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N-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxyindole

中文名称
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中文别名
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英文名称
N-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxyindole
英文别名
1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxyindole;5-hydroxy-N-tert-butyldimethylsilylindole;1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-5-ol;1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-5-ol
N-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxyindole化学式
CAS
——
化学式
C14H21NOSi
mdl
——
分子量
247.412
InChiKey
GGYCXABNKBPFHV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    25.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    超越定向正金属化:Ru 催化的 CAr-O 活化/酰胺螯合的交叉偶联反应
    摘要:
    公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程,它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应,包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
    DOI:
    10.1021/ja503819x
  • 作为产物:
    描述:
    5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃乙醇 、 mineral oil 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 N-tert-butyldimethylsilyl-5-hydroxyindole
    参考文献:
    名称:
    定向原位金属化(DoM)-交叉偶联连接:多官能联芳基的合成
    摘要:
    致力于斯科特·丹麦(Scott Denmark),他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化(d ö M)-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团(DMG = CON(我-Pr)2,OCONEt 2,OMOM,NHBoc基)基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下,M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应,并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化(d ö M)-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联
    DOI:
    10.1055/s-0037-1610273
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文献信息

  • Benzenoid Ring Functionalization of Indoles and Tryptophols via Combined Directed Ortho Metalation-Cross Coupling Methodology
    作者:Edward J. Griffen、David G. Roe、Victor Snieckus
    DOI:10.1021/jo00111a003
    日期:1995.3
  • Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ru-Catalyzed C<sub>Ar</sub>–O Activation/Cross-Coupling Reaction by Amide Chelation
    作者:Yigang Zhao、Victor Snieckus
    DOI:10.1021/ja503819x
    日期:2014.8.13
    Disclosed is a new, catalytic, and general methodology for the chemical synthesis of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the cross-coupling of o-methoxybenzamides with aryl boroneopentylates. The reaction is based on the activation of the unreactive C-OMe bond by the proximate amide directing group using catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions. A one-step, base-free coupling process is thereby
    公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程,它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应,包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。
  • The Directed ortho Metalation (DoM)–Cross-Coupling Connection: Synthesis of Polyfunctional Biaryls
    作者:Victor Snieckus、Claude Quesnelle
    DOI:10.1055/s-0037-1610273
    日期:2018.11
    cross-coupling reactions with aryl triflates for the synthesis of substituted biaryls is described. Both ortho-zinc and ortho-boron aryl directed metalation group (DMG = CON(i-Pr)2, OCONEt2, OMOM, NHBoc) substrates were evaluated. The superiority of the DoM–Negishi over the DoM–Suzuki–Miyaura reaction in operational convenience and mild reaction conditions is noted. Orthogonal Negishi and Suzuki–Miyaura with
    致力于斯科特·丹麦(Scott Denmark),他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化(d ö M)-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团(DMG = CON(我-Pr)2,OCONEt 2,OMOM,NHBoc基)基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下,M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应,并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化(d ö M)-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联
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