二甲基丙二酸钠 | 18424-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基丙二酸钠
• 英文名称: dimethyl malonate sodium salt
• 英文别名: sodium dimethyl malonate；dimethyl sodiomalonate；dimethyl 2-sodiomalonate；sodio dimethyl malonate
• CAS: 18424-76-5
• 化学式: C₅H₇NaO₄
• 分子量: 154.098
• InChiKey: GOHUZBKOGAZPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基丙二酸钠 在 silver tetrafluoroborate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-{(2S,3R,4S)-1-[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-2-cyano-3-ethyl-piperidin-4-yl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperidines. V. Towards the synthesis of corynanthe-type indole alkaloids. Computer-assisted study of the conformations of an "inside" indoloquinolizidine series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a009
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 二甲基丙二酸钠
  参考文献：
  名称：

  钯通过原位活化烯丙醇催化的烯丙基取代

  摘要：

  六氯磷腈（或草酰氯）原位活化各种烯丙基醇，然后与丙硫酸二硫基锂进行Pd（0）催化反应，导致神仙产率的区域和立体选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10237-4
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 4,4,5,5-tetramethyl<1,3,2>dioxaphospholane-2-oxide 在 [Pd(allyl)(MeCN)2][OTf] 、 [1-[2-(12,14-Dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-3-(trifluoromethylsulfonyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-bis(4-methoxyphenyl)phosphane 、 二甲基丙二酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide 、 2-(1-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide 、 2-(2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型的3'-磺酰基BINAPHOS配体：不对称钯催化苯乙烯的磷酸化反应的活性和选择性的调节

  摘要：

  BINOL（R F = CF 3或C 4 F 9）的BINOL （R）-2,2'-双全氟烷磺酸的钯催化的单芳基次膦酸酯[Ar 2 P（O）H]的单磷酸化反应，然后还原氧化膦（Cl 3然后用二异丙基氨基锂介导的阴离子硫杂-弗里斯重排提供对映体纯的（R）-2'-二芳基膦基2'-羟基3'-全氟烷磺酰基-1,1'-联萘[[ R）-8ab和（R）-8g –j ]，可通过格氏试剂（RMgX）介导的CF 3-置换[ （R）-8c–f ]。（耦合ř） - 8A-J与（小号）-1,1'-联二萘-2,2'-二dioxychlorophosphine（小号） - 9生成3'-磺酰BINAPHOS配体（[R ，小号） - 10A-J中良好收率（43–82％）。这些新的配体在将苯乙烯（1）通过4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂膦环氧化物2-氧化物（2）进行不对称氢膦酰化反应中具有实用性，为此手性配体与[Pd

  DOI：

  10.1002/adsc.200800366

文献信息

• Stereospecific palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ruth E. Nordberg、Jan-E. Nyström

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87173-7

  日期：1982.1

  Palladium-catalyzed oxidation of 1,3-dienes in acetic acid in the presence of LiCl and LiOAc produces 1-acetoxy-4-chloro-2-alkenes in high selectivity. The 1,4-adducts were stereo- and regioselectively functionalized.

  在LiCl和LiOAc的存在下，钯在乙酸中催化1,3-二烯的氧化可高选择性地生成1-乙酰氧基-4-氯-2-烯烃。1,4-加合物被立体和区域选择性官能化。
• Enantioselective synthesis of succinic acids and γ-lactones via palladium catalysed allylic substitution reactions
  作者：Graham J Dawson、Jonathan MJ Williams、Steven J Coote

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00332-j

  日期：1995.10

  acetates and sodiodimethylmalonate proceeds in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee) using a diphenylphosphinoaryl oxazoline ligand. The so-formed substitution products are transformed into enantiomerically enriched succinic acids and also into enantiomerically enriched γ-lactones.

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。
• Regio- and stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organoiron and organoselenium chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Sandra L. Kole、Tapan Ray

  DOI：10.1021/ja00332a050

  日期：1984.10

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles: reactivite, conformation, enlevement du metal et cyclofonctionalisation des dienes obtenus

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles：reactivite，conformation，enlevement du metal et cyclofonctionalisation des diene obtenus
• A Mild Anionic Method for Generating <i>o-</i>Quinone Methides:  Facile Preparations of <i>Ortho</i>-Functionalized Phenols
  作者：Ryan M. Jones、Ryan W. Van De Water、Christopher C. Lindsey、Christophe Hoarau、Thay Ung、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo001752e

  日期：2001.5.1

  A low-temperature method for generating o-quinone methides is described which permits facile introduction of assorted R substituents onto the aryl ring system at low temperature. The method is useful for the efficient preparation of ortho-ring-alkylated phenols.

  描述了一种生成邻醌甲基化物的低温方法，其允许在低温下容易地将各种R取代基引入芳基环系统上。该方法对于有效制备邻环烷基化的酚是有用的。
• Aza-Diels–Alder reactions and synthetic applications of thio-substituted 1,3-dienes with arylsulfonyl isocyanates
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01447-7

  日期：2000.10

  The first aza-Diels–Alder reactions of arylsulfonyl isocyanates with thio-substituted 1,3-dienes via the 3-sulfolene precursors 1 gave the cyclized products 3 with complete control of regio- and chemoselectivity. The cyclized products 3a and 4 underwent further interesting reactions with nucleophiles and bases to give useful heterocyclic compounds.

  芳基磺酰基异氰酸酯与硫取代的1,3-二烯经3-环丁烯前体1的第一次氮杂-狄尔斯-阿尔德反应使环化产物3完全控制了区域选择性和化学选择性。环化产物3a和4与亲核试剂和碱进行进一步有趣的反应，得到有用的杂环化合物。