tert-butyl 1-methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-n-hexylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 1-methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-n-hexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl 1-methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-hexylcarbamate；tert-butyl N-[(1S,2R)-1-methoxy-2-phenacylhexyl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: BQRPJZBHUCUWIW-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-n-hexylcarbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2-phenyl-4-n-butyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过2-呋喃基氨基甲酸酯的重排合成2,4-二取代的吡咯

  摘要：

  通过呋喃基氨基甲酸酯的氧化重排，然后使所得的5-甲氧基吡咯-2（5 H）-one与不同的烷基锂酸酯顺序反应，合成了2,4-二取代的吡咯。该方法的最后步骤涉及将开环的1-甲氧基-5-氧戊基氨基甲酸酯与伯胺一起加热。

  DOI：

  10.1021/ol900059e
• 作为产物：
  描述：

  2-furoyl azide 在 copper(l) iodide 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 tert-butyl 1-methoxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-n-hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 5-alkoxypyrrol-2(5H)-ones using a modified aza-Achmatowicz oxidation

  摘要：

  An efficient approach to 2,4-disubstituted pyrroles has been uncovered and is based on an oxidative rearrangement of a furanyl carbamate followed by sequential reaction of the resulting 5-methoxypyrrol-2(5H)-one with various alkyl lithiates. The final step of the procedure involves heating the ring opened 1-methoxy-5-oxopentylcarbamate with a primary amine. The overall process can be carried out under mild conditions and complements existing methods to prepare 2,4-disubstituted pyrroles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.011

文献信息

• A facile synthesis of 5-alkoxypyrrol-2(5H)-ones using a modified aza-Achmatowicz oxidation
  作者：Sezgin Kiren、Xuechuan Hong、Carolyn A. Leverett、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.011

  日期：2009.8

  An efficient approach to 2,4-disubstituted pyrroles has been uncovered and is based on an oxidative rearrangement of a furanyl carbamate followed by sequential reaction of the resulting 5-methoxypyrrol-2(5H)-one with various alkyl lithiates. The final step of the procedure involves heating the ring opened 1-methoxy-5-oxopentylcarbamate with a primary amine. The overall process can be carried out under mild conditions and complements existing methods to prepare 2,4-disubstituted pyrroles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles by Rearrangements of 2-Furanyl Carbamates
  作者：Sezgin Kiren、Xuechuan Hong、Carolyn A. Leverett、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol900059e

  日期：2009.3.19

  2,4-Disubstituted pyrroles were synthesized by an oxidative rearrangement of a furanyl carbamate followed by sequential reaction of the resulting 5-methoxypyrrol-2(5H)-one with different alkyl lithiates. The final step of the procedure involves heating the ring opened 1-methoxy-5-oxopentylcarbamate with a primary amine.

  通过呋喃基氨基甲酸酯的氧化重排，然后使所得的5-甲氧基吡咯-2（5 H）-one与不同的烷基锂酸酯顺序反应，合成了2,4-二取代的吡咯。该方法的最后步骤涉及将开环的1-甲氧基-5-氧戊基氨基甲酸酯与伯胺一起加热。