3-oxocyclohex-1-en-1-yl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxocyclohex-1-en-1-yl pivalate
• 英文别名: 3-oxocyclohex-1-enyl pivalate；2,2-Dimethyl-propionic acid 3-oxo-cyclohex-1-enyl ester；(3-oxocyclohexen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CALGUVSKSDBEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxocyclohex-1-en-1-yl pivalate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-chloro-3-hydroxyphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  酒类酯的区域发散性卤化：一锅，无过渡金属的分化卤代间苯二酚的访问。

  摘要：

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol503561x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxocyclohex-1-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  发现了一种有效的，非三酮类的4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂。

  摘要：

  已经发现3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮是一种新型的，有效的，低分子量的非三酮类4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂，IC50值为30 nM。初步研究表明，化合物中存在的两个羰基对抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00228-6

文献信息

• Acyloxybutadiene tricarbonyl iron complexes as enzyme-triggered CO-releasing molecules (ET-CORMs): a structure–activity relationship study
  作者：Steffen Romanski、Birgit Kraus、Miguel Guttentag、Waldemar Schlundt、Hannelore Rücker、Andreas Adler、Jörg-Martin Neudörfl、Roger Alberto、Sabine Amslinger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1039/c2dt30662j

  日期：——

  A series of η4-acyloxycyclohexadiene–Fe(CO)3 complexes was prepared and fully characterized by spectroscopic methods including single crystal X-ray diffraction. For this purpose a new synthetic access to differently acylated 1,3- and 1,5-dienol–Fe(CO)3 complexes was developed. The enzymatically triggered CO release from these compounds was monitored (detection of CO through GC and/or by means of a

  一系列η的4 -acyloxycyclohexadiene -铁（CO）3个，制备配合物和通过光谱方法，包括单晶X射线衍射完全表征。为此目的，一种新的合成方法可制得不同酰化的1,3-和1,5-二烯醇-Fe（CO）3复合体被开发出来。监测酶促触发的这些化合物释放的CO释放（通过GC和/或通过肌红蛋白测定法检测CO），并基于细胞对NO产生的抑制作用，通过细胞测定法评估化合物的抗炎作用诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。结果表明，配合物的性质（酯酶触发的CO释放速率，iNOS抑制作用，细胞毒性）在很大程度上取决于π-配体的取代方式和酰氧基取代基的性质。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• ACYLOXY- AND PHOSPHORYLOXY-BUTADIENE-FE(CO)3 COMPLEXES AS ENZYME-TRIGGERED CO-RELEASING MOLECULES
  申请人：Schmalz Hans-Guenther

  公开号：US20120202774A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides acyloxy- and phosphoryloxy-butadiene-Fe(CO) 3 complexes which can deliver carbon monoxide to a physiological target, wherein release of carbon monoxide can be enzymatically-triggered. The present invention also provides for methods of manufacturing the enzymatically-triggered carbon monoxide releasing molecules and methods for their use.

  本发明提供了能够将一氧化碳传递到生理靶点的酰氧基和磷酸酯氧基丁二烯-Fe(CO)3配合物，其中一氧化碳的释放可以通过酶触发。本发明还提供了制造酶触发一氧化碳释放分子的方法以及它们的使用方法。
• Construction of Polysubstituted Olefins through Ni-Catalyzed Direct Activation of Alkenyl CO of Substituted Alkenyl Acetates
  作者：Chang-Liang Sun、Yang Wang、Xiao Zhou、Zhen-Hua Wu、Bi-Jie Li、Bing-Tao Guan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.200902785

  日期：2010.5.25

  Reliable companion: For the first time cross‐coupling between alkenyl acetates and arylboroxines/PhZnCl has been developed via Ni catalysis. Alkenyl acetates could be well‐differentiated from aryl acetates (see scheme). This reliable method provides a convenient pathway to construct polysubstituted styrene derivatives.

  可靠的伴侣：乙酸烯基酯和芳基硼氧烷/ PhZnCl之间的交叉偶联首次通过Ni催化得到了发展。乙酸烯基酯可能与乙酸芳基酯有很好的区别（见方案）。这种可靠的方法为构建多取代的苯乙烯衍生物提供了便利的途径。
• Cross-Coupling of Alkenyl/Aryl Carboxylates with Grignard Reagent via Fe-Catalyzed C−O Bond Activation
  作者：Bi-Jie Li、Li Xu、Zhen-Hua Wu、Bing-Tao Guan、Chang-Liang Sun、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja907281f

  日期：2009.10.21

  Iron-catalyzed cross-coupling of alkenyl/aryl carboxylates with primary alkyl Grignard reagent was described. This reaction brought a new family of electrophiles to iron catalysis. The combination of an inexpensive carboxylate electrophile and an iron catalyst would generate ample advantages.

  描述了烯基/芳基羧酸酯与伯烷基格氏试剂的铁催化交叉偶联。该反应为铁催化带来了一个新的亲电试剂家族。便宜的羧酸盐亲电子试剂和铁催化剂的组合将产生充足的优势。