N-Cbz-L-Ala-L-Val-Bt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-L-Ala-L-Val-Bt
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₄
• 分子量: 423.472
• InChiKey: WDNPBEUUXJRTDR-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-Ala-L-Val-Bt 、 mafenide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到benzyl ((S)-1-(((S)-3-methyl-1-oxo-1-((4-sulfamoylbenzyl)amino)butan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有有效的碳酸酐酶I，II，IX和XII抑制特性的新型二肽磺酰胺共轭物的合成

  摘要：

  通过高硫磺酰胺通过苯并三唑或二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联反应的轻松酰化反应，合成了包含二肽尾巴的二十四种新型磺酰胺衍生物。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出良好的体外碳酸酐酶抑制特性，其抑制常数在低纳摩尔范围内。特别地，在二肽序列中结合了Ala，Phe和Met的新的二肽-磺酰胺缀合物显示出对CA IX和XII的最有效的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.032

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel 4-(2-aminoethyl)benzenesulfonamide-dipeptide conjugates
  作者：Hasan Küçükbay、Nesrin Buğday、F. Zehra Küçükbay、Emanuela Berrino、Gianluca Bartolucci、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.003

  日期：2019.3

  incorporating dipeptide were synthesized by facile acylation through benzotriazole mediated reactions and their structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, MS and FT-IR spectroscopic techniques and elemental analysis. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity of the new compounds was assessed against four human (h) isoforms, hCA I, hCA II, hCA IV and hCA XII. Most of the synthesized

  通过苯并三唑介导的反应进行酰化反应，合成了三十种新的二肽磺酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS和FT-IR光谱技术及元素分析鉴定了其结构。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）同工型hCA I，hCA II，hCA IV和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物在体外均表现出优异的性能碳酸酐酶的抑制特性可与临床使用的药物乙酰唑酰胺（AAZ）媲美。新的未保护的二肽-磺酰胺结合物显示出非常有效的抑制活性，在针对II和XII的低纳摩尔范围内，作为hCA I和IV抑制剂的效果较差。与AAZ相比，三十种化合物中的四种还显示出对hCA XII的强抑制活性。
• Synthesis from Tigogenin of 17β-Amino-5α-Androstan-3β-Ol Peptide Derivatives
  作者：N. N. Barbakadze、N. Sh. Nadaraia、M. L. Kakhabrishvili、E. O. Onashvili、A. R. Katritzky

  DOI：10.1007/s10600-016-1669-5

  日期：2016.5

  New peptide derivatives of 17β-amino-5α-androstan-3β-ol were synthesized. Their structures were elucidated using PMR and 13C NMR spectra and elemental analyses.

  合成了 17β-amino-5α-androstan-3β-ol 的新肽衍生物。它们的结构使用 PMR 和 13C NMR 光谱和元素分析阐明。