二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物 | 70127-50-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物
• 英文名称: (2-hydroxybenzyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-[(diphenylphosphoryl)methyl]phenol；o-(diphenylphosphinylmethyl)phenol；2-(Diphenylphosphorylmethyl)phenol
• CAS: 70127-50-3
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: NQWHOPCJTGVYOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C (polymorph)
• 沸点：
  465.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免光和空气的接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2-diphenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,2]oxaphosphol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of amphiphilic 2-hydroxybenzylphosphonium salts with antimicrobial and antitumor dual action

  摘要：

  Here we report the synthesis and biological evaluation of a series of new 2-hydroxybenzylphosphonium salts (QPS) with antimicrobial and antitumor dual action. The most active compounds exhibit antimicrobial activity at a micromolar level against Gram-positive bacteria Sa (ATCC 209p and clinical isolates), Bc (1-2 mu M) and fungi Tm and Ca, and induced no notable hemolysis at MIC. The change in nature of substituents of the same length led to a drastic change of biological activity. Self-assembly behavior of the octadecyl and oleyl derivatives was studied. QPS demonstrated self-assembly within the micromolar range with the formation of nanosized aggregates capable of the solubilizing hydrophobic probe. The synthesized phosphonium salts were tested for cytotoxicity. The most potent salt was active against on M - Hela cell line with IC50 on the level of doxorubicin and good selectivity. According to the cytofluorimetry analysis, the salts induced mitochondria-dependent apoptosis.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127234
• 作为产物：
  描述：

  2-[(diphenylphosphanyl)methyl]phenol 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物
  参考文献：
  名称：

  Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides

  摘要：

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc33908k
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种5-羟基-2，2-二甲基-2H-苯并呋喃-6-甲醛的直接制备方法

  摘要：

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种5‑羟基‑2，2‑二甲基‑2H‑苯并呋喃‑6‑甲醛的直接制备方法。所述制备方法包括：(1)将4‑羟基‑水杨醛、2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇和催化剂溶于有机溶剂中，氮气保护下进行回流反应，直至无明显的水生成；(2)将反应后的产物进行洗涤，收集有机相进行干燥、减压浓缩、柱层析纯化，得到淡黄色固体产物5‑羟基‑2，2‑二甲基‑2H‑苯并呋喃‑6‑甲醛。有益效果：本发明采以价廉易得的2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇为原料，与反应底物4‑羟基‑水杨醛作用，通过串联反应，在催化剂的作用下，一步反应直接得到目标产物，成本低，操作简便，生产效率高。

  公开号：

  CN111747919B

文献信息

• Hydrophosphanation of Phenolic Aldehydes as Facile Synthetic Approach to Catechol‐Functionalized Phosphane Oxides and Phosphanes
  作者：Samir Chikkali、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/ejic.200600330

  日期：2006.8

  facile rearrangement of the initial products yields isomeric phosphane oxides which react with MeI and excess LiAlH4 via deoxygenation to give the corresponding phosphanes. Phosphane oxides and phosphanes were isolated and characterized by analytical and spectroscopic data. The reactions described represent an improved synthesis for phosphanes with phenol and catechol functionalities that are useful for

  二苯基膦与单羟基苯甲醛和二羟基苯甲醛的反应产生作为初始产物的 α-膦酰基甲醇，根据 NMR 研究，它与溶液中的起始材料处于动态平衡，但在固态下稳定。初始产物的轻松重排产生异构磷烷氧化物，其通过脱氧与 MeI 和过量 LiAlH4 反应得到相应的磷烷。通过分析和光谱数据分离和表征磷烷氧化物和磷烷。所描述的反应代表了具有苯酚和邻苯二酚官能团的膦的改进合成，可用作配体或超分子结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Complexation of phosphoryl-containing mono-, bi- and tri-podands with alkali cations in acetonitrile. Structure of the complexes and binding selectivity
  作者：Vitaly P. Solov’ev、Vladimir E. Baulin、Nadezhda N. Strakhova、Vladimir P. Kazachenko、Vitaly K. Belsky、Alexandre A. Varnek、Tatiana A. Volkova、Georges Wipff

