(3S,4S,5S)-2-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-5-phenyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-2-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-5-phenyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: WEGGMQHCYGPSAV-XOGOEWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-2-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-5-phenyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 jones reagent 、 氢气 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bestatin, a Potent Inhibitor of Leukotriene A4 Hydrolase, by an N₃Nucleophile Reaction to a Non-protected Diol

  摘要：

  报道了基于区域选择性引入氮功能基到无保护二醇9上，合成bestatin（1）的方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.534
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4S,5S)-2-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-5-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bestatin, a Potent Inhibitor of Leukotriene A4 Hydrolase, by an N₃Nucleophile Reaction to a Non-protected Diol

  摘要：

  报道了基于区域选择性引入氮功能基到无保护二醇9上，合成bestatin（1）的方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.534

文献信息

• Application of an Enyne Metathesis/Diels-Alder Cycloaddition Sequence: A New Versatile Approach to the Syntheses of C-Aryl Glycosides and Spiro-C-Aryl Glycosides
  作者：Ayyagari V. Subrahmanyam、Kalanidhi Palanichamy、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000482

  日期：——

  metathesis on the sugar enyne is performed to generate the 1,3‐diene moiety for the synthesis of spiro‐C‐aryl glycosides. Efforts to extend this strategy to the synthesis of the core structure of natural C‐aryl glycoside gilvocarcin are also described. A combination of both C‐aryl and spiro‐C‐aryl glycosides in the same moiety to combine the features thereof has also been accomplished. A tandem enyne metathesis/Diels–Alder

  用于多种合成的有效方法Ç -芳基和螺- C ^ -芳基糖苷进行说明。在此采用的这种面向多样性的策略依赖于顺序的烯炔复分解生成1，3-二烯部分，并与不同的亲二烯体进行Diels-Alder反应，然后进行芳构化。尽管使用乙烯气体进行的跨烯炔复分解将1,3-二烯部分安装在端基中心以合成C-芳基糖苷，但在糖烯炔上进行分子内烯炔复分解以生成1,3-二烯部分为螺合成ç -芳基糖苷。将这种策略扩展到合成天然C核心结构的努力还描述了芳基糖苷gilvocarcin。两者的结合Ç -芳基和螺- Ç -芳基糖苷在相同结构部分到其也已完成的功能结合起来。还尝试了串联烯炔复分解/ Diels-Alder反应/芳香化反应，尽管收率低，但可以直接在一个锅中直接获得C-芳基糖苷。
• Synthesis of Bestatin, a Potent Inhibitor of Leukotriene A4 Hydrolase, by an N₃Nucleophile Reaction to a Non-protected Diol
  作者：Koshi Koseki、Takashi Ebata、Hajime Matsushita

  DOI：10.1271/bbb.60.534

  日期：1996.1

  The synthesis of bestatin (1), based on the regio-selective introduction of a nitrogen function to a non-protected diol 9, is described.

  报道了基于区域选择性引入氮功能基到无保护二醇9上，合成bestatin（1）的方法。