phenyl(spiro[2.5]octan-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(spiro[2.5]octan-1-yl)methanone
• 英文别名: phenyl spiro[2,5]oct-1-yl ketone；Phenyl(spiro[2.5]octan-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: CYJWAVADADAXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(spiro[2.5]octan-1-yl)methanone 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-chloro-3-(1-chlorocyclohexyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氯化碘苯对供体-受体环丙烷的开环1,3-二氯化

  摘要：

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。

  DOI：

  10.1021/ol5029139
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 [Cp*CF₃RhCl₂]₂ 、 叔丁基锂 、 氧气 、 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl(spiro[2.5]octan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由 C-H 活化引发的铑 (III) 催化未活化烯烃的环丙烷化

  摘要：

  我们开发了一种由烯基 CH 活化引发的 Rh(III) 催化未活化烯烃的环丙烷化反应。多种 1,1-二取代烯烃在烯烃化学计量稍微过量的情况下进行有效的环丙烷化。一系列的机械询问表明金属卡宾是一种中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690130

文献信息

• Oxidative Transformation of <i>tert</i>-Cyclobutanols by Palladium Catalysis under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0016475

  日期：2001.2.1

  Palladium(II)-catalyzed oxidative reaction of tert-cyclobutanols involving the cleavage of a C-C bond via beta-carbon elimination under atmospheric pressure of oxygen is described. An alkylpalladium intermediate produced by beta-carbon elimination from a Pd(II) alcoholate gives a variety of products, depending on the substituents on the cyclobutane ring, in which reactions such as dehydrogenative ring

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。
• Ring-Opening 1,3-Dichlorination of Donor–Acceptor Cyclopropanes by Iodobenzene Dichloride
  作者：Lennart K. B. Garve、Philip Barkawitz、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/ol5029139

  日期：2014.11.7

  Donor–acceptor cyclopropanes are reacted with iodobenzene dichloride to afford ring-opened products bearing chlorine atoms in the 1- and 3-positions, adjacent to the donor and acceptor groups. A variety of different donors (e.g., alkyl, aryl, N, and O) and acceptor moieties (e.g., ketones, diesters, and dinitriles) are used.

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclopropanation of Unactivated Olefins Initiated by C–H Activation
  作者：Erik J. T. Phipps、Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1055/s-0039-1690130

  日期：2019.9

  We have developed a Rh(III)-catalyzed cyclopropanation of unactivated olefins initiated by an alkenyl C-H activation. A variety of 1,1-disubstituted olefins undergo efficient cyclopropanation with a slight excess of alkene stoichiometry. A series of mechanistic interrogations implicate a metal-carbene as an intermediate.

  我们开发了一种由烯基 CH 活化引发的 Rh(III) 催化未活化烯烃的环丙烷化反应。多种 1,1-二取代烯烃在烯烃化学计量稍微过量的情况下进行有效的环丙烷化。一系列的机械询问表明金属卡宾是一种中间体。