二甲氧基姜黄素 | 160096-59-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 二甲氧基姜黄素
• 中文别名: 二甲氧基姜黄色素；(1E,6E)-1,7-双(3,4-二甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮
• 英文名称: 4',4''-O,O-dimethylcurcumin
• 英文别名: dimethoxycurcumin；(1E,6E)-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；Dimethylcurcumin
• CAS: 160096-59-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: HMJSBVCDPKODEX-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/ml； DMF:PBS(pH 7.2)(1:2)：0.30 mg/ml； DMSO：5 mg/ml；乙醇：0.25 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

二甲氧基姜黄素是姜黄素的一种衍生物，具有抗炎和抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基姜黄素 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以52%的产率得到dimethyl-tetrahydrocurcumin
  参考文献：
  名称：

  β-二酮部分参与四氢姜黄素的抗氧化机制。

  摘要：

  我们研究了姜黄素和姜黄素的主要代谢产物之一四氢姜黄素（THC）对叔丁基过氧化氢诱导的红细胞膜重影的脂质过氧化的抑制作用。结果表明，四氢大麻酚显示出比姜黄素更大的抑制作用。为了研究抗氧化活性的机制，我们检查了几种抑制剂的作用，例如抗氧化剂，羟基自由基清除剂，1O2猝灭剂和金属离子螯合剂。考虑到所有抑制剂均不能抑制膜过氧化，因此THC必须清除自由基，例如叔丁氧基和过氧基。为了阐明THC的抗氧化机理，特别是β-二酮部分的作用，将二甲基化的THC与由2,2'-偶氮双（2，4-二甲基戊腈）。检测到四个氧化产物，其中三个被鉴定为3,4-二甲氧基苯甲酸，3'，4'-二甲氧基苯乙酮和3-（3,4-二甲氧基苯基）-丙酸。第四氧化产物似乎是不稳定的中间体，尚未确定其详细结构。这些结果表明，THC的β-二酮部分必须通过在β-二酮部分中的两个羰基之间的活性亚甲基碳上的CC键的裂解来显示抗氧化活性。由于四氢大麻酚是

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00302-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 二甲氧基姜黄素
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和相关烯酮的抗氧化活性。

  摘要：

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.035

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Curcumin-Nitroxide-Based Molecular Hybrids as Antioxidant and Anti-Proliferative Agents
  作者：Balazs Bognar、M. Lakshmi Kuppusamy、Esha Madan、Tamas Kalai、Maria Balog、Jozsef Jeko、Periannan Kuppusamy、Kalman Hideg

  DOI：10.2174/1871520617666170522124712

  日期：2017.11.8

  incorporation of a nitroxide moiety or its precursor into curcumin or diarylidenylpiperidone (DAP) scaffolds resulted in anti-proliferative effect toward cancerous cell-lines in case of aryl hydroxy and/or methoxy substituent containing derivatives, suggesting their potential for targeted therapeutic applications. In case of basic side chain derivatives, nitroxide incorporation gave unambiguous results, however

  背景技术天然产物及其衍生物被广泛用于治疗与ROS和RNS诱导的损害有关的癌症和其他疾病。方法已设计，合成了一系列顺磁性修饰姜黄素类似物和3,5-二亚芳基哌啶酮（DAP），并具有抗增殖和抗氧化活性。结果新化合物的生物学特性支持了较早的结果，即在含有芳基羟基和/或甲氧基取代基的情况下，将氮氧化物部分或其前体掺入姜黄素或二芳基哌啶酮（DAP）支架中会导致对癌细胞系的抗增殖作用。衍生物，表明其潜在的靶向治疗应用。在碱性侧链衍生物的情况下，氮氧化物的引入产生了明确的结果，然而，趋向于更容易获得的DAP衍生物具有更强的抗增殖作用。在大多数情况下，氮氧化物的引入增加了DAP衍生物的TEAC值（质子和电子给体能力）。结论在合成和研究的化合物中，自旋标记的姜黄素和3,5-双（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）哌啶-4-酮衍生物是最有效的抗增殖和抗氧化剂衍生物。
• [EN] CURCUMIN ANALOGS AS DUAL JAK2/STAT3 INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CURCUMINE EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES DE JAK2/STAT3 ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2010121007A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Curcumin analogues and methods of making and using the same are disclosed.

