1-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indole；1-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: WKQUGCDJFNYDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole 、 苯乙酮 在 selenium 、 氧气 、 一溴化碘 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以71%的产率得到3-(benzo[b]selenophen-3-yl)-1-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  硒粉在无金属条件下合成苯硒酚的三组分策略

  摘要：

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00739
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根-1 H-吲哚类化合物作为潜在抗癌剂的合成与初步评价

  摘要：

  合成了一系列新的二十二十个3-硫代氰基-1 H-吲哚，它们在杂环核的N-1，C-2和C-5位上具有多样性。使用阿霉素作为阳性对照，评估了它们对四种人类癌细胞系（HL60，HEP-2，NCI-H292和MCF-7）的抗增殖活性。吲哚，Ñ甲基吲和2-（4-氯苯基） - ñ甲基吲证明是基本上无活性的，而他们的几个同类的3-氰硫基1 ħ -indoles显示良好至效力优秀水平（IC 50  ≤6μM） ，同时不溶血。 N-苯基-3-硫氰酸根-1 H-吲哚和1-甲基-2-（4-氯苯基）-3-硫氰酸根-1 H-吲哚对所有细胞系表现出良好至高的效力。另一方面，N-（4-氯苯基）-，2-（4-氯苯基）-和2-苯基-3-硫代氰基-1 H-吲哚衍生物对测试细胞系的活性略低。 总体而言，这些结果表明，可以适当地修饰吲哚-3-硫氰酸酯基序以提供高度细胞毒性的化合物，并且可以将取代的吲哚用作对更有效的化合物有用的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.039

文献信息

• 多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚 及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108997329B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• Direct C–H bond activation: palladium-on-carbon as a reusable heterogeneous catalyst for C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Prantika Bhattacharjee、Purna K Boruah、Manash R Das、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d0nj00735h

  日期：——

  functionalization of indoles with arylboronic acids is achieved using palladium supported on carbon as a reusable heterogeneous catalyst in the presence of an oxidant under mild conditions. The current protocol formed exclusive C-2 selective products without the aid of any ligand or directing group. The catalyst is reusable for up to four catalytic cycles with the retention of catalytic efficiency.

  在温和条件下，在氧化剂存在下，使用负载在碳上的钯作为可重复使用的多相催化剂，可以实现吲哚与芳基硼酸的直接C（sp 2）–H键官能化。目前的方案在没有任何配体或指导基团的帮助下形成了排他的C-2选择性产物。该催化剂可重复使用多达四个催化循环，同时保持催化效率。
• Synthesis and preliminary evaluation of 3-thiocyanato-1H-indoles as potential anticancer agents
  作者：Margiani P. Fortes、Paulo B.N. da Silva、Teresinha G. da Silva、Teodoro S. Kaufman、Gardenia C.G. Militão、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.039

  日期：2016.8

  A novel series of twenty 3-thiocyanato-1H-indoles, carrying diversification at positions N-1, C-2 and C-5 of the heterocyclic core, were synthesized; their antiproliferative activity against four human cancer cell lines (HL60, HEP-2, NCI-H292 and MCF-7) was evaluated, employing doxorubicin as positive control. Indole, N-methylindole and 2-(4-chlorophenyl)-N-methylindole demonstrated to be essentially

  合成了一系列新的二十二十个3-硫代氰基-1 H-吲哚，它们在杂环核的N-1，C-2和C-5位上具有多样性。使用阿霉素作为阳性对照，评估了它们对四种人类癌细胞系（HL60，HEP-2，NCI-H292和MCF-7）的抗增殖活性。吲哚，Ñ甲基吲和2-（4-氯苯基） - ñ甲基吲证明是基本上无活性的，而他们的几个同类的3-氰硫基1 ħ -indoles显示良好至效力优秀水平（IC 50  ≤6μM） ，同时不溶血。 N-苯基-3-硫氰酸根-1 H-吲哚和1-甲基-2-（4-氯苯基）-3-硫氰酸根-1 H-吲哚对所有细胞系表现出良好至高的效力。另一方面，N-（4-氯苯基）-，2-（4-氯苯基）-和2-苯基-3-硫代氰基-1 H-吲哚衍生物对测试细胞系的活性略低。 总体而言，这些结果表明，可以适当地修饰吲哚-3-硫氰酸酯基序以提供高度细胞毒性的化合物，并且可以将取代的吲哚用作对更有效的化合物有用的支架。
• Mechanochemical Pd(II)-Catalyzed Direct and C-2-Selective Arylation of Indoles
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01280

  日期：2019.9.6

  synthetically useful 2-arylindoles is developed using Pd(II) as the catalyst in the absence of phosphine ligands in a ball-mill. The developed protocol is highly C-2 selective and tolerant of structural variations with electron-rich and electron-deficient substituents both in indoles and iodoarenes. Arylation is possible in both unprotected indoles and N-protected indoles with the electron-donating group

  在球磨机中，在不存在膦配体的情况下，使用Pd（II）作为催化剂，开发了一种机械化学方法，用于制备合成上有用的2-芳基吲哚。所开发的方案具有高度的C-2选择性，并且能耐受吲哚和碘芳烃中具有富电子和缺电子取代基的结构变异。在未保护的吲哚和N-保护的吲哚中，带有给电子基团的前者反应相对较慢且收率很少的情况下，都可以进行芳基化反应。具有五元环失活的吲哚也可以轻松地参与反应。通过以克为单位进行反应，证明了反应的可扩展性。通常，反应是在比常规方法短的时间内完成的。
• Room Temperature Palladium-Catalyzed 2-Arylation of Indoles
  作者：Nicholas R. Deprez、Dipannita Kalyani、Andrew Krause、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja060809x

  日期：2006.4.1

  This communication describes the rational development of a PdII-catalyzed method for the direct 2-arylation of indoles using [Ar-IIII-Ar]BF4. These reactions proceed under remarkably mild conditions (often at room temperature and in the presence of ambient air and moisture), and these features are believed to be the result of a PdII/IV mechanism operating in these systems. These transformations can be used to prepare functionally diverse 2-arylated indoles and pyrroles, and their potential utility has been expanded by the development of an in situ procedure for generating the iodine(III) arylating reagents.