3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: WAUNLZDTSDIAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 乙醇 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 反应 0.33h， 以89%的产率得到3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可控的硼酸化/原脱硼烷级联途径，无催化剂的化学选择性共轭物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的还原

  摘要：

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。

  DOI：

  10.1039/c7gc02863f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钾碱催化烯丙醇迈克尔加成到 α,β-不饱和酰胺：范围和机理见解

  摘要：

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100272

文献信息

• Preparation and properties of unsymmetrical benzoins and related compounds
  作者：John E.T. Corrie

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00214-2

  日期：1998.5

  Synthesis of unsymmetrical benzoins and their esters can be compromised by isomerisation via the enediol (or its anion). This could be avoided by suitable reaction conditions for the benzoins and their esters 2a/b and 3a/b but not for the 3-furyl compound 4a. A convenient synthesis of 3,5-dimethoxy-2,4,6-trimethylbenzaldehyde 10 is described and the compound was converted to the hindered benzoin 5a

  不对称安息香及其酯的合成可通过烯二醇（或其阴离子）进行异构化而受到损害。可以通过对苯偶姻及其酯2a / b和3a / b合适的反应条件来避免这种情况，而对于3-呋喃基化合物4a则不能避免。描述了一种方便的3,5-二甲氧基-2,4,6-三甲基苯甲醛10的合成，并将该化合物转化为受阻安息香5a。
• Ligand-Free Nickel-Catalysed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Chen、Lu Sun、Xi Huang、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1002/adsc.201400761

  日期：2015.5.4

  catalytic system has been developed for the 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carbonyl compounds. With catalyst loadings of 1–2 mol%, a series of 1,4‐adducts from chalcones and cinnamates was obtained in moderate to excellent yields within 5–30 min under a nitrogen atmosphere and microwave irradiation. The 1,4‐addition of arylboronic acids to acrylates is less efficient.

  已开发出一种简单有效的不含配体的镍基催化体系，用于将芳基硼酸1,4-加成到α，β-不饱和羰基化合物上。当催化剂负载量为1-2 mol％时，在氮气氛和微波辐射下5-30分钟内，从查耳酮和肉桂酸盐中获得了一系列1,4-加合物。芳基硼酸与丙烯酸酯的1,4加成效率较低。
• Effect of substituents in the A and B rings of chalcones on antiparasite activity
  作者：Luis A. González、Yulieth A. Upegui、Luis Rivas、Fernando Echeverri、Gustavo Escobar、Sara M. Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.1002/ardp.202000157

  日期：2020.12

  many recognized biological activities, including antiparasitic activity. Although a lot of chalcones have been synthetized and assayed against parasites, the number of structural features known to be involved in this biological property is small. Thus, in the present study, 21 chalcones were synthesized to determine the effect of substituents in the A and B rings on the activity against Leishmania braziliensis

  查耳酮是一组天然产物，具有许多公认的生物活性，包括抗寄生虫活性。尽管已经合成了许多查耳酮并对其进行了抗寄生虫分析，但已知与这种生物学特性有关的结构特征的数量很少。因此，在本研究中，合成了 21 种查耳酮，以确定 A 和 B 环中的取代基对巴西利什曼原虫、克氏锥虫和恶性疟原虫的活性的影响。这些化合物以结构依赖的方式对巴西乳杆菌有活性。只有一种化合物对 T. cruzi 非常有效，但没有一种化合物具有显着的抗疟原虫活性。B环中的给电子取代基和C-2'与羰基的氢键影响抗寄生虫活性。
• Catalyst-free chemoselective α-sulfenylation/β-thiolation for α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xi Huang、Juan Li、Xiang Li、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c9ra05708k

  日期：——

  A novel, efficient, catalyst-free and product-controllable strategy has been developed for the chemoselective α-sulfenylation/β-thiolation of α,β-unsaturated carbonyl compounds. An aromatic sulfur group could be chemoselectively introduced at α- or β-position of carbonyls with different sulfur reagents under slightly changed reaction conditions. A series of desired products were obtained in moderate

  开发了一种新颖、高效、无催化剂且产物可控的策略，用于 α,β-不饱和羰基化合物的化学选择性 α-磺基化/β-硫醇化。在稍微改变反应条件下，可以使用不同的硫试剂在羰基的α-或β-位上化学选择性地引入芳香族硫基团。以中等至优异的收率获得了一系列所需的产物。机理研究表明，B 2 pin 2在激活α,β-不饱和羰基化合物向β-硫醇化转变中发挥关键作用。这种无过渡金属催化剂的方法为α,β-不饱和羰基化合物的α-硫醇化或β-磺酰化产物的高度化学选择性制备提供了便捷有效的工具。
• Visible-light-induced triple catalysis for a ring-opening cyanation of cyclopropyl ketones
  作者：Jing Liu、Xiao-Peng Liu、Hong Wu、Yi Wei、Fu-Dong Lu、Kai-Rui Guo、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/d0cc05167e

  日期：——

  An unprecedented triple catalytic, general ring-opening cyanation reaction of cyclopropyl ketones for the construction of γ-cyanoketones is described. The key is to merge photoredox catalysis with Lewis acid catalysis and copper catalysis to enable the selective cleavage of the carbon–carbon bonds and the selective coupling of the generated radical and cyanide anion.

  描述了用于构建γ-氰基酮的前所未有的三丙基环酮催化三价催化，一般的开环氰化反应。关键是将光氧化还原催化与路易斯酸催化和铜催化合并，以实现碳-碳键的选择性裂解以及生成的自由基和氰化物阴离子的选择性偶联。