  DOI：10.1039/a708245b

  日期：——

  oxide terminal groups have been synthesised. Stability constants, enthalpies and entropies of their complexation with lithium, sodium and potassium thiocyanates have been determined in acetonitrile at 298 K by a calorimetric titration technique. We find that tri-podands form a variety of complexes [(M+)3L, (M+)2L, M+L and M+L2)], whereas the bi- and mono-podand form only M+L complexes with Li+ and Na+

  我们目前对具有高络合能力的Li +或Na +阳离子的新型离子载体（L）进行实验和理论研究。四个三对数（R 1 –O–C 2 H 4 –）3 N [R 1  = –CH 2 –P（O）Ph 2（P1），–C 2 H 4 – P（O）Ph 2（P2 ），- o -C 6 H 4 P（O）Ph 2（P3）和-o -C 6 H 4 -CH 2 -P（O）Ph 2（P4）]，一个双二元（R 2–O–C 2 H 4 –）2 N–CH 3 [R 2  = -o -C 6 H 4 –CH 2 –P（O）Ph 2（P5）]和一个单键[R 2 –O–已经合成了包含氧化膦末端基团的（CH 2 -CH 2 -O）3 -R 2（P6）]。已通过量热滴定技术在乙腈中于298 K下测定了其与硫氰酸锂，钠和钾的络合物的稳定性常数，焓和熵。我们发现三对数形成各种复合物[（M +）3 L，（M +） 2 L，M + L和M +
• Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement
  作者：Pierre-Yves Renard、Philippe Vayron、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0342913

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] We describe a new, straightforward, and easy-to-handle method for achieving an unprecedented trimethylsilyl halide-catalyzed Michaelis-Arbuzov-like rearrangement. This rearrangement occurs at temperatures from room temperature to 80 degrees C and does not require addition of any alkyl halide. The scope and limitations of this new reaction are explored, as well as its mechanism

  [反应：见正文]我们描述了一种新的，直接的，易于操作的方法，可实现前所未有的三甲基甲硅烷基卤化物催化的Michaelis-Arbuzov样重排。该重排在室温至80℃的温度下发生，并且不需要添加任何烷基卤。探索了这种新反应的范围和局限性及其机理。
• [EN] METHODS FOR THE MONO-AMIDATION OF PHOSPHATES AND PHOSPHONATES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA MONO-AMIDATION DE PHOSPHATES ET DE PHOSPHONATES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021202886A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided is a method for the preparation of mono-amidated phosphates or phosphonates as well as mono-amidated phosphates and phosphonates prepared by such method.

  提供了一种制备单酰胺磷酸盐或膦酸盐的方法，以及通过该方法制备的单酰胺磷酸盐和膦酸盐。
• Phosphinylmethyl polypenols and polyglycidyl ethers thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04621123A1

  公开（公告）日：1986-11-04

  Novel phosphorus-containing polyglycidyl ethers capable of forming a cured epoxy resin having a high flame retardancy and excellent in heat resistance characteristics such as heat deterioration resistance, glass transition temperature, thermal deformation temperature and the like; a process for producing said phosphorus-containing polyglycidyl ethers; phosphorus-containing polyphenol compounds used in production of said phosphorus-containing polyglycidyl ethers; and a process for producing said phosphorus-containing polyphenol compounds.

  能够形成具有高阻燃性和优异耐热特性（如耐热降解、玻璃化转变温度、热变形温度等）的固化环氧树脂的新型含磷聚甘醇醚；一种制备上述含磷聚甘醇醚的方法；用于制备上述含磷聚甘醇醚的含磷聚酚化合物；以及制备上述含磷聚酚化合物的方法。