1-(1-adamantyl)-2-nitroethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-2-nitroethylene
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PKBGMDNHXDFIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-2-nitroethylene 在 bis[(1R,2R)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine-κ²N,N'](dibromo)nickel 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,4R)ethyl 4-(1-adamantyl)-2-oxopyrrolidin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基GABA类似物的不对称合成

  摘要：

  摘要 有效合成（R）-和（S）-4-氨基-3-（金刚烷基-1-基）丁酸和（R）-和（S）-4-（金刚烷基-1-基）吡咯烷丁2 -一个。合成策略基于使用可用的Ni（II）络合物作为催化剂，将丙二酸二乙酯向1-（金刚烷-1-基）-2-硝基乙烯的不对称迈克尔加成。该方法对空间受阻的硝基烯烃的迈克尔加成反应提供了良好的高对映体选择性，以及3-金刚烷基取代的GABA的（R）-和（S）-对映体的良好产率。 有效合成（R）-和（S）-4-氨基-3-（金刚烷基-1-基）丁酸和（R）-和（S）-4-（金刚烷基-1-基）吡咯烷丁2 -一个。合成策略基于使用可用的Ni（II）络合物作为催化剂，将丙二酸二乙酯向1-（金刚烷-1-基）-2-硝基乙烯的不对称迈克尔加成。该方法对空间受阻的硝基烯烃的迈克尔加成反应提供了良好的高对映体选择性，以及3-金刚烷基取代的GABA的（R）-和（S）-对映体的良好产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610824
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-金刚烷甲醛 在 溶剂黄146 、 苄胺 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-(1-adamantyl)-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基GABA类似物的不对称合成

  摘要：

  摘要 有效合成（R）-和（S）-4-氨基-3-（金刚烷基-1-基）丁酸和（R）-和（S）-4-（金刚烷基-1-基）吡咯烷丁2 -一个。合成策略基于使用可用的Ni（II）络合物作为催化剂，将丙二酸二乙酯向1-（金刚烷-1-基）-2-硝基乙烯的不对称迈克尔加成。该方法对空间受阻的硝基烯烃的迈克尔加成反应提供了良好的高对映体选择性，以及3-金刚烷基取代的GABA的（R）-和（S）-对映体的良好产率。 有效合成（R）-和（S）-4-氨基-3-（金刚烷基-1-基）丁酸和（R）-和（S）-4-（金刚烷基-1-基）吡咯烷丁2 -一个。合成策略基于使用可用的Ni（II）络合物作为催化剂，将丙二酸二乙酯向1-（金刚烷-1-基）-2-硝基乙烯的不对称迈克尔加成。该方法对空间受阻的硝基烯烃的迈克尔加成反应提供了良好的高对映体选择性，以及3-金刚烷基取代的GABA的（R）-和（S）-对映体的良好产率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610824

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Adamantyl GABA Analogues
  作者：Anastasiya Sibiryakova、Vadim Shiryaev、Alexander Reznikov、Anastasiya Kabanova、Yuri Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0037-1610824

  日期：2019.1

  sterically hindered nitroalkene and good yields of (R)- and (S)-enantiomers of 3-adamantyl substituted GABA. An efficient synthesis of (R)- and (S)-4-amino-3-(adamant-1-yl)butyric acids and (R)- and (S)-4-(adamant-1-yl)pyrrolidin-2-ones is presented. The synthetic strategy is based on asymmetric Michael addition of diethyl malonate to 1-(adamant-1-yl)-2-nitroethene using available Ni(II) complex as the catalyst

  摘要 有效合成（R）-和（S）-4-氨基-3-（金刚烷基-1-基）丁酸和（R）-和（S）-4-（金刚烷基-1-基）吡咯烷丁2 -一个。合成策略基于使用可用的Ni（II）络合物作为催化剂，将丙二酸二乙酯向1-（金刚烷-1-基）-2-硝基乙烯的不对称迈克尔加成。该方法对空间受阻的硝基烯烃的迈克尔加成反应提供了良好的高对映体选择性，以及3-金刚烷基取代的GABA的（R）-和（S）-对映体的良好产率。 有效合成（R）-和（S）-4-氨基-3-（金刚烷基-1-基）丁酸和（R）-和（S）-4-（金刚烷基-1-基）吡咯烷丁2 -一个。合成策略基于使用可用的Ni（II）络合物作为催化剂，将丙二酸二乙酯向1-（金刚烷-1-基）-2-硝基乙烯的不对称迈克尔加成。该方法对空间受阻的硝基烯烃的迈克尔加成反应提供了良好的高对映体选择性，以及3-金刚烷基取代的GABA的（R）-和（S）-对映体的良好产率。