(3S,4R,E)-4-nitro-1-phenylpent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3S,4R,E)-4-nitro-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S,4R)-4-nitro-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PWCZQICIWIIEAV-KLCSSHHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 硝基乙烷 在 (S)-2-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 以83%的产率得到(3S,4R,E)-4-nitro-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  手性铜配合物催化的高度抗选择性不对称亨利反应：在（+）-螺磺氨新碱和吡咯并异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201775

文献信息

• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• Chiral Tetraaminophosphonium Salt-Mediated Asymmetric Direct Henry Reaction
  作者：Daisuke Uraguchi、Sawako Sakaki、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja075152+

  日期：2007.10.1

  Chiral tetraaminophosphonium salts 1 possessing the phosphorus-centered [5.5]-spirocyclic core have been designed and synthesized in a single step from L-valine-derived diamine. The three-dimensional molecular structure was successfully verified by the single-crystal X-ray diffraction analysis, which also identified a secondary interaction between the phosphonium cation and chloride ion via double hydrogen-bonding. The potential of this novel onium salt as a chiral organic molecular catalyst has been demonstrated in an application to asymmetric direct Henry reaction.
• A Heterobimetallic Pd/La/Schiff Base Complex foranti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions and Applications to Short Syntheses of β-Adrenoceptor Agonists
  作者：Shinya Handa、Keita Nagawa、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200705617

  日期：2008.4.14
• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。