二甲基丙二醛 | 1185-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二甲基丙二醛
• 英文名称: dimethylmalonaldehyde
• 英文别名: Propanedial, dimethyl-；2,2-dimethylpropanedial
• CAS: 1185-34-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: WNBFTLCNQKKVHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基丙二醛 在 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (4RS,6SR)-4,6-dibenzyloxy-5,5-dimethyl-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Skipped Polyols by Substrate-Directed Asymmetric Induction

  摘要：

  A series of C-2- or sigma-symmetric oligo-1,3-dioxanylmethanes, 2-5, have been prepared using a bidirectional approach. In bidirectional syntheses of meso compounds, only substrate-based asymmetric induction could be applied. 1,3-Asymmetric induction in Mukaiyama-aldol additions, 1,5-asymmetric induction in enol-borinate aldol reactions, and 1,3-anti-selective reduction of aldols turned out to be reliable tools in the preparation of compounds 3-5.

  DOI：

  10.1021/ol0056325
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二甲基丙二醛
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素大环核的合成

  摘要：

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。

  DOI：

  10.1002/asia.201300802

文献信息

• Short eight-steps total synthesis of racemic asteriscunolide C
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan、Arpita Panja

  DOI：10.1080/00397911.2017.1365907

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A concise total synthesis of racemic asteriscunolide C in eight steps has been described starting from neopentane diol involving an efficient Yamaguchi esterification using an aldehyde-acid, intramolecular Horner–Wittig–Emmons olefination, and a late stage ring-closing metathesis to construct the strained 11-membered ring with one Z- and two E-double bonds. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 外消旋 asteriscunolide C 的简明全合成从新戊二醇开始，包括使用醛酸、分子内 Horner-Wittig-Emmons 烯化的有效 Yamaguchi 酯化，以及后期闭环复分解以构建应变具有一个 Z- 和两个 E-双键的 11 元环。图形概要
• The Preparation and Utility of Bis(sulfinyl)imidoamidine Ligands for the Copper-Catalyzed Diels−Alder Reaction
  作者：Timothy D. Owens、Andrew J. Souers、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo020524c

  日期：2003.1.1

  The design and preparation of a novel class of ligands based on the sulfinyl imine functionality is described. In particular, an efficient and modular synthesis of bis(sulfinyl)imidoamidine (siam) ligands is reported. The versatility of the synthetic sequence is demonstrated by the preparation of various analogues to explore the effect of substitution about the ligand framework on catalytic activity

  描述了基于亚磺酰基亚胺官能团的新型配体的设计和制备。特别地，报道了双（亚磺酰基）亚氨基am（siam）配体的有效和模块化的合成。合成序列的多功能性通过制备各种类似物来证明，以探索关于配体骨架的取代对催化活性的影响。siam配体在不对称催化中的效用在Cu（II）催化的Diels-Alder反应中得到了证明，其中报道了一系列N-酰基氧杂唑烷酮二烯亲和体和二烯底物组合的高度对映和非对映选择性反应。特别值得注意的是这些不对称催化剂对涉及具有挑战性和相对不反应性的无环二烯底物的反应的效率。最后，
• Synthesis and Character of New Bis- (isoxazoline) Ligands
  作者：Hiroaki Sasai、Toshio Shinohara、Kazuhiko Wakita、Midori A. Arai、Takayoshi Arai

  DOI：10.3987/com-02-s57

  日期：——

  Synthesis of two kinds of new bis(isoxazoline) ligand, achiral 2,2'-bis(isoxazolinyl)propane and (R)-2,2'-bis(isoxazolinyl)-1,1'-binaphthyl bearing an axial chirality is described. Both of the bis(isoxazoline) ligands accelerated the Pd(II)-catalyzed Wacker-type cyclization of alkenyl alcohol. The isoxazoline ligands were found to be essential to promote the cyclization.

  描述了具有轴向手性的两种新型双(异恶唑啉)配体，非手性2,2'-双(异恶唑啉基)丙烷和(R)-2,2'-双(异恶唑啉基)-1,1'-联萘的合成. 两种双（异恶唑啉）配体均加速了 Pd(II) 催化的烯醇的 Wacker 型环化。发现异恶唑啉配体对于促进环化是必不可少的。
• Conformational Analysis ofoligo-1,3-Dioxanylmethanes
  作者：Thomas Trieselmann、Reinhard W. Hoffmann、Karsten Menzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1292::aid-ejoc1292>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  Stereoselective synthesis of a series of 1,3-dioxan-4-ylmethanes 1−9 has been achieved by use of solely substrate-based asymmetric induction. The simple C2-symmetric bis(dioxanyl)methane 1 has a greater than 99% conformational preference at the two inter-ring bonds for the conformation 1a. The homologous structures 3−9 contain up to five dioxanylmethane units, maintaining a high conformational preference

  一系列 1,3-二恶烷-4-基甲烷 1-9 的立体选择性合成已通过仅使用基于底物的不对称诱导实现。简单的 C2 对称双（二氧杂环己基）甲烷 1 在构象 1a 的两个环间键处具有大于 99% 的构象偏好。同源结构 3-9 包含多达五个二恶烷基甲烷单元，在每个双（二恶烷基）甲烷单元中保持高构象偏好。因此，这些柔性化合物在多达八个可旋转的环间键上达到超过 90% 的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis of the Tetrahydrofuran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Nobuyuki Hayashi、Takaaki Mine、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.2143

  日期：1994.11

  Construction of the tetrahydrofuran ring part of polycavernoside A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, is described starting from 2,2-dimethylpropane-1,3-diol. The synthesis involves the Sharpless epoxidation and the Evans procedure for introduction of three chiral centers.

  描述了聚腔藻苷 A 的四氢呋喃环部分的合成，该化合物是从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的其中一种毒性成分。该合成过程以 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇为起始物，涉及 Sharpless 环氧化反应和 Evans 法引入三个手性中心。