邻乙氧基苯甲酰肼 | 21018-13-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻乙氧基苯甲酰肼
• 中文别名: 2-乙氧基苯甲酰肼
• 英文名称: 2-ethoxybenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2-ethoxybenzohydrazide；2-Ethoxybenzhydrazide
• CAS: 21018-13-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00017050
• 分子量: 180.206
• InChiKey: LADUENYEZHMRQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64°C
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色粉末，熔点为62-64℃。

用途：主要用于医药中间体和有机合成。同时也用作医药中间体，并参与有机合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙氧基苯甲酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-3-(2-ethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Using Microwave Irradiation, Characterisation and Antibacterial Activity of Novel Deoxycholic Acid-Triazole Conjugates

  摘要：

  以 3α-氯乙酰氧基-12α-羟基胆烷酸甲酯为基础，合成了新型脱氧胆酸 3α-三唑共轭物。在 K2CO3 存在的无溶剂条件下，通过微波辐照加速了合成。其中一些化合物对枯草杆菌、绿脓杆菌和金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测试。初步结果表明，这些脱氧胆酸-三唑共轭物对枯草杆菌具有良好的抑制作用。所有化合物都通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.3184/174751912x13364636691591
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 反应 0.12h， 生成 邻乙氧基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  微波辐射合成基于脱氧胆酸的新型芳基酰肼分子镊人工受体

  摘要：

  已经使用微波辐射合成了 11 种基于脱氧胆酸的新型分子镊子阴离子受体。通过1H NMR、IR、MS谱和元素分析确定了它们的结构。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子对 H2PO4-、CH3COO- 和 NO3- 显示出良好的识别性能。

  DOI：

  10.3184/174751911x13026263307911

文献信息

• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• THIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2119719A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  The present invention relates to a thiazepine derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having an excellent effect of inhibiting 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1. A thiazepine derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof having general formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like; R2 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 halogenated alkyl group, a C1-C6 hydroxyalkyl group, or the like; R3 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R4 represents a C6-C10 aryl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group a or a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group a; Substituent Group a consists of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C6-C10 aryl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group b, and so forth; Substituent Group b consists of a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 halogenated alkyl group, and so forth.

  本发明涉及一种噻吩啶衍生物或其药理学上可接受的盐，具有优异的抑制11β-羟基类固醇脱氢酶1型的作用。具有通式（I）的噻吩啶衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中 R1代表氢原子、C1-C6烷基或类似物；R2代表C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基或类似物；R3代表氢原子或C1-C6烷基；R4代表可能被1至5个独立选择自取代基团a的基团取代的C6-C10芳基，或可能被1至3个独立选择自取代基团a的基团取代的杂环基团；取代基团a由卤原子、C1-C6烷基、可能被1至5个独立选择自取代基团b的基团取代的C6-C10芳基等组成；取代基团b由卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基等组成。
• Synthesis and Structure of Novel 1,2,4-triazole Derivatives Containing the 2,4-dinitrophenylthio Group
  作者：Qichun Ding、Xinxiang Lei、Jianyu Jin、Lixue Zhang、Huiai Du、Haile Zhang

  DOI：10.3184/030823409x401961

  日期：2009.2

  Some novel 1,2,4-triazole derivatives containing the 2,4-dinitrophenylthio group have been synthesised in high yields by means of the reactions of 3-substituted-4-amino −1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones or ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene. The ( E)-3-aryl-4-(benzylideneamino)-1 H-1,2,4-triazole-5(4 H)-thiones were prepared by the reaction of 4-amino-3-aryl-2 H-1,2,4-triazole-3(4 H)-thiones and diverse aromatic aldehydes. The 2, 4-dinitrophenyl group linked to the S atom, not to the N atom, was confirmed by the crystal structures. The structures of all the compounds were determined by elemental analysis, IR, MS, ¹H NMR and ¹³C NMR.

  通过 3-取代-4-氨基-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮或 ( E)-3- 芳基-4-(亚苄基氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮与 1-氯-2,4-二硝基苯的反应，高产合成了一些含有 2,4-二硝基苯硫基的新型 1,2,4-三唑衍生物。4- 氨基-3-芳基-2 H-1,2,4-三唑-3(4 H)-硫酮与多种芳香醛反应制备了(E)-3-芳基-4-(苄亚氨基)-1 H-1,2,4-三唑-5(4 H)-硫酮。晶体结构证实，2, 4-二硝基苯基与 S 原子而非 N 原子相连。所有化合物的结构都是通过元素分析、红外光谱、质谱、1H NMR 和 13C NMR 确定的。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives as anti-tumor agents
  作者：Kai Liu、Xiang Lu、Hong-Jia Zhang、Juan Sun、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.015

  日期：2012.1

  A series of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities are also evaluated for EGFR inhibitory activity. Fourteen compounds among the twenty compounds are reported for the first time. Their chemical structures are characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Anti-proliferative and EGFR inhibition assay results have demonstrated

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。
• Synthesis and Structural Characterisation of 2,4-Bis(5-Aryl-1,3,4-Oxdiazol-2-yl) Pyridine Derivatives
  作者：XiaoQing Wang、ZhiGang Zhao、XingLi Liu、WeiJie Li

  DOI：10.3184/030823410x12747104952034

  日期：2010.6

  A convenient synthesis of 2,4-bis (5-aryl-1,3,4-oxdiazol-2-yl) derivatives of pyridine by the POCl₃-mediated cyclo-dehydration of a variety of pyridine-2,4-dicarboxylic dihydrazides has been developed. The 20 novel intermediates and target molecules were characterised by IR, ¹H NMR, MS and elemental analysis.

  通过 POCl3 介导的多种吡啶-2,4-二羧酸二酰肼的环脱水反应，开发了一种简便的吡啶-2,4-双（5-芳基-1,3,4-氧二唑-2-基）衍生物的合成方法。通过红外光谱、1H NMR、质谱和元素分析，对 20 种新型中间体和目标分子进行了表征。

表征谱图