11,13-dihydroxyalantolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,13-dihydroxyalantolactone
• 英文别名: (3As,5s,8ar,9ar)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3ah-benzo[f]benzofuran-2-one；(3aS,5S,8aR,9aR)-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: QSFSKQKVBNITLP-QVJXNOHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  土木香内酯 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以102 mg的产率得到11,13-dihydroxyalantolactone
  参考文献：
  名称：

  来自Inula helenium和subpedmentosa的黄金菊的抗分枝杆菌的eudesmanolides。

  摘要：

  在生物测定指导下，从高等植物中寻找抗分枝杆菌化合物，对化学成分为Elecampane（Inula helenium L .; Asteraceae）和Sweet Coneflower（Rudbeckia subtomentosa Pursh .; Asteraceae）的根提取物进行了化学研究。l的根提取物的色谱分离。对结核分枝杆菌表现出显着活性的氦提供了已知的eudesmanolides丙内酯，异丙内酯和11αH，13-二氢异丙内酯。丙酸内酯和异丙酸内酯的过酸环氧化分别提供了5个α-环氧丙酸内酯和4（15）α-环氧异丙酸内酯，用OsO4氧化丙酸内酯得到11,13-二羟基丙酸内酯。来自R subtomentosa的活性级分含有已知的异丙二酸内酯和3-氧杂丙氨酸内酯。上述化合物的结构是通过包括1D和2D NMR技术的光谱方法以及与以前报道的数据进行光谱比较而建立的。通过单晶X射线衍射测定5α

  DOI：

  10.1055/s-1999-14001

文献信息

• Antimycobacterial Eudesmanolides from Inula helenium and Rudbeckia subtomentosa
  作者：Charles L. Cantrell、Laura Abate、Frank R. Fronczek、Scott G. Franzblau、Leovigildo Quijano、Nikolaus H. Fischer

  DOI：10.1055/s-1999-14001

  日期：1999.5

  antimycobacterial compounds from higher plants, the root extracts of Elecampane (Inula helenium L.; Asteraceae) and Sweet Coneflower (Rudbeckia subtomentosa Pursh.; Asteraceae) were chemically investigated for their active constituents. Chromatographic fractions of root extracts of l. helenium, which exhibited significant activity against Mycobacterium tuberculosis, provided the known eudesmanolides alantolactone

  在生物测定指导下，从高等植物中寻找抗分枝杆菌化合物，对化学成分为Elecampane（Inula helenium L .; Asteraceae）和Sweet Coneflower（Rudbeckia subtomentosa Pursh .; Asteraceae）的根提取物进行了化学研究。l的根提取物的色谱分离。对结核分枝杆菌表现出显着活性的氦提供了已知的eudesmanolides丙内酯，异丙内酯和11αH，13-二氢异丙内酯。丙酸内酯和异丙酸内酯的过酸环氧化分别提供了5个α-环氧丙酸内酯和4（15）α-环氧异丙酸内酯，用OsO4氧化丙酸内酯得到11,13-二羟基丙酸内酯。来自R subtomentosa的活性级分含有已知的异丙二酸内酯和3-氧杂丙氨酸内酯。上述化合物的结构是通过包括1D和2D NMR技术的光谱方法以及与以前报道的数据进行光谱比较而建立的。通过单晶X射线衍射测定5α