3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: RCNKDUMRHNWXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 2-hydroxy-6,8-dimethoxy-1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed construction of two adjacent quaternary stereocenters via sequential C–H functionalization and aldol annulation

  摘要：

  一种新颖的金催化的分子间C-H官能化和醛缩环化反应，用于构建两个相邻的四季胺中心。

  DOI：

  10.1039/c5cc08880a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 乙醇 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可控的硼酸化/原脱硼烷级联途径，无催化剂的化学选择性共轭物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的还原

  摘要：

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。

  DOI：

  10.1039/c7gc02863f

文献信息

• Design and Synthesis of Zirconium-Containing Coordination Polymer Based on Unsymmetric Indolyl Dicarboxylic Acid and Catalytic Application on Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Xinyu Hu、Haiyan Zhu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800875

  日期：2018.11.16

  Catalytic borrowing hydrogen reaction is a very attractive transformation in the field of C‐alkylation reaction. In this work, a new Zr (Zirconium)‐containing coordination polymer containing unsymmetric indolyl dicarboxylic acid 1‐(carboxymethyl)‐1H‐indole‐5‐carboxylic acid (H2CIA) was synthesized by the way of a solvothermal synthetic route and characterized by powder X‐ray diffraction (XRD), scanning

  催化借位氢反应是C-烷基化反应领域中一个非常诱人的转变。在这项工作中，一种新的含Zr（锆）的配位聚合物包含不对称的吲哚基二羧酸1-（羧甲基）-1H-吲哚-5-羧酸（H 2CIA）是通过溶剂热合成途径合成的，其特征在于粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附-脱附，傅立叶变换红外光谱和X-射线光电子能谱（XPS）。在苯甲醇存在下，配位聚合物Zr-CIA被用作苯乙酮衍生物C-烷基化的催化剂。此外，还观察到Zr-CIA催化剂在醇类与醇类的反应中很有效，并且烷基化产物的收率很高。还进行了机理研究以更好地理解催化剂和转化。同时，Zr-CIA至少可重复使用五次，而活性和选择性均不会显着下降。
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Controlling the selectivity and efficiency of the hydrogen borrowing reaction by switching between rhodium and iridium catalysts
  作者：Danfeng Wang、Roy T. McBurney、Indrek Pernik、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c9dt02819f

  日期：——

  forming new carbon–carbon bonds. However, this transformation can result in more than one product being formed. The work reported here utilises bidentate triazole-carbene ligated iridium and rhodium complexes as catalysts for the selective formation of alkylated ketone or alcohol products. Switching from an iridium centre to a rhodium centre in the complex resulted in significant changes in product selectivity

  酮的催化烷基化与醇通过氢借用方法（HB）有可能成为形成新的碳-碳键的高效方法。但是，这种转变可能导致形成不止一种产品。此处报道的工作利用双齿三唑-卡宾连接的铱和铑配合物作为催化剂，用于选择性形成烷基化的酮或醇产物。从配合物中的铱中心转变为铑中心导致产物选择性的显着变化。还研究了其他因素（碱，碱负载，溶剂和反应温度）以进一步调节选择性。使用优化的条件来证明跨越17种酮和14种含有各种官能团的醇的反应范围。
• Preparation and properties of unsymmetrical benzoins and related compounds
  作者：John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00214-2

  日期：1998.5

  Synthesis of unsymmetrical benzoins and their esters can be compromised by isomerisation via the enediol (or its anion). This could be avoided by suitable reaction conditions for the benzoins and their esters 2a/b and 3a/b but not for the 3-furyl compound 4a. A convenient synthesis of 3,5-dimethoxy-2,4,6-trimethylbenzaldehyde 10 is described and the compound was converted to the hindered benzoin 5a

  不对称安息香及其酯的合成可通过烯二醇（或其阴离子）进行异构化而受到损害。可以通过对苯偶姻及其酯2a / b和3a / b合适的反应条件来避免这种情况，而对于3-呋喃基化合物4a则不能避免。描述了一种方便的3,5-二甲氧基-2,4,6-三甲基苯甲醛10的合成，并将该化合物转化为受阻安息香5a。
• Rh/Cu-Catalyzed Ketone β-Functionalization by Merging Ketone Dehydrogenation and Carboxyl-Directed C–H Alkylation
  作者：Hongyi Li、Quandi Jiang、Xiaoming Jie、Yaping Shang、Yuanfei Zhang、Lukas J. Goossen、Weiping Su

  DOI：10.1021/acscatal.8b00923

  日期：2018.6.1

  reaction proceeded via the merging of Cu-catalyzed ketone dehydrogenative desaturation and Rh-catalyzed carboxyl-directed C–H alkylation, exhibiting a broad substrate scope for both coupling partners. TEMPO proved to be essential for both dehydrogenation process and generation of the active Rh catalyst for C–H activation.

  已经开发了一种有效的Rh / Cu催化方法，用于使用（杂）芳基或烯基羧酸作为偶联伙伴的酮的直接β-芳基化或烯基化反应。这种直接的酮β-官能化反应是通过Cu催化的酮脱氢去饱和和Rh催化的羧基直接C–H烷基化的合并而进行的，这两个偶联伙伴都具有广阔的底物范围。TEMPO被证明对于脱氢过程和C–H活化活性Rh催化剂的产生都是必不可少的。