  姜黄素类似物及其制备和使用方法已被披露。
• Synthesis, characterization, spectroscopic properties and DFT study of a new pyridazinone family
  作者：Lily Arrue、Marina Rey、Carlos Rubilar-Hernandez、Sebastian Correa、Elies Molins、Lorena Norambuena、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.004

  日期：2017.11

  Abstract Nitrogen compounds are widely investigated due to their pharmacological properties such as antihypertensive, antinociceptive, antibacterial, antifungal, analgesic, anticancer and inhibition activities and lately even as pesticide. In this context, we present the synthesis of new compounds: (E)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)-1-(4-R-phenyl)- 5,6-dihydropyridazin-4(1H)-one

  摘要 氮化合物因其具有降压、镇痛、抗菌、抗真菌、镇痛、抗癌和抑制活性等药理特性而被广泛研究，最近甚至作为杀虫剂。在此背景下，我们介绍了新化合物的合成：(E)-6-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰基)-1-(4-R-苯基) - 5,6-二氢哒嗪-4(1H)-one (R = H(1), -Cl(2), -Br(3), I(4) and COOH(5)) 通过反应进行(1E, 6E)-1,7-双(3,4-二甲氧基苯基)hepta-1,6-diene-3,5-dione 与取代苯胺的通式 pR-C6H4 NH2 (R = H (1) 、Cl (2)、-Br(3)、I(4) 和 COOH(5))。这是使用类姜黄素衍生物和原位形成的重氮盐作为前体的哒嗪酮的首次合成报告。所有化合物均通过 EA、FT-IR、UV-Vis、发射、1H-和13C-NMR光谱以及4的晶体和分子结构通过X射线衍射法解析。还采用
• [EN] A PERSONAL CARE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE SOINS PERSONNELS
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2018149578A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Disclosed is a personal care composition and a method of providing antiperspirant and anti-inflammation using certain curcuminoid derivatives. The composition comprises: (i) a compound of the Formula 1 Ar-CHnCHn-X.C(R)2-X.CHnCHn-Ar (Formula 1) wherein Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; R is H or CH3; X is CH(OH) group or C=O group; n has the value 1 or 2; and, (ii) a topically acceptable base comprising at least 0.1% of a fragrance wherein, when n=1, the compound of (Formula 1) is 1E,6E)-1,7-bis(3,4- dimethoxyphenyl)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene-3,5-dione (Formula 2), and when n=2, the compound of (Formula 1) is 1,7-bis(4-hydroxy-3- methoxyphenyl) heptane-3,5-diol (Formula 4) or is 1,7-bis (3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethylheptane-3,5-diol (Formula 5).

  本文揭示了一种个人护理组合物和利用特定姜黄素衍生物提供止汗剂和抗炎作用的方法。该组合物包括：(i) 公式1 Ar-CHnCHn-X.C(R)2-X.CHnCHn-Ar（公式1）中的化合物，其中Ar是取代或未取代的苯基；R是H或CH3；X是CH(OH)基团或C=O基团；n的取值为1或2；以及，(ii) 至少含有0.1%香料的局部可接受基质，当n=1时，化合物（公式1）为1,7-双（3,4-二甲氧基苯基）-4,4-二甲基庚烯-1,6-二烯-3,5-二酮（公式2），当n=2时，化合物（公式1）为1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）庚烷-3,5-二醇（公式4）或为1,7-双（3,4-二甲氧基苯基）-4,4-二甲基庚烷-3,5-二醇（公式5）。
• Autoxidative and Cyclooxygenase-2 Catalyzed Transformation of the Dietary Chemopreventive Agent Curcumin
  作者：Markus Griesser、Valentina Pistis、Takashi Suzuki、Noemi Tejera、Derek A. Pratt、Claus Schneider

  DOI：10.1074/jbc.m110.178806

  日期：2011.1

  occurred by the peroxidase activity. We propose a mechanism of enzymatic or autoxidative hydrogen abstraction from a phenolic hydroxyl to give a quinone methide and a delocalized radical in the heptadienone chain that undergoes 5-exo cyclization and oxygenation. Hydration of the quinone methide (measured by the incorporation of O-18 from H(2)(18)O) and rearrangement under loss of water gives the final dioxygenated

  二酚姜黄素作为癌症化学预防剂的功效受到其化学和代谢不稳定性的限制。非酶促降解已被描述为通过裂解连接酚环的庚二烯酮链产生香草醛、阿魏酸和阿魏酰甲烷。在这里，我们提供了另一种机制的证据，导致庚二烯酮部分的自氧化环化是降解的主要途径。姜黄素的自氧化转化依赖于 pH 值，在 pH 值 8 (2.2 muM/min) 时速率最高，并且与 O(2) 的化学计量吸收相关。氧化也由重组环加氧酶-2 (COX-2) (50 nm; 7.5 muM/min) 催化，并且通过添加 300 muM H(2)O(2)，速率增加了大约 10 倍。COX-2 催化的转化被对乙酰氨基酚而不是吲哚美辛抑制，表明过氧化物酶活性发生了催化作用。我们提出了一种从酚羟基中酶促或自氧化氢提取的机制，以在经历 5-外环化和氧化的庚二烯酮链中产生醌甲基化物和离域自由基。醌甲基化物的水合（通过从 H(2)(18)O 中加入 O-18 来衡