2-(4-acetylphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Acetylphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: FJLVBHGQPAVZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 甲酸 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以43 mg的产率得到3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  光催化木质素裂解的有机催化方法

  摘要：

  本文报道了木质素系统光化学键合C-O键裂解的有机催化方法。光化学的使用使木质素中的主要键β-O-4键断裂，从而以高到高产率提供了断裂产物。该方法与报道的氧化条件合并为一锅两步平台，无需任何中间纯化，表明其高保真度。通过将可见光介导的协议应用于连续流处理，说明了有机催化方法的未来实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium persulfate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 2-(4-acetylphenoxy)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原和钯催化相结合对木质素模型系统的光催化氧化

  摘要：

  长期以来，木质素增值一直被认为是可再生生产芳香族化合物的可持续解决方案。最近已经出现了两步氧化/还原策略，即第一步氧化需要“激活”木质素系统以进行受控的片段化反应，是实现该目标的可行途径。本文中，我们描述了通过结合光氧化还原和Pd催化作用来氧化木质素模型系统的催化方案。发达的双重催化方案允许木质素模型底物在室温下有效氧化，从而以良好或优异的收率提供氧化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02651

文献信息

• Photocatalytic Oxidation of Lignin Model Systems by Merging Visible-Light Photoredox and Palladium Catalysis
  作者：Markus D. Kärkäs、Irene Bosque、Bryan S. Matsuura、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02651

  日期：2016.10.7

  Two-step oxidation/reduction strategies, whereby the first oxidation step is required to “activate” lignin systems for controlled fragmentation reactions, have recently emerged as viable routes toward this goal. Herein we describe a catalytic protocol for oxidation of lignin model systems by combining photoredox and Pd catalysis. The developed dual catalytic protocol allowed the efficient oxidation of lignin

  长期以来，木质素增值一直被认为是可再生生产芳香族化合物的可持续解决方案。最近已经出现了两步氧化/还原策略，即第一步氧化需要“激活”木质素系统以进行受控的片段化反应，是实现该目标的可行途径。本文中，我们描述了通过结合光氧化还原和Pd催化作用来氧化木质素模型系统的催化方案。发达的双重催化方案允许木质素模型底物在室温下有效氧化，从而以良好或优异的收率提供氧化产物。
• Organocatalytic Approach to Photochemical Lignin Fragmentation
  作者：Cheng Yang、Markus D. Kärkäs、Gabriel Magallanes、Kimberly Chan、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03029

  日期：2020.10.16

  Herein, an organocatalytic method for photochemical C–O bond cleavage of lignin systems is reported. The use of photochemistry enabled fragmentation of the β-O-4 linkage, the primary linkage in lignin, provides the fragmentation products in good to high yields. The approach was merged with reported oxidation conditions in a one-pot, two-step platform without any intermediary purification, suggesting

  本文报道了木质素系统光化学键合C-O键裂解的有机催化方法。光化学的使用使木质素中的主要键β-O-4键断裂，从而以高到高产率提供了断裂产物。该方法与报道的氧化条件合并为一锅两步平台，无需任何中间纯化，表明其高保真度。通过将可见光介导的协议应用于连续流处理，说明了有机催化方法的未来实用性。