14-hydroxycodeinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-hydroxycodeinone
• 英文别名: oxycodone；(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one;trifluoromethanesulfonic acid
• 化学式: CHF₃O₃S*C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 463.432
• InChiKey: MPJXSJWIZLPBSG-RKXJKUSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.92h， 以61%的产率得到14-hydroxycodeinone
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]]向蒂巴因中添加单重态氧：通过阿片类内过氧化物获得高度官能化的吗啡衍生物的新途径。

  摘要：

  蒂巴因（3）在日光下的光氧化作用产生两种主要产物：加氢二苯并呋喃10（主要）和苯并呋喃11（次要）。如果使用汞灯代替太阳灯，则后一种化合物将占主导地位。10的形成经由过氧过氧化物中间体进行，该中间体在氮原子上进行氧化。通过质子化或季铵化保护氮防止了其氧化，因此在酸性介质中对3进行光氧化构成了制备14-羟基可待因酮35的一锅法。蒂巴因铵盐31的光氧化使得能够以高收率分离出蒂巴因铵盐31。相应地对应于蒂巴因内过氧化物32。加氢二苯并呋喃10的酮基，醛基和烯基的选择性保护和还原使得可以制备几种二醇和酮醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo000288a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR IMPROVED OPIOID SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR AMÉLIORER LA SYNTHÈSE D'OPIOÏDES
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2014013311A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds and compositions for use as starting materials or intermediate materials in the preparation of opioids including, e.g., oxycodone base and/or an oxycodone salt; processes for preparing these compounds and compositions; uses of these compounds and compositions in the preparation of APIs and pharmaceutical dosage forms; and uses of said APIs and pharmaceutical dosage forms in the treatment of medical conditions.

  用于制备阿片类药物的起始物或中间物的化合物和组合物，例如，羟考酮基和/或羟考酮盐；制备这些化合物和组合物的过程；这些化合物和组合物在制备活性药物成分和制药剂量形式中的用途；以及这些活性药物成分和制药剂量形式在治疗医疗状况中的用途。
• PROCESS FOR IMPROVED OPIOID SYNTHESIS
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US20150259355A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compounds and compositions for use as starting materials or intermediate materials in the preparation of opioids including, e.g., oxycodone base and/or an oxycodone salt; processes for preparing these compounds and compositions; uses of these compounds and compositions in the preparation of APIs and pharmaceutical dosage forms; and uses of said APIs and pharmaceutical dosage forms in the treatment of medical conditions.

  化合物和组合物可用作阿片类药物的起始物质或中间物质，包括例如盐酸氧考酮或氧考酮基础物质; 制备这些化合物和组合物的过程; 在制备活性药物成分和制药剂型中使用这些化合物和组合物; 以及使用该活性药物成分和制药剂型治疗医学疾病的用途。
• Process for improved opioid synthesis
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：US10202396B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Compounds and compositions for use as starting materials or intermediate materials in the preparation of opioids including, e.g., oxycodone base and/or an oxycodone salt; processes for preparing these compounds and compositions; uses of these compounds and compositions in the preparation of APIs and pharmaceutical dosage forms; and uses of said APIs and pharmaceutical dosage forms in the treatment of medical conditions.

  在制备阿片类药物中用作起始原料或中间原料的化合物和组合物，包括羟考酮碱和/或羟考酮盐；制备这些化合物和组合物的工艺；这些化合物和组合物在制备原料药和药物剂型中的用途；以及上述原料药和药物剂型在治疗疾病中的用途。
• The [4 + 2] Addition of Singlet Oxygen to Thebaine:  New Access to Highly Functionalized Morphine Derivatives via Opioid Endoperoxides
  作者：Dolores López、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/jo000288a

  日期：2000.7.1

  prevents its oxidation and thus the photooxidation of 3 in acid media constitutes a one-pot procedure for the preparation of 14-hydroxycodeinone 35. Photooxidation of the thebaine ammonium salt 31 allows the isolation in good yields of the corresponding to thebaine endoperoxide 32. The selective protection and reduction of the keto, aldehyde, and olefinic groups of hydrodibenzofuran 10 allowed the preparation

  蒂巴因（3）在日光下的光氧化作用产生两种主要产物：加氢二苯并呋喃10（主要）和苯并呋喃11（次要）。如果使用汞灯代替太阳灯，则后一种化合物将占主导地位。10的形成经由过氧过氧化物中间体进行，该中间体在氮原子上进行氧化。通过质子化或季铵化保护氮防止了其氧化，因此在酸性介质中对3进行光氧化构成了制备14-羟基可待因酮35的一锅法。蒂巴因铵盐31的光氧化使得能够以高收率分离出蒂巴因铵盐31。相应地对应于蒂巴因内过氧化物32。加氢二苯并呋喃10的酮基，醛基和烯基的选择性保护和还原使得可以制备几种二醇和酮醇衍生物。