1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoroethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoroethanone；2,2-difluoro-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O
• 分子量: 232.23
• InChiKey: WAFIUYHDEWGCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoroethan-1-one 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 2-(2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-3-fluoroallyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  氟化物作为离去基团的使用：SN2'取代C ？3,3-二氟丙烯与有机锂试剂的F键可直接进入单氟烯烃

  摘要：

  锂是激活标题转化中氟化物的核反应能力的关键（请参阅方案）。这种简单直接的方法不仅为制备重要的氟化基序一氟烯烃提供了一种实用的合成方法，而且还证明了氟化物在亲核取代反应中充当有效的离去基团的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105138
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 对甲苯磺酸 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 fluorine 作用下， 以 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

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• One-pot synthesis of difluoromethyl ketones by a difluorination/fragmentation process
  作者：Daniel J. Leng、Conor M. Black、Graham Pattison

  DOI：10.1039/c5ob02468d

  日期：——

  Difluoromethyl ketones are an under-studied class of ketones which have great potential as useful building blocks for materials and drug design.

  二氟甲基酮是一类研究不足的酮类化合物，具有作为材料和药物设计的有用构建块的巨大潜力。
• Direct and Chemoselective Synthesis of Tertiary Difluoroketones via Weinreb Amide Homologation with a CHF₂-Carbene Equivalent
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Nicola Micale、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03024

  日期：2019.10.18

  Weinreb amides into difluoromethylketones with a formal nucleophilic CHF2 transfer agent is reported. Activating TMSCHF2 with potassium tert-amylate enables a convenient access to the difluorinated homologation reagent, which adds to the acylating partners. The high chemoselectivity showcased in the presence of variously multifunctionalized Weinreb amides, jointly with uniformly high yields, enables the

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• A Coupling Approach for the Generation of α,α-Bis(enolate) Equivalents: Regioselective Synthesis of <i>gem</i>-Difunctionalized Ketones
  作者：Carmelo E. Iacono、Thomas C. Stephens、Teena S. Rajan、Graham Pattison

  DOI：10.1021/jacs.7b12941

  日期：2018.2.14

  Regioselective α,α-difunctionalization adjacent to a ketone is a significant synthetic challenge. Here, we present a solution to this problem through the transition-metal-free coupling of esters with geminal bis(boron) compounds. This forms an α,α-bis(enolate) equivalent which can be trapped with electrophiles including alkyl halides and fluorinating agents. This presents an efficient, convergent synthetic

  与酮相邻的区域选择性 α,α-双官能化是一项重大的合成挑战。在这里，我们通过酯与孪晶双（硼）化合物的无过渡金属偶联来解决这个问题。这形成了 α,α-双（烯醇化物）等价物，可以被包括烷基卤化物和氟化剂在内的亲电子试剂捕获。这为不对称封闭酮的合成提供了一种高效、收敛的合成策略。
• Visible light-promoted umpolung coupling of aryl tri-/difluoroethanones with 2-alkenylpyridines
  作者：Xiao Xu、Qing-Qiang Min、Na Li、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8cc06748a

  日期：——

  Tertiary alcohols bearing a trifluoromethyl group are of considerable medicinal interest. Using an umpolung strategy, we herein report the first intermolecular reductive cross-coupling of aryl tri-/difluoroethanones with 2-alkenylpyridines with the aid of a Brønsted acid catalyst upon visible-light irradiation. This metal-free reaction is operationally simple and performed at ambient temperature, allowing

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