二环[2.2.1]庚烷-2-甲醇,内- | 13137-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 二环[2.2.1]庚烷-2-甲醇,内-
• 英文名称: endo-2-Bicyclo<2.2.2>heptylmethanol
• 英文别名: norbornane-2-endo-methanol；(+/-)-[2endo]Norbornyl-methanol；(+/-)-2endo-Hydroxymethyl-norbornan；(+/-)-2-norbornanemethanol；endo-2-hydroxymethyl-bicyclo(2.2.1)heptane；Unii-799dfe3VA3；[(1R,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 13137-31-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LWHKUVOYICRGGR-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[2.2.1]庚烷-2-甲醇,内- 在 吡啶 作用下， 生成 cis-3-(carboxymethyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Ring Expansion Route to Bicyclic Carbonium Ions. I. The Multiple Rearrangement of the endo-2-Norbornylcarbinyl System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01058a014
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 二环[2.2.1]庚烷-2-甲醇,内-
  参考文献：
  名称：

  基于片段的吡唑并吡啶酮作为JAK1抑制剂的发现，具有出色的亚型选择性。

  摘要：

  在这里，我们报告发现了一系列具有高效力和出色的JAK家族亚型选择性的JAK1选择性激酶抑制剂。选择具有吡唑并吡啶酮核心和JAK1偏倚的片段筛选结果1作为我们基于片段的线索生成工作的起点。选择了两阶段策略，以提高效能和JAK1选择性的双重目的：优化亲脂性核糖口袋靶向的取代基，然后引入各种靶向P环的官能团。结合来自优化的两个阶段的最佳部分，得到化合物40，其显示出优异的效能和选择性。代谢研究在体外和体内具有一起体外安全性评估表明40可能是开发高度亚型选择性JAK1抑制剂的可行先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00359

文献信息

• Regioselective free radical phenylsulfenation of a non-activated δ-carbon atom by the photolysis of alkyl benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01477-1

  日期：2003.1

  A regioselective free radical introduction of a phenylthio group onto a non-activated δ-carbon atom was achieved by photolysis of alkyl benzenesulfenates in the presence of hexabutylditin, and δ-phenylthio alcohols were obtained in 35–91% yields. δ-Phenylsulfenylation of a non-activated carbon atom induced only by irradiation of alkyl benzenesulfenates (without initiation by hexabutylditin) also occurs

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。
• Hydroxymethylation of organic halides. Evaluation of a catalytic system involving a fluorous tin hydride reagent for radical carbonylation
  作者：Ilhyong Ryu、Tatsuro Niguma、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Sabine Hadida、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10076-4

  日期：1997.11

  Hydroxymethylation of organic halides 2 using a catalytic amount of fluorous tin hydride 1, CO, and NaBH3CN as a reducing agent, proceeded smoothly to give one-carbon homologated alcohols 5 in good yields. Three phase workup (water-dichloromethane-perfluorohexane) was conveniently performed for the separation of 1 and 5.

  使用催化量的氟化氢锡1，CO和NaBH 3 CN作为还原剂，有机卤化物2的羟甲基化反应顺利进行，以高收率得到一碳均一的醇5。方便地进行三相后处理（水-二氯甲烷-全氟己烷）以分离1和5。
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 525, p. 247,252, 258
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• DE725082
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alder; Windemuth, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1939,1952
  作者：Alder、Windemuth

  DOI：——

  日期：——

表征谱图