1-(4-chlorophenyl)acyl-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)acyl-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-benzimidazolyl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone；2-Benzoimidazol-1-yl-1-(4-chloro-phenyl)-ethanone；2-(benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD06635375
• 分子量: 270.718
• InChiKey: JSFVJYUMLBGVLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)acyl-benzimidazole 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1H-benzoimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-3-((3-nitrobenzyl)thio)propanone
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new non nucleoside inhibitors of DNMT3A

  摘要：

  DNA methylation, an epigenetic modification regulating gene expression, is a promising target in cancer. In an effort to identify new non nucleosidic inhibitors of DNA methyltransferases, the enzymes responsible for DNA methylation, we carried out a high-throughput screening of 66,000 chemical compounds based on an enzymatic assay against catalytic DNMT3A. A family of propiophenone derivatives was identified. After chemical optimization and structure activity relationship studies, a new inhibitor ( 33) was obtained with an EC50 of 2.1 mu M against DNMT3A. The mechanism of inhibition of the compound was investigated as it forms a reactive Michael acceptor group in situ. Thereby, the Michael acceptor 20 was identified. This compound was further characterized for its biological activity in cancer cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.066
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)acyl-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  卤代芳基部分对在同一空间基团中结晶的N-苯并苯并咪唑类化合物分子堆积的影响

  摘要：

  在这项研究中，家族Ñ -phenacylbenzimidazoles 1-3以高产率（90-93％）由合成Ñ的-phenacylation反应NH -苯并咪唑（4超声条件下）从混合物中的EtOH中重结晶：乙酸乙酯（1： 1 V / V）。这些化合物在相同的单斜晶P 2 1 / c空间基团中结晶，尽管分子堆积受卤代芳基基团改变最终晶体结构的影响。该段芳基环中卤素原子的取代影响亚甲基桥上更明显的电子缺陷，从而在化合物1和3中形成分子间C‒H‧‧‧O氢键。另外，在化合物2中，F原子的邻位取代不仅会影响电子密度，而且还会通过分子内C‒H‧‧·O氢键封闭此CH 2基团。明显地，在结晶过程之后，化合物3与通过水解3得到的4-氟苯甲酸分子一起结晶为共结晶。这种共结晶会从-138.7 / -135.2 kJ / mol的值显着影响总填充能对于化合物3，图1和图2分别为-229.7kJ / mol 。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129869

文献信息

• 烯酮桥连的黄连素唑类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN106749227B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一类具有通式I～VII结构的烯酮桥连的黄连素唑类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用于制备DNA切割剂与嵌入剂。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• Eco-friendly synthesis and antifungal evaluation of N-substituted benzimidazoles
  作者：Diana Vargas-Oviedo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino、Jaime Portilla

  DOI：10.1007/s00706-020-02575-9

  日期：2020.4

  AbstractA convenient synthesis of N-phenacylbenzimidazoles in high yields (90–95%) by the N-alkylation reaction of 1H-benzimidazole with phenacyl bromides is provided. The carbonyl group reduction in the products offered the respective N-(2-aryl-2-hydroxyethyl)benzimidazoles in yields up to 97%. In the optimization of reaction conditions for preparing these N-substituted benzimidazoles (ketones and

  抽象的一种方便的合成Ñ -phenacylbenzimidazoles以高产率（90-95％）由Ñ 1的烷基化反应ħ设置有苯甲酰甲基溴化物-苯并咪唑。产物中羰基的还原提供各自的N-（2-芳基-2-羟乙基）苯并咪唑，产率高达97％。在优化用于制备这些N-取代的苯并咪唑（酮和醇）的反应条件时，描述了环保方法（微波和超声）与常规加热之间的比较研究。测试了这些抗真菌唑类类似物对白色念珠菌和新隐球菌的体外抗真菌活性。，其中氯取代的醇（4-Cl和2,4-Cl 2）显示出最佳的活性（MIC 50  = 31.2×10 –6  g / cm 3）。 图形摘要
• Influence of the haloaryl moiety over the molecular packing in N-phenacylbenzimidazoles crystallizing in the same space group
  作者：Diana Vargas-Oviedo、Jaime Portilla、Mario A. Macías

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129869

  日期：2021.4

  the halogen atom in the aryl ring influences a more pronounced electronic deficiency over the methylene bridge allowing the formation of intermolecular C‒H‧‧‧O hydrogen bonds in compounds 1 and 3. Additionally, in compound 2, the ortho substitution of an F atom, not only affects the electron density but also blocks this CH2 group with an intramolecular C‒H‧‧‧O hydrogen bond. Remarkably after the crystallization

  在这项研究中，家族Ñ -phenacylbenzimidazoles 1-3以高产率（90-93％）由合成Ñ的-phenacylation反应NH -苯并咪唑（4超声条件下）从混合物中的EtOH中重结晶：乙酸乙酯（1： 1 V / V）。这些化合物在相同的单斜晶P 2 1 / c空间基团中结晶，尽管分子堆积受卤代芳基基团改变最终晶体结构的影响。该段芳基环中卤素原子的取代影响亚甲基桥上更明显的电子缺陷，从而在化合物1和3中形成分子间C‒H‧‧‧O氢键。另外，在化合物2中，F原子的邻位取代不仅会影响电子密度，而且还会通过分子内C‒H‧‧·O氢键封闭此CH 2基团。明显地，在结晶过程之后，化合物3与通过水解3得到的4-氟苯甲酸分子一起结晶为共结晶。这种共结晶会从-138.7 / -135.2 kJ / mol的值显着影响总填充能对于化合物3，图1和图2分别为-229.7kJ / mol 。
• Winston, S. John; Rao, P. Jayaprakash; Sethuram, B., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 6, p. 520 - 522
  作者：Winston, S. John、Rao, P. Jayaprakash、Sethuram, B.、Rao, T. Navaneeth

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of new non nucleoside inhibitors of DNMT3A
  作者：Alexandre Erdmann、Yoann Menon、Christina Gros、Nicolas Molinier、Natacha Novosad、Arnaud Samson、Jean-Marc Gregoire、Christophe Long、Frédéric Ausseil、Ludovic Halby、Paola B. Arimondo

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.066

  日期：2015.9

  DNA methylation, an epigenetic modification regulating gene expression, is a promising target in cancer. In an effort to identify new non nucleosidic inhibitors of DNA methyltransferases, the enzymes responsible for DNA methylation, we carried out a high-throughput screening of 66,000 chemical compounds based on an enzymatic assay against catalytic DNMT3A. A family of propiophenone derivatives was identified. After chemical optimization and structure activity relationship studies, a new inhibitor ( 33) was obtained with an EC50 of 2.1 mu M against DNMT3A. The mechanism of inhibition of the compound was investigated as it forms a reactive Michael acceptor group in situ. Thereby, the Michael acceptor 20 was identified. This compound was further characterized for its biological activity in cancer cells. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.