tert-butyl spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate tert-butyl ester；tert-butyl 1'H-spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: PFBAHEULGWNDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-methylspiro[indolin-3,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚啉封端的选择性 HDAC6 抑制剂：设计、合成、结构分析和生物学评价

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACi) 已成为治疗神经退行性疾病、癌症和罕见疾病的有前途的疗法。在此，我们报告了基于命中6a的 X 射线晶体研究的一系列基于螺二氢吲哚的 HDAC6 异构体选择性抑制剂的开发。我们确定化合物6j是该系列中最有效和最具选择性的h HDAC6 抑制剂。化合物6b、6h、6j的生物学研究证明了它们对几种癌细胞系的抗增殖活性。蛋白质印迹研究表明，它们能够增加微管蛋白乙酰化，而组蛋白乙酰化状态没有显着变化，并诱导 PARP 裂解，表明它们在分子水平上具有凋亡潜力。6j诱导 HDAC6 依赖性 pSTAT3 抑制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00395
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl spiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  纳米级吲哚衍生物的自动加速合成。

  摘要：

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。

  DOI：

  10.1039/c8gc03039a

文献信息

• BICYCLIC HETEROAROMATIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Morris Joel

  公开号：US20090111805A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to compounds of the formula I: and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein X, Z, V, W, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and ring B are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula I and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula I. The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula I.

  本发明涉及化合物I的公式，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中X、Z、V、W、R4、R5、R6、R7和环B的定义如本文所述。本发明还涉及通过给予公式I化合物治疗哺乳动物的异常细胞生长的方法，以及含有公式I化合物的用于治疗此类疾病的药物组合物。本发明还涉及制备公式I化合物的方法。
• SPIROINDOLINEPIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hughes David John

  公开号：US20120010220A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compounds of formula (I) wherein Y is a single bond, C═O, C═S or S(O) q where q is 0, 1 or 2; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 , R 9 are R 10 are as defined in the claims or salts or N-oxides thereof, processes for preparing them and compositions containing them.

  式(I)中的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物化合物，其中Y是单键、C═O、C═S或S(O)q，其中q为0、1或2；而R1、R2、R3、R4、R8、R9和R10如权利要求中所定义，或其盐或N-氧化物，以及制备它们的过程和包含它们的组合物。
• 吲哚啉哌啶脲类TRPV1拮抗和MOR激动双靶点药物及制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN114591327A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明属于制药技术领域，具体公开了一种吲哚啉哌啶脲类TRPV1拮抗和MOR激动双靶点药物及其制备方法和应用。尤其涉及通式(Ⅰ)中化合物及其药学上可接受的盐，该药物可以用于预防和/或治疗与TRPV1和/或MOR活性相关的疾病，如疼痛、炎症、免疫功能障碍、神经和精神病症、呼吸道疾病、泌尿和生殖病症；本发明还涉及该类化合物的制备方法及含有它们的药物制剂；
• WO2006/90261
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Spiroindoline Antiparasitic Derivatives
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：US20160296499A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention describes novel spiropiperidines of Formula (1A), (1B), and (1C) stereoisomers thereof, veterinarily acceptable salts thereof, compositions thereof, processes for making, and their use in animals as an antiparasitic. The variables A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , v, m, 5, and n are as described herein.