4-(2-bromoethyl)-3-isopropyloxy-2,5-dimethyl-2H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromoethyl)-3-isopropyloxy-2,5-dimethyl-2H-pyrazole
• 英文别名: 4-(2-Bromoethyl)-1,3-dimethyl-5-propan-2-yloxypyrazole
• 化学式: C₁₀H₁₇BrN₂O
• 分子量: 261.162
• InChiKey: ICLYWXNBTZDGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 吡啶 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-bromoethyl)-3-isopropyloxy-2,5-dimethyl-2H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-异唑醇代谢型兴奋性氨基酸受体激动剂均AMPA的3-吡唑啉酮类似物。合成和药理学测试。

  摘要：

  我们以前已经表明，mGlu（2）和（S）-谷氨酸[（S）-Glu]，（S）-α-氨基己二酸[（S）-α-AA]具有较高的同源性。 mGlu（6）代谢型谷氨酸（mGlu）受体家族的亚型。此外，已经显示出许多（S）-α-AA的类似物，其中末端羧基已被各种生物等位基团（例如膦酸或3-异恶唑醇基团）取代，可以选择性地与mGlu的不同亚型相互作用受体。在本文中，我们报告了α-AA，化合物（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-5-甲基-3-氧-3-氧-3H-吡唑-4- ））（1）和（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-1,5-二甲基-3-氧代-3H-吡唑-4-基）丁酸（2）在所用反应顺序的多个步骤中，反应进行了意想不到的过程，并提供了不能转化为目标化合物的产物，并且尝试合成化合物3的2，5-二甲基异构体的尝试失败了。中间体1,2-二氢-4-（2-羟乙基）-2,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮（5b）

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00122-1

文献信息

• 3-Pyrazolone analogues of the 3-isoxazolol metabotropic excitatory amino acid receptor agonist homo-AMPA. Synthesis and pharmacological testing
  作者：Diane Zimmermann、Yves Louis Janin、Lotte Brehm、Hans Bräuner-Osborne、Bjarke Ebert、Tommy Nørskov Johansen、Ulf Madsen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00122-1

  日期：1999.11

  interact selectively with different subtypes of mGlu receptors. In this paper we report the synthesis of the 3-pyrazolone bioisosteres of alpha-AA, compounds (RS)-2-amino-4-(1,2-dihydro-5-methyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl)butyric acid (1) and (RS)-2-amino-4-(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl)butyric acid (2). At a number of steps in the reaction sequences used, the reactions took unexpected courses

  我们以前已经表明，mGlu（2）和（S）-谷氨酸[（S）-Glu]，（S）-α-氨基己二酸[（S）-α-AA]具有较高的同源性。 mGlu（6）代谢型谷氨酸（mGlu）受体家族的亚型。此外，已经显示出许多（S）-α-AA的类似物，其中末端羧基已被各种生物等位基团（例如膦酸或3-异恶唑醇基团）取代，可以选择性地与mGlu的不同亚型相互作用受体。在本文中，我们报告了α-AA，化合物（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-5-甲基-3-氧-3-氧-3H-吡唑-4- ））（1）和（RS）-2-氨基-4-（1,2-二氢-1,5-二甲基-3-氧代-3H-吡唑-4-基）丁酸（2）在所用反应顺序的多个步骤中，反应进行了意想不到的过程，并提供了不能转化为目标化合物的产物，并且尝试合成化合物3的2，5-二甲基异构体的尝试失败了。中间体1,2-二氢-4-（2-羟乙基）-2,5-二甲基-3H-吡唑-3-酮（5b）