rac-3-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-3-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline；3-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• 化学式: C₃₁H₂₅N
• 分子量: 411.546
• InChiKey: XOENEBGALGYBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到rac-3-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-4-phenylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三芳基膦与2,4,6-三芳基吡啶：结构相关的芳族磷与氮杂环之间反应性差异的研究

  摘要：

  新型阻转异构吡啶衍生物rac - 10已合成并进行了结构表征。与它的磷类似物3相反，轴向手性10具有相当低的旋转势垒，如通过DFT计算所估计的。然而，两种对映异构体的存在可以通过手性分析HPLC分析和通过手性酸的质子化实验来证实。化合物rac - 10可以通过用DDQ处理进一步脱氢成苯并（h）喹啉衍生物rac - 12。磷类似物rac - 3的转化失败。有趣的是，虽然2,4,6- triarylphosphinines经历容易Ç  ħ活化用的[Cp *的IrCl 2 ] 2中的NaOAc的存在下，该反应不与相应的吡啶衍生物进行。另一方面，后一种可以用Pd（OAc）2选择性地进行原金属化，生成乙酸盐桥联的二聚体物种，可以通过X射线晶体结构分析明确地证实这一点。用Pd（OAc）2对膦进行的处理反而导致了异常的界面氧化偶联产物16和17的形成，它们由含磷的笼状结构组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302441
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-methyl-3-(2-methylnaphthalen-1-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 ammonium hydroxide 、 反式-查耳酮 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-3-methyl-2-(2-methylnaphthalen-1-yl)-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三芳基膦与2,4,6-三芳基吡啶：结构相关的芳族磷与氮杂环之间反应性差异的研究

  摘要：

  新型阻转异构吡啶衍生物rac - 10已合成并进行了结构表征。与它的磷类似物3相反，轴向手性10具有相当低的旋转势垒，如通过DFT计算所估计的。然而，两种对映异构体的存在可以通过手性分析HPLC分析和通过手性酸的质子化实验来证实。化合物rac - 10可以通过用DDQ处理进一步脱氢成苯并（h）喹啉衍生物rac - 12。磷类似物rac - 3的转化失败。有趣的是，虽然2,4,6- triarylphosphinines经历容易Ç  ħ活化用的[Cp *的IrCl 2 ] 2中的NaOAc的存在下，该反应不与相应的吡啶衍生物进行。另一方面，后一种可以用Pd（OAc）2选择性地进行原金属化，生成乙酸盐桥联的二聚体物种，可以通过X射线晶体结构分析明确地证实这一点。用Pd（OAc）2对膦进行的处理反而导致了异常的界面氧化偶联产物16和17的形成，它们由含磷的笼状结构组成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302441