(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl [(1S,2S)-2-(benzoyloxy)cyclohexyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl [(1S,2S)-2-(benzoyloxy)cyclohexyl]carbamate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylamino]cyclohexyl] benzoate
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: OHUXKFXSSFGQAB-ZQOQTTQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl [(1S,2S)-2-(benzoyloxy)cyclohexyl]carbamate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到menthol [(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂与环氧化物在外消旋和手性辅助模式下的反应性的新选择 - 结构和机械修订、计算研究以及在合成中的应用

  摘要：

  Burgess 试剂的手性辅助形式与环氧化物的反应产生氨基磺酸盐的非对映体对，这导致每个对映体系列中的顺式和反式氨基醇。提供了所有新磺胺酯及其衍生产品的实验和光谱细节。Burgess 试剂与环状环氧乙烷和苯乙烯二醇反应的几种先前报道的产物已经进行了结构修正。还建议对伯吉斯试剂与 1,2-二醇和环氧化物反应的可能机制进行相当大的修改。最后，包括对非手性形式的 Burgess 试剂与环氧乙烷相互作用的密度泛函理论 (DFT) 研究，以及对在使用 C2 对称催化剂的催化模式下进行的反应中观察到的缺乏不对称诱导的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900159
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-N-{[({[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]-oxy}carbonyl)amino]sulfonyl}ethanaminium inner salt 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl [(1S,2S)-2-(benzoyloxy)cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂的手性版本及其与环氧化物的反应

  摘要：

  制备了 Burgess 试剂的手性辅助形式，并研究了它与环氧化物的反应。非对映体磺酰胺被转化为受保护的反式氨基醇的两种对映异构体，ee 为 84-98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932450