3-oxocyclohex-1-en-1-yl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxocyclohex-1-en-1-yl pivalate
• 英文别名: 3-oxocyclohex-1-enyl pivalate；2,2-Dimethyl-propionic acid 3-oxo-cyclohex-1-enyl ester；(3-oxocyclohexen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: CALGUVSKSDBEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxocyclohex-1-en-1-yl pivalate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-chloro-3-hydroxyphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  酒类酯的区域发散性卤化：一锅，无过渡金属的分化卤代间苯二酚的访问。

  摘要：

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol503561x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-oxocyclohex-1-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  发现了一种有效的，非三酮类的4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂。

  摘要：

  已经发现3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮是一种新型的，有效的，低分子量的非三酮类4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂，IC50值为30 nM。初步研究表明，化合物中存在的两个羰基对抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00228-6

文献信息

• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• ACYLOXY- AND PHOSPHORYLOXY-BUTADIENE-FE(CO)3 COMPLEXES AS ENZYME-TRIGGERED CO-RELEASING MOLECULES
  申请人：Schmalz Hans-Guenther

  公开号：US20120202774A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides acyloxy- and phosphoryloxy-butadiene-Fe(CO) 3 complexes which can deliver carbon monoxide to a physiological target, wherein release of carbon monoxide can be enzymatically-triggered. The present invention also provides for methods of manufacturing the enzymatically-triggered carbon monoxide releasing molecules and methods for their use.

  本发明提供了能够将一氧化碳传递到生理靶点的酰氧基和磷酸酯氧基丁二烯-Fe(CO)3配合物，其中一氧化碳的释放可以通过酶触发。本发明还提供了制造酶触发一氧化碳释放分子的方法以及它们的使用方法。
• Discovery of a potent, non-triketone type inhibitor of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Shean-Woei Lin、Yun-Loung Lin、Tzu-Ching Lin、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00228-6

  日期：2000.6

  3-Cyclopropanecarbonyloxy-2-cyclohexen-1-one has been found to be a new, potent, low molecular weight non-triketone type inhibitor of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase with IC50 value of 30 nM. Preliminary studies suggest that the two carbonyl groups present in the compound are crucial for the inhibition activity.

  已经发现3-环丙烷羰基氧基-2-环己烯-1-酮是一种新型的，有效的，低分子量的非三酮类4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂，IC50值为30 nM。初步研究表明，化合物中存在的两个羰基对抑制活性至关重要。
• Construction of Polysubstituted Olefins through Ni-Catalyzed Direct Activation of Alkenyl CO of Substituted Alkenyl Acetates
  作者：Chang-Liang Sun、Yang Wang、Xiao Zhou、Zhen-Hua Wu、Bi-Jie Li、Bing-Tao Guan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.200902785

  日期：2010.5.25

  Reliable companion: For the first time cross‐coupling between alkenyl acetates and arylboroxines/PhZnCl has been developed via Ni catalysis. Alkenyl acetates could be well‐differentiated from aryl acetates (see scheme). This reliable method provides a convenient pathway to construct polysubstituted styrene derivatives.

  可靠的伴侣：乙酸烯基酯和芳基硼氧烷/ PhZnCl之间的交叉偶联首次通过Ni催化得到了发展。乙酸烯基酯可能与乙酸芳基酯有很好的区别（见方案）。这种可靠的方法为构建多取代的苯乙烯衍生物提供了便利的途径。
• Cross-Coupling of Alkenyl/Aryl Carboxylates with Grignard Reagent via Fe-Catalyzed C−O Bond Activation
  作者：Bi-Jie Li、Li Xu、Zhen-Hua Wu、Bing-Tao Guan、Chang-Liang Sun、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja907281f

  日期：2009.10.21

  Iron-catalyzed cross-coupling of alkenyl/aryl carboxylates with primary alkyl Grignard reagent was described. This reaction brought a new family of electrophiles to iron catalysis. The combination of an inexpensive carboxylate electrophile and an iron catalyst would generate ample advantages.

  描述了烯基/芳基羧酸酯与伯烷基格氏试剂的铁催化交叉偶联。该反应为铁催化带来了一个新的亲电试剂家族。便宜的羧酸盐亲电子试剂和铁催化剂的组合将产生充足的优势。