(+/-)-kalihinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-kalihinol
• 英文别名: kalihinol C；(1R,2R,4aS,5S,8S,8aS)-1,5-diisocyano-2,5-dimethyl-8-[(2R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yloxolan-2-yl]-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: VAONNIVTEFSATN-WQAUDIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 苯基氯化硒 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (+/-)-kalihinol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-萘酚C的全合成

  摘要：

  据报道，从卡那氏菌属（Acanthella sp。）分离出的双异腈海洋二萜kalihinol C的总合成。萘烷骨架是通过分子内Diels-Alder环加成反应建立的，随后通过一系列底物控制的非对映选择性转化进行功能化，以安装叔异腈，β-羟基异腈和侧链四氢呋喃基环。

  DOI：

  10.1021/ol049918b

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Kalihinol C
  作者：Christopher A. Reiher、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.7b01124

  日期：2017.3.15

  We report a concise chemical synthesis of kalihinol C via a possible biosynthetic intermediate, "protokalihinol", which was targeted as a scaffold en route to antiplasmodial analogs. High stereocontrol of the kalihinol framework relies on a heterodendralene cascade to establish the target stereotetrad. Common problems of regio- and chemoselectivity encountered in the kalihinol class are explained and

  我们通过可能的生物合成中间体“protokalihinol”报告了 kalihinol C 的简明化学合成，该中间体被定位为抗疟原虫类似物的支架。kalihinol 框架的高度立体控制依赖于异树烯级联来建立目标立体四分体。解释并解决了 kalihinol 类中遇到的区域选择性和化学选择性的常见问题。