(E)-2-(2-(methyl)styryl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(methyl)styryl)pyrazine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]pyrazine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: UETYNSFKDZMBKO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 (E)-2-(2-(methyl)styryl)pyrazine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到2-(2,2-di-o-tolylvinyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的烯基1，n-二嗪（n = 2、3和4）的CH（杂）芳基化：范围，机理和在串联加氢中的应用

  摘要：

  提出了一种通用的钌（II）催化方法，该方法利用一系列合成吸引性的二嗪作为导向基团实现烯基CH键的（杂）芳基化。尽管在远离C–H键活化位点的位置存在额外的氮孤对可能最终使催化剂中毒，但反应时间短（3 h），因此适合于选择性的双C–H键芳基化。在某些情况下，观察到E：Z异构体的混合物，这些混合物在第一步剩下的钌催化剂存在下以串联方式进一步氢化，代表了更困难的C（sp 3）-H键官能化的另一种方法。根据机理研究，意外的E：Z产物的形成似乎是通过在还原消除步骤后进行的热C═C键异构化而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 、 2-甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到(E)-2-(2-(methyl)styryl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的烯基1，n-二嗪（n = 2、3和4）的CH（杂）芳基化：范围，机理和在串联加氢中的应用

  摘要：

  提出了一种通用的钌（II）催化方法，该方法利用一系列合成吸引性的二嗪作为导向基团实现烯基CH键的（杂）芳基化。尽管在远离C–H键活化位点的位置存在额外的氮孤对可能最终使催化剂中毒，但反应时间短（3 h），因此适合于选择性的双C–H键芳基化。在某些情况下，观察到E：Z异构体的混合物，这些混合物在第一步剩下的钌催化剂存在下以串联方式进一步氢化，代表了更困难的C（sp 3）-H键官能化的另一种方法。根据机理研究，意外的E：Z产物的形成似乎是通过在还原消除步骤后进行的热C═C键异构化而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03024

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Olefination of Methyl-Substituted Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Milan K. Barman、Satyadeep Waiba、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.201804729

  日期：2018.7.16

  Herein, we present the first catalytic direct olefination of methyl‐substituted heteroarenes with primary alcohols through an acceptorless dehydrogenative coupling. The reaction is catalyzed by a complex of the earth‐abundant transition metal manganese that is stabilized by a bench‐stable NNN pincer ligand derived from 2‐hydrazinylpyridine. The reaction is environmentally benign, producing only hydrogen

  在本文中，我们介绍了通过无受体脱氢偶联与伯醇进行的甲基取代杂芳烃的首次催化直接烯烃化反应。该反应由富含地球的过渡金属锰的复合物催化，该复合物由衍生自2-肼基吡啶的稳定的NNN钳形配体稳定。该反应对环境无害，仅产生氢和水作为副产物。高效地选择性获得了大量的E-二取代烯烃。
• JPS62201874A
  申请人：——

  公开号：JPS62201874A

  公开（公告）日：1987-09-05
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H (Hetero)Arylation of Alkenylic 1,<i>n</i>-Diazines (<i>n</i> = 2, 3, and 4): Scope, Mechanism, and Application in Tandem Hydrogenations
  作者：Rafael Gramage-Doria、Sylvain Achelle、Christian Bruneau、Françoise Robin-le Guen、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03024

  日期：2018.2.2

  C–H bond arylation. Mixtures of E:Z isomeric products were observed in some cases, which were further hydrogenated in a tandem manner in the presence of the remaining ruthenium catalyst from the first step, representing an alternative approach to more difficult C(sp3)–H bond functionalization. According to mechanistic studies, the unexpected E:Z product formation seems to occur by thermal C═C bond isomerization

  提出了一种通用的钌（II）催化方法，该方法利用一系列合成吸引性的二嗪作为导向基团实现烯基CH键的（杂）芳基化。尽管在远离C–H键活化位点的位置存在额外的氮孤对可能最终使催化剂中毒，但反应时间短（3 h），因此适合于选择性的双C–H键芳基化。在某些情况下，观察到E：Z异构体的混合物，这些混合物在第一步剩下的钌催化剂存在下以串联方式进一步氢化，代表了更困难的C（sp 3）-H键官能化的另一种方法。根据机理研究，意外的E：Z产物的形成似乎是通过在还原消除步骤后进行的热C═C键异构化而发生的。