3-((4-chlorophenyl)thio)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇ClOS
• 分子量: 352.884
• InChiKey: QHEFZMJWIHYYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)thio)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((4-chlorophenyl)thio)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Re（V）-氧代配合物催化串联重排-共轭加成反应合成β-硫烷基酮

  摘要：

  已经开发了通过串联重排和共轭加成反应合成β-硫烷基酮的方法。通过将炔丙醇重排成相应的烯酮，然后共轭添加未活化的硫醇，该方法学提供了一系列β-硫烷基酮的途径。通过ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）催化一锅串联转化，可提供高收率的芳基和烷基β-硫烷基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.047

文献信息

• Sonochemical synthesis of lithium fluoride nano cubic as an active and simple catalyst for thia-Michael addition process: synthesis and structural characterization of β-aryl-β-mercapto ketones
  作者：Zohreh Shobeiri、Mehrdad Pourayoubi、Marek Nečas、Vladimir Divjakovic、Michal Babiak

  DOI：10.1007/s13738-014-0479-6

  日期：2015.2

  size of 21.6 nm, was synthesized sonochemically, using tetrabutylammonium fluoride as the fluoride source and characterized by SEM-EDX and XRD. This was applied, as a heterogeneous nano-catalyst, to synthesize some β-aryl-β-mercapto ketone derivatives via thia-Michael addition reactions with excellent yields at room temperature. In this catalytic system, the products of undesirable side reactions resulting

  以氟化四丁基铵为氟化物源，超声化学合成了平均粒径为21.6 nm的LiF纳米立方，并用SEM-EDX和XRD表征。将其作为非均相纳米催化剂，在室温下通过thia-Michael加成反应合成了一些β-芳基-β-巯基酮衍生物。在该催化体系中，未观察到由硫醇的1，2-加成，聚合，双加成和氧化偶合引起的不希望的副反应产物。通过元素分析，红外光谱，核磁共振和质量以及单晶X射线测定3-（4-氯苯硫基）-1,3-二苯丙-1-酮，1-苯基-3-（苯硫基）来表征产物。 -3-对甲苯基丙烷-1-酮，3-（对甲苯硫基）-1-苯基-3-对甲苯基丙烷-1-酮和3-（4-氯苯硫基）-1-苯基-3-对甲苯基丙烷-1-酮。在最近对CSD的搜索之后，发现没有关于[R 1 ] C [H] [CH 2 C（O）R 2 ] [S-Ar]β-芳基-β-的结构确定的报道。具有SC 6 H 5，SC 6 H 4 - p -CH 3和SC
• A mild and highly efficient one-pot three-component reaction for carbon–sulfur bond formation catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Barahman Movassagh、Amir Rakhshani

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.015

  日期：2011.7

  Potassium tert-butoxide has been found to be a highly efficient catalyst for one-pot, three-component reaction of aryl aldehydes, acetophenones, and thiols via Claisen–Schmidt/Michael addition reactions for the synthesis of thia-Michael adducts in high yields. The reactions are best carried out in tert-butyl alcohol at room temperature.

  已发现叔丁醇钾是一种高效催化剂，可通过克莱森-施密特/迈克尔加成反应通过一锅，三组分反应芳基醛，苯乙酮和硫醇，从而高产率地合成噻吩-迈克尔加合物。反应最好在室温下在叔丁醇中进行。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Bifunctional acid–base ionic liquid for the one-pot synthesis of fine chemicals: Thioethers, 2H-chromenes and 2H-quinoline derivatives
  作者：Maria J. Climent、Sara Iborra、Maria J. Sabater、Juan D. Vidal

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.004

  日期：2014.7

  A bifunctional organocatalyst with ionic liquid properties and with an optimized distance between the acid and basic sites efficiently activates electron deficient olefins for 1,4 conjugated addition, which can be incorporated in different one-pot transformations for the preparation of cyclic and acyclic compounds of biological and synthetic interest. More specifically, the catalyst can be successfully

  具有离子液体性质且酸和碱性位点之间具有最佳距离的双功能有机催化剂可有效活化1,4共轭加成的缺电子烯烃，可将其掺入不同的一锅转化中，以制备生物的环状和无环化合物和综合兴趣。 更具体地说，该催化剂可以成功地应用于以级联顺序集成的不同碳-碳（C C）和碳-杂原子（C N，C O，C S）键形成反应。已经将有机催化剂的活性与结构上相关的单官能和双官能催化剂的活性进行了比较。 该方法最吸引人的特点是高原子经济性和使用廉价的起始原料，以及使用由于其离子液体性质而易于回收的环保催化剂。
• Photoredox β-thiol-α-carbonylation of enones accompanied by unexpected Csp²–C(CO) bond cleavage
  作者：Rui Ma、Jie Feng、Kuili Zhang、Beichen Zhang、Ding Du

  DOI：10.1039/d0ob01349h

  日期：——

  preliminary investigation of the mechanism indicated that a β-peroxysulfide intermediate was formed under the promotion of visible light under an oxygen atmosphere, which finally induced the unexpected C–C bond cleavage.

  本文通过需氧可见光催化提出了一种烯酮的烯烃双官能化方法。结合烯酮的选择性Csp 2 -C(CO)键活化，展示了一种新的反应性，为制备各种β-硫醇化-α-官能化化合物提供了一种方便的方法。此外，机理的初步研究表明，在氧气气氛下，在可见光的促进下形成了β-过氧硫化物中间体，最终导致了意想不到的C-C键断裂。