4-bromo-2-[(diphenylphosphoryl)methyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-[(diphenylphosphoryl)methyl]phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(diphenylphosphorylmethyl)phenol
• 化学式: C₁₉H₁₆BrO₂P
• 分子量: 387.213
• InChiKey: RFFGNYWPGOTCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯硼酸 、 4-bromo-2-[(diphenylphosphoryl)methyl]phenol 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2-(Diphenylphosphorylmethyl)-4-(4-ethenylphenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原中性mitsunobu反应的稳健固定化有机催化剂的开发

  摘要：

  一种用于氧化还原-中性光信反应的丹顿催化剂的聚苯乙烯载体版本，（2-羟基苄基）二苯基氧化膦，已被开发并用于对映纯仲醇的催化转化（21 个例子，高达 97% 的产率和 98% ee）与 2-硝基苯甲酸和 2,4-二硝基苯甲酸。还探索了替代亲核试剂在反应中的使用（8 个成功的例子和 3 个不成功的例子）。该功能性树脂具有很高的可回收性（10 个循环，30 天运行），并且可以通过用丁胺进行简单处理来重新活化，并进一步延长其使用寿命。

  DOI：

  10.1039/d1gc02819g
• 作为产物：
  描述：

  二苯基(2-羟基苯基甲基)膦氧化物 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到4-bromo-2-[(diphenylphosphoryl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  2-磷酸取代苯酚的功能化

  摘要：

  首次研究了一系列2-磷酰基取代的苯酚的芳环的硝化，溴化，重氮偶合，磺化和烷基化。通过1，3-磷亲磷酸酯-膦酸酯重排，首次获得了2，6-二磷酰基苯酚。在常规加热和微波辐射条件下，已经研究了2-（二苯基磷酰基）苯酚在羟基上与2-溴和2-氯乙醇的烷基化。

  DOI：

  10.1134/s1070363219080097

文献信息

• Development of a robust immobilized organocatalyst for the redox-neutral mitsunobu reaction
  作者：Leijie Zhou、Stefania Perulli、Marco M. Mastandrea、Patricia Llanes、Junshan Lai、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/d1gc02819g

  日期：——

  polystyrene-supported version of the Denton catalyst for redox-neutral Mitsunobu reactions, (2-hydroxybenzyl)diphenylphosphine oxide, has been developed and used in catalytic inversion of enantiopure secondary alcohols (21 examples, up to 97% yield and 98% ee) with 2-nitrobenzoic and 2,4-dinitrobenzoic acids. The use in the reaction of alternative pronucleophiles has also been explored (8 successful and

  一种用于氧化还原-中性光信反应的丹顿催化剂的聚苯乙烯载体版本，（2-羟基苄基）二苯基氧化膦，已被开发并用于对映纯仲醇的催化转化（21 个例子，高达 97% 的产率和 98% ee）与 2-硝基苯甲酸和 2,4-二硝基苯甲酸。还探索了替代亲核试剂在反应中的使用（8 个成功的例子和 3 个不成功的例子）。该功能性树脂具有很高的可回收性（10 个循环，30 天运行），并且可以通过用丁胺进行简单处理来重新活化，并进一步延长其使用寿命。
• Functionalization of 2-Phosphoryl-Substituted Phenols
  作者：Yu. I. Rogacheva、D. V. Baulin、V. E. Baulin、A. Yu. Tsivadze

  DOI：10.1134/s1070363219080097

  日期：2019.8

  The nitration, bromination, diazo coupling, sulfonation, and alkylation of the aromatic ring of a series of 2-phosphoryl-substituted phenols have been studied for the first time. 2,6-Diphosphorylphenols have been obtained for the first time via 1,3-phosphorotropic phosphate-phosphonate rearrangement. The alkylation of 2-(diphenylphosphoryl)phenol at the hydroxy group with 2-bromo- and 2-chloroethanols

  首次研究了一系列2-磷酰基取代的苯酚的芳环的硝化，溴化，重氮偶合，磺化和烷基化。通过1，3-磷亲磷酸酯-膦酸酯重排，首次获得了2，6-二磷酰基苯酚。在常规加热和微波辐射条件下，已经研究了2-（二苯基磷酰基）苯酚在羟基上与2-溴和2-氯乙醇的烷基化。