1-propyl α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-propyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: n-propyl α-D-mannopyranoside；propyl α-D-mannoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: ITOWTHYPYGRTRL-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl α-D-mannopyranoside 在 氯磺酸 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基糖苷的吡喃糖苷到呋喃糖苷的重排：范围和限制

  摘要：

  吡喃糖苷转化为呋喃糖苷 (PIF) 重排最近被报道为合成含呋喃糖苷的复合寡糖的有用工具。到目前为止，仅描述了一些受保护的烯丙基-β-d-半乳糖苷和一种 l-岩藻糖苷的这种转化。在此通信中，它的适用性得到了扩展。对于一系列在异头位置具有不同烷基取代基的半乳糖苷以及几种岩藻糖苷和葡萄糖苷，在酸促进硫酸化作用下观察到呋喃糖苷的形成。同时，在吡喃甘露糖苷的情况下没有检测到呋喃糖苷的形成。底物的不同反应性可以通过从 ab initio RHF 方法计算的内环 C1-O5 键裂解的激活势垒值来解释。报告的结果阐明了 PIF 重排的范围和局限性，

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561595
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 甲醇 、 Dowex-50W X-8H⁺-400 、 sodium methylate 作用下， 反应 21.0h， 生成 1-propyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the Chemical Function of Glycosidases:  Design, Synthesis, and Evaluation of Mass-Differentiated Carbohydrate Libraries

  摘要：

  Discovery of the catalytic chemical function of the many putative glycosidases coded in genomes currently relies on individual testing of possible substrates, usually as their p-nitrophenol conjugate. Herein, we present an alternative chemical proteomics approach using a synthetic mass-differentiated heat-stable substrate library with mass spectrometry readout. Library components do not serve as reaction inhibitors and both primary and secondary enzyme substrates can be delineated.

  DOI：

  10.1021/ol049389b

文献信息

• Versatile gold catalyzed transglycosidation at ambient temperature
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c2cc32649c

  日期：——

  Glycosidation with stable alkyl glycosyl donors using a catalytic amount of gold salts is promising. Herein, 1-ethynylcyclohexanyl glycosides are identified as novel donors at room temperature and mechanistic investigation showed that the leaving group simply extrudes out.

  使用少量金盐催化，以稳定的烷基糖供体进行糖基化反应具有良好的应用前景。在此，我们发现1-乙炔基环己烷糖苷在室温下可以作为新型供体，并且机理研究表明离去基团直接脱离。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• DRUG-LIGAND CONJUGATES, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Kane John

  公开号：US20130131310A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to methods for synthesizing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein each of X, Alk, and W are as defined and described herein.

  本发明涉及一种合成式I化合物或其药用可接受盐的方法：（I），其中X、Alk和W中的每一个如本文所定义和描述。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。