skeletal types caryophyllane, cadinane, oplopane, eudesmane, allo-aromadendrane and 4-epi-guaiane, were isolated from Pulicaria paludosa. Their structures were established mainly by NMR techniques and chemical transformations. Four of them are new natural products. Three flavonoids and some simple phenolic derivatives were also isolated.

  摘要 从 Pulicaria paludosa 中分离出 13 种骨架类型石竹烷、卡地烷、奥普烷、eudesmane、allo-aromadendrane 和 4-epi-guaiane 的倍半萜类化合物。它们的结构主要是通过核磁共振技术和化学转化建立的。其中四个是新的天然产品。还分离了三种黄酮类化合物和一些简单的酚类衍生物。