allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl]-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl]-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₅₁H₆₄O₁₃Si
• 分子量: 913.147
• InChiKey: RFMJFLYNBWNYLU-DDNJFEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-[4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl]-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy

  摘要：

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol051038p

文献信息

• Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Laila H. Hossain、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol051038p

  日期：2005.7.1

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.