N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-(2-methyl-5-propan-2-ylphenoxy)acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: PXXIVSWTJVQUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型香芹酚取代的酰胺衍生物的合成，抗胆碱酯酶活性和分子模型研究。

  摘要：

  在本研究中，合成了23种涉及酰胺部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新型香芹酚衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂进行了体外测试。2-（5-异丙基-2-甲基苯氧基）-N-（喹啉-8-基）乙酰胺（5v）显示出对AChE和BuChE的最高抑制特性，IC50值分别为1.93和0.05 µM。还通过广泛使用的平行人工膜通透性试验（PAMPA-BBB）评估了强效抑制剂（5v）的血脑屏障（BBB）渗透性。结果表明5v能够穿越血脑屏障。通过MetaCore / MetaDrug综合系统生物学分析套件对所研究分子预测的药代动力学和毒性谱进行了研究。

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1590243

文献信息

• Synthesis, anticholinesterase activity and molecular modeling studies of novel carvacrol-substituted amide derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt、Serdar Durdagi、Gulsen Celebi、Ramin Ekhteiari Salmas、Fatih Sonmez

  DOI：10.1080/07391102.2019.1590243

  日期：2020.2.11

  In the present study, 23 novel carvacrol derivatives involving the amide moiety as a linker between the alkyl chains and/or the heterocycle nucleus were synthesized and tested in vitro as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors. 2-(5-Isopropyl-2-methylphenoxy)-N-(quinolin-8-yl)acetamide (5v) revealed the highest inhibition properties against AChE and BuChE with the

  在本研究中，合成了23种涉及酰胺部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新型香芹酚衍生物，并作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂进行了体外测试。2-（5-异丙基-2-甲基苯氧基）-N-（喹啉-8-基）乙酰胺（5v）显示出对AChE和BuChE的最高抑制特性，IC50值分别为1.93和0.05 µM。还通过广泛使用的平行人工膜通透性试验（PAMPA-BBB）评估了强效抑制剂（5v）的血脑屏障（BBB）渗透性。结果表明5v能够穿越血脑屏障。通过MetaCore / MetaDrug综合系统生物学分析套件对所研究分子预测的药代动力学和毒性谱进行了研究。