9-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-xanthen-1(9H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-xanthen-1(9H)-one
• 英文别名: 9-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-xanthen-1-one；9-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one；9-(1-Methylindol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one；9-(1-methylindol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: DAUVOGFEPSAHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1,3-环己二酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到9-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-xanthen-1(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  从O-甲基保护的水杨醛，吲哚和β-二羰基化合物一锅法合成9-（1H-吲哚-3-基）黄嘌呤-4-（9H）-酮的三甲基碘化碘作为多功能试剂

  摘要：

  摘要 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338633

文献信息

• An efficient solvent free Amberlite IRA-400 Cl resin mediated multicomponent synthesis and photophysical properties of fluorescent 4 H -chromene derivatives
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.026

  日期：2017.4

  An efficient Amberlite IRA-400 Cl basic anion exchange resin mediated multicomponent reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, 1, 3-diketone and nucleophiles under neat condition afforded a number of fluorescent 4H-chromene derivatives in excellent yield. The structure of the synthesized compounds 4k and 4u were confirmed from single crystal XRD studies. 4H-Among the chromene derivatives, compound 4v synthesized

  在纯净条件下，高效的Amberlite IRA-400 Cl碱性阴离子交换树脂介导的2-羟基苯甲醛，1、3-二酮和亲核试剂的多组分反应以优异的收率提供了许多荧光4 H-色烯衍生物。通过单晶XRD研究证实了合成的化合物4k和4u的结构。4 H-色烯衍生物中的化合物4v由4-二乙氨基取代的2-羟基苯甲醛与二甲酮和2-羟基萘醌合成的最佳荧光材料。已经评估了所选化合物的光物理性质，如溶剂变色效应，吸收，发射，库仑位移和量子产率。合成化合物的发射特性表明它们是一类蓝色发光荧光材料。
• l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP): as a magnetic reusable organocatalyst for one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-ones
  作者：Maryam Nourisefat、Farhad Panahi、Marzieh Nabipour、Sahar Heidari、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s13738-016-0902-2

  日期：2016.10

  l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP) were introduced as an efficient and magnetically separable organocatalyst for the synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-one derivatives. This class of compounds was synthesized via a one-pot three-component coupling reaction of 2-hydroxybenzaldehyde, dimedone, and indole in the presence of catalytic amount of LCMNP under mild and green conditions.

  升-半胱氨酸-官能化的磁性纳米粒子（LCMNP）引入作为有效的和磁可分离有机催化剂为9-（1的合成ħ -吲哚-3-基）呫吨-4-（9- ħ） -酮衍生物。这类化合物是在温和绿色条件下，在催化量的LCMNP存在下，通过2-羟基苯甲醛，二甲酮和吲哚的一锅式三组分偶联反应合成的。这种合成方法的优点是高收率，较短的反应时间，易于后处理，使用环境友好的条件以及可重复使用的磁性催化剂。LCMNP催化剂可在该反应中重复使用至少6次，而其催化活性没有明显降低。
• Oleic acid: a benign Brønsted acidic catalyst for densely substituted indole derivative synthesis
  作者：Asaithampi Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Jagadeesh Babu Nanubolu、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/c5ra02906f

  日期：——

  bis(indolyl)methane and densely functionalized 4H-chromene, spirooxindole and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivative synthesis in good to excellent yields. The synergy between Brønsted acidity and surfactant ability of naturally available oleic acid was exploited to carry out the aforementioned transformations.

  经鉴定，油酸可催化双（吲哚基）甲烷并以高至优异的产率催化功能化的4 H-色烯，螺并吲哚和螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物的合成。利用布朗斯台德酸度与天然油酸的表面活性剂能力之间的协同作用来进行上述转化。
• <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> @ <scp> SiO ₂ </scp> @ <scp>D‐NHCS‐Tr</scp> as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of <scp> indol‐3‐yl‐4 <i>H</i> </scp> ‐chromene via a multi‐component reaction under solvent‐free conditions
  作者：Robabeh Baharfar、Sahar Peiman、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jhet.4258

  日期：2021.6

  Fe3O4@SiO2@D-NHCS-Tr was used as an efficient catalyst in the three-component reaction between indole derivatives, salicylaldehyde, and active methylene compounds under solvent-free conditions to the synthesis of indol-3-yl-4H-chromene derivatives. The features of this method include the green conditions of the reaction, easy separation, eco-friendly and cost-effectiveness of the catalyst, and high yield in short

  Fe 3 O 4 @SiO 2 @D-NHCS-Tr 被用作吲哚衍生物、水杨醛和活性亚甲基化合物在无溶剂条件下的三组分反应中合成吲哚-3-基-的有效催化剂。 4 H-色烯衍生物。该方法的特点是反应条件绿色、易分离、催化剂环保经济、反应时间短、收率高。
• Facile construction of 3-indolochromenes and 3-indoloxanthenes via EDDF catalyzed one-pot three component reactions
  作者：Anuj Thakur、P. Linga Reddy、Mohit Tripathi、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c5nj01288k

  日期：——

  EDDF–ethylene glycol, an ambiphilic catalytic system has been employed for the mild and rapid synthesis of various 3-indolochromenes and 3-indoloxanthenesviaa one-pot MCR. Besides recyclability of the catalyst, the present method circumvents the formation of any by-products.

  EDDF-乙二醇，一种两性催化系统已被用于温和快速合成各种3-吲哚色酮和3-吲哚氧蒽，通过一锅多组分反应。除了催化剂的可回收性外，该方法还避免了任何副产物的形成。