5-((1E,3E)-4-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benz[d]thiazole-2-yl)buta-1,3-dienyl)pyridine-2-amine | 1565797-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-((1E,3E)-4-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benz[d]thiazole-2-yl)buta-1,3-dienyl)pyridine-2-amine
• 英文别名: 5-((1E,3E)-4-(6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl)pyridin-2-amine；5-(4-{6-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-benzothiazol-2-yl}buta-1,3-dien-1-yl)pyridin-2-amine；5-[(1E,3E)-4-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-benzothiazol-2-yl]buta-1,3-dienyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1565797-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃OSSi
• 分子量: 409.627
• InChiKey: UZXWJUJLRXBUDC-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 5-((1E,3E)-4-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benz[d]thiazole-2-yl)buta-1,3-dienyl)pyridine-2-amine 在 potassium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-((1E,3E)-4-(6-([¹¹C]methylamino)pyridine-3-yl)buta-1,3-dienyl)benz[d]thiazole-6-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND FOR IMAGING TAU PROTEIN ACCUMULATED IN THE BRAIN

  摘要：

  公开号：

  EP2767532B1
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-2-[4-(6-nitropyridin-3-yl)buta-1,3-dienyl]-1,3-benzothiazole 在 咪唑 、 盐酸 、 三溴化硼 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-((1E,3E)-4-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benz[d]thiazole-2-yl)buta-1,3-dienyl)pyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND FOR IMAGING TAU PROTEIN ACCUMULATED IN THE BRAIN

  摘要：

  公开号：

  EP2767532B1

文献信息

• Synthesis of a PET tau tracer [11C]PBB3 for imaging of Alzheimer’s disease
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Zhidong Xu、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.053

  日期：2015.10

  The authentic standard PBB3 and its precursor N-desmethyl-PBB3 as well as TBS-protected N-desmethyl-PBB3 precursor for radiolabeling were synthesized from 5-bromo-2-nitropyridine, acrolein diethyl acetal, 6-methoxy-2-methylbenzothiazole, and diethylchlorophosphate with overall chemical yield 1% in six steps, 2% in five steps, and 1% in six steps, respectively. [C-11]PBB3 was prepared from either desmethyl-PBB3 or TBS-protected desmethyl-PBB3 with [C-11]CH3OTf through N-[C-11] methylation and isolated by HPLC combined with SPE in 20-25% and 15-20% radiochemical yield, respectively, based on [C-11]CO2 and decay corrected to end of bombardment (EOB). The radiochemical purity was > 99%, and the specific activity at EOB was 370-1110 GBq/mu mol with a total synthesis time of similar to 40-min from EOB. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL COMPOUND FOR IMAGING TAU PROTEIN ACCUMULATED IN THE BRAIN
  申请人：National Institutes for Quantum and Radiological Science and Technology

  公开号：EP2767532B1

  公开（公告）日：2016-07-13