ethyl 6-chloro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-6-chloro-7-hydroxycoumarin；ethyl 6-chloro-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₉ClO₅
• 分子量: 268.653
• InChiKey: ZWHUCBMLKBXHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氯-7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新的3-酰基-7-羟基-6,8-取代的香豆素和3-酰基-7-苄氧基-6,8-取代的香豆素的合成与表征

  摘要：

  高收率（79–99％）合成了一系列新的3-酰基-6,7,8-取代的香豆素衍生物，并通过元素分析，质谱，IR和1进行了表征1 H NMR光谱。我们特别注意检查了位置3（乙酯，羧酸和酰氯）上的酰基，以及位置7上的羟基或苄基氧基或邻苯二甲酰亚胺基等官能化基团的存在。通过在冠醚存在下用取代的苄基溴或氯化物进行醚化将羟基改性，以评估其对香豆素核化学特性和亲脂性的影响。为了研究它们对反应可行性的影响，分别在香豆素环的6和8位引入了卤素（Cl，Br）和甲基。这些3-酰基衍生物中的一些最近已被分析为MAO抑制剂和中间体（即反应性氯衍生物），以设计新的抗幽门螺杆菌代理商。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.362
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 哌啶 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-chloro-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素基曼尼希碱染料的结构和构象对荧光性质的影响

  摘要：

  通过Mannich反应在香豆素环的8位引入功能性氨基甲基合成了十二种基于香豆素的曼尼希基染料，并通过IR，1 H NMR，MS和元素分析证实了它们的化学结构。此外，测量和研究了所有染料的荧光强度和相对量子产率。结果表明，在我们设计的系统中，重原子效应很明显，香豆素的结构，构象与荧光光谱之间存在一定的关系。同时，目前的β-CD滴定实验表明，苯胺氮原子与光致电子转移（PET）过程密切相关，并且该PET过程是通过构象控制机制进行的。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200010

文献信息

• Novel Coumarin-based Fluorescent Probe for Selective Detection of Bisulfite Anion in Water
  作者：Kangyu Chen、Yuan Guo、Zhenhuan Lu、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201090035

  日期：2010.1

  been widely used as chromophore in design of fluorescent probe, while less coumarin‐based fluorescent probe was reported for detection of anion in water. In this article, coumarin‐based fluorescent probes with salicylaldehyde functionality as recognition unit have been developed for selective detection of bisulfite anions in water. Four novel fluorescent probes were synthesized from 4‐haloresorcinol in

  香豆素及其类似物已被广泛用作荧光探针的设计中的生色团，而据报道，基于香豆素的荧光探针可用于检测水中的阴离子。在本文中，开发了以水杨醛功能为识别单元的基于香豆素的荧光探针，用于选择性检测水中的亚硫酸氢根阴离子。由四个卤代间苯二酚分三步合成了四种新颖的荧光探针。化学探针对亚硫酸氢盐的选择性反应优于其他阴离子。此外，还研究了检测机制。加入亚硫酸氢盐后，由于甲酰基与亚硫酸氢盐阴离子的亲核加成反应，探针的荧光强度大大提高。
• Novel coumarin-amide derivatives and its preparation, said drug composition and its use
  申请人：Xu Shiping

  公开号：US20060148834A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物，它们的羧酰胺，包含它们的制药组合物以及它们作为肾脏保护药物、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的用途。
• Coumarin-amide derivatives and its preparation, said drug composition and its use
  申请人：Institute of Materia Medica Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：US08338401B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、它们的羧酰胺、包含它们的药物组合物以及它们作为肾脏保护、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的药物的用途。
• THE NOVEL COUMARIN-AMIDE DERIVATIVES AND ITS PREPARATION, SAID DRUG COMPOSITION AND ITS USE
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1570846A1

  公开（公告）日：2005-09-07

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、其羧酰胺、含有它们的药物组合物及其作为保护肾脏、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿药物的用途。
• Novel 2H-chromen-2-one-3-carboxamides for medical uses
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP2295053A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  The present invention relates to novel coumarin derivatives, their carboxamides, pharmaceutical compositions containing them, and their uses as drugs for kidney protection, treating drugs of hypertension, cardio-cerebrovascular diseases, non-insulin dependent diabetes, tumor, pre-cancerous lesion, and edemas. Claimed are compounds of general formula (I): wherein R3 is selected from the group consisting , CONHR9 R4 is selected from the group consisting of hydrogen, CONHR10, R5 is selected from the group consisting of H, and C1-C4 alkyl; R6 is selected from the group consisting of H, C1-C12 alkyl, halogen, NO2, and CONHR13, R8 is selected from the group consisting of H, C1-C4 alkyl or alkoxyl, NO2. The other variables are as defined in claims.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、它们的羧酰胺、含有它们的药物组合物，以及它们作为保护肾脏的药物、治疗高血压、心脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、肿瘤、癌前病变和水肿的药物的用途。 所要求的是通式(I)化合物： 其中 R3 选自以下组成的组 CONHR9 R4 选自由氢、CONHR10 组成的组 R5 选自由 H 和 C1-C4 烷基组成的组； R6 选自由 H、C1-C12 烷基、卤素、NO2 和 CONHR13 组成的组、 R8选自由H、C1-C4烷基或烷氧基、NO2组成的组。 其他变量如权利要求中所定义。