(E)-3-(6-nitropyridin-3-yl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-(6-nitropyridin-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(6-nitropyridin-3-yl)prop-2-enal；(E)-3-(6-nitropyridin-3-yl)prop-2-enal
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: PORXUGFBEFSWGW-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-nitropyridin-3-yl)acrylaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5-((1E,3E)-4-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benz[d]thiazole-2-yl)buta-1,3-dienyl)pyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a PET tau tracer [11C]PBB3 for imaging of Alzheimer’s disease

  摘要：

  The authentic standard PBB3 and its precursor N-desmethyl-PBB3 as well as TBS-protected N-desmethyl-PBB3 precursor for radiolabeling were synthesized from 5-bromo-2-nitropyridine, acrolein diethyl acetal, 6-methoxy-2-methylbenzothiazole, and diethylchlorophosphate with overall chemical yield 1% in six steps, 2% in five steps, and 1% in six steps, respectively. [C-11]PBB3 was prepared from either desmethyl-PBB3 or TBS-protected desmethyl-PBB3 with [C-11]CH3OTf through N-[C-11] methylation and isolated by HPLC combined with SPE in 20-25% and 15-20% radiochemical yield, respectively, based on [C-11]CO2 and decay corrected to end of bombardment (EOB). The radiochemical purity was > 99%, and the specific activity at EOB was 370-1110 GBq/mu mol with a total synthesis time of similar to 40-min from EOB. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.053
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基吡啶 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(6-nitropyridin-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLIDINE DERIVED INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE 1 (RIPK 1)
  [FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS D'ISOXAZOLIDINE DE PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC UN RÉCEPTEUR (RIPK 1)

  摘要：

  本公开涉及一般用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。

  公开号：

  WO2017096301A1
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(6-nitropyridin-3-yl)acrylaldehyde 、 diethyl ((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)methyl)phosphonate 在 (E)-3-(6-nitropyridin-3-yl)acrylaldehyde 作用下， 以42的产率得到6-methoxy-2-((1E,3E)-4-(6-nitropyridin-3-yl)buta-1,3-dien-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med.Chem. Lett. 2015, 25, 4587-4592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TARGETED DEGRADERS OF ABERRANT TAU BASED ON THE PET TRACER PBB3<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION CIBLÉS DE PROTÉINE TAU ABERRANTE SUR LA BASE DU TRACEUR DE PET PBB3
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021188667A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Disclosed are bispecific compounds (degraders) that target tau protein for degradation. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the degraders and methods of using the compounds to treat neurodegenerative and neuropsychiatric diseases associated with aberrant tau.

  披露了一种针对tau蛋白降解的双特异性化合物（降解剂）。还披露了含有这些降解剂的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与异常tau相关的神经退行性和神经精神疾病的方法。
• Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Srinivasa Venkatachaliah、Anandh Jothi

  DOI：10.1039/c3ob41592a

  日期：——

  An exceptionally stereoselective and general synthesis of (Z)-α-haloacrylates, ready to undergo various synthetic transformations, has been demonstrated from α-haloacetates and aldehydes in a one-pot manner via the titanium-enolate based asymmetric aldol condensation. Besides being an expedient synthetic procedure, the ready availability of diverse α-haloacetates, exceptional stereoselectivity, and high yields make the process a versatile transformation in organic synthesis. The potential of this method in up-scaling operations has been illustrated.

  展示了一种异常立体选择性和通用性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的方法，该方法通过钛烯醇基催化的不对称 aldol 凝缩反应，采用 α-卤代乙酸酯和醛以一步法进行合成。这种合成方法不仅便捷，而且多样的 α-卤代乙酸酯的可得性、出色的立体选择性和高产率使得该过程在有机合成中具有多功能性。该方法在放大操作中的潜力也得到了展示。
• 一种稳定性同位素标记的PM-PBB3类化合物及制备和应用方法
  申请人：深圳鼎邦生物科技有限公司

  公开号：CN113402513A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明涉及一种稳定性同位素标记的PM‑PBB3类化合物稳定性同位素标记的PM‑PBB3类化合物，本发明提供的稳定性同位素标记的PM‑PBB3类化合物可用于检测大脑神经元内部是否存在Tau蛋白，其检测分辨率和灵敏度更高，可以检测到单个代谢物的动态交换，通过测量1H质子磁共振波谱的变化，在高光谱分辨率下就能够检测到2H质子磁共振波谱无法检测到的代谢物，从而得出体内代谢循环的速率，一次采集就可提供几种代谢物的稳态信息和代谢率，且多次检测不会对人体造成伤害。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS NEAR-INFRARED FLUORESCENT PROBES SELECTIVELY BINDING TO TAU AGGREGATES AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20210255203A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed are a compound with near-infrared fluorescence that selectively binds to tau aggregates, a method for preparing the same, a tau-targeting near-infrared fluorescent probe including the compound, a composition for detecting a tau fiber protein containing the near-infrared fluorescent probe as an active ingredient, and the use of the composition for the diagnosis of tauopathy. In particular, the compound does not bind to an amyloid beta protein and has high selectivity to a tau aggregate, specifically reported as an etiology of the initial state of tauopathy, thus being useful as a near-infrared fluorescent detector for detecting a tau fiber protein for early diagnosis of a tauopathy including Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种具有近红外荧光的化合物，其选择性地结合到tau聚集体上，以及制备该化合物的方法，包括该化合物的tau定向近红外荧光探针，含有该近红外荧光探针作为活性成分的检测tau纤维蛋白的组合物，以及将该组合物用于tau病的诊断。特别地，该化合物不结合到淀粉样β蛋白，并且具有高选择性结合到tau聚集体上，特别是报告为tau病初期状态的病因，因此可用作近红外荧光检测器，用于检测tau纤维蛋白，以早期诊断包括阿尔茨海默病在内的tau病。
• 脳内に蓄積したタウタンパク質をイメージングするための新規化合物
  申请人：国立研究開発法人量子科学技術研究開発機構

  公开号：WO2014097474A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  本発明は、下記式(I)で表される化合物、その医薬として許容し得る塩、又はその溶媒和物を提供する。【化１】（式中、 R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、アシル、及びヒドロキシアルキルからなる群から選択され； R3は、水素又はハロゲンであり； 環Aは、ベンゼン環又はピリジン環であり； 環Bは、下記式(i)、(ii)、(iii)、及び(iv)からなる群から選択され：【化２】； 式(ii)において、Raは、アルキルであり； R4及びR5は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロヒドロキシアルコキシ、及びアミノアルキルからなる群から選択され；かつ【化３】は、二重結合又は三重結合を表す。上記化合物は、脳内に蓄積したタウタンパク質をイメージングするための分子プローブとして使用することができる。【選択図】なし

  本发明提供了以下式(I)所示的化合物，其可容许盐或其溶剂物，并作为医药使用。【化１】（其中，R1和R2分别独立地选择自氢，烷基，烯基，酰基和羟基烷基等基团；R3是氢或卤素；环A是苯环或吡啶环；环B从下列式（i），（ii），（iii）和（iv）群中选择：【化２】；在式（ii）中，Ra是烷基；R4和R5分别独立地选择自氢，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，卤代羟基烷氧基和氨基烷基等基团；且【化３】表示双键或三键。上述化合物可用作成像脑内累积的Tau蛋白的分子探针。【选择图】无