8-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-Fluoro-5-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one；8-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: ZNEQAODRACCFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 133.75h， 生成 S-[8-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-5-yl]dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA TURBERCULOSE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有优异的抗结核菌、多药耐药结核菌和/或非结核分枝杆菌抗菌活性的化合物。公开的是一种一般式（1）的化合物：其中每个符号如附表规定的那样定义，或其盐。

  公开号：

  WO2016031255A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium chloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-fluoro-5-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  縮合複素環化合物及びその中間体の製造方法

  摘要：

  提供一种制备1-(4-氯-2,6-二氟苯基)哌啶-4-酮及其制造中间体1-(4-氯-2,6-二氟苯基)哌啶-4-酮的方法。所述方法包括将4-氯-2,6-二氟苯胺和4-甲基苯磺酸与1-乙基-1-(2-甲基丙烯基)-4-氧代哌啶-1-碘反应的步骤，以及利用1-(4-氯-2,6-二氟苯基)哌啶-4-酮制备5-{[(3R,4R)-1-(4-氯-2,6-二氟苯基)-3,4-二羟基哌啶-4-基]甲氧}-8-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的方法。【选定图】无

  公开号：

  JP2020079206A

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190040039A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The purpose of the present invention is to provide a compound having excellent antibacterial activity against mycobacterium tuberculosis , multidrug-resistant tuberculosis bacteria, and/or non-tuberculous acid-fast bacteria. A compound represented by formula [I]: (in the formula, each symbol is as described in the attached specification), or a salt thereof can be used to diagnose, prevent, and/or treat tuberculosis.

  本发明的目的是提供一种对结核分枝杆菌、多药耐药结核菌和/或非结核性抗酸杆菌具有优异抗菌活性的化合物。可以利用由化学式[I]表示的化合物（在该化学式中，每个符号如所附规范所述），或其盐来诊断、预防和/或治疗结核病。
• 縮合複素環化合物及びその中間体の製造方法
  申请人：大塚製薬株式会社

  公开号：JP2020079206A

  公开（公告）日：2020-05-28

  【課題】５−｛［（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロキシピペリジン−４−イル］メトキシ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン及びその製造中間体である１−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）ピペリジン−４−オンの製造方法の提供。【解決手段】４−クロロ−２，６−ジフルオロアニリン・４−メチルベンゼンスルホネートを１−エチル−１−（２−メチルアリル）−４−オキソピペリジン−１−イウム ヨージドと反応させる工程を含む、１−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）ピペリジン−４−オンの製造方法、及び１−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）ピペリジン−４−オンを用いた５−｛［（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロキシピペリジン−４−イル］メトキシ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンの製造方法が提供される。【選択図】なし

  提供一种制备1-(4-氯-2,6-二氟苯基)哌啶-4-酮及其制造中间体1-(4-氯-2,6-二氟苯基)哌啶-4-酮的方法。所述方法包括将4-氯-2,6-二氟苯胺和4-甲基苯磺酸与1-乙基-1-(2-甲基丙烯基)-4-氧代哌啶-1-碘反应的步骤，以及利用1-(4-氯-2,6-二氟苯基)哌啶-4-酮制备5-[(3R,4R)-1-(4-氯-2,6-二氟苯基)-3,4-二羟基哌啶-4-基]甲氧}-8-氟-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的方法。【选定图】无
• ジヒドロキノリノン化合物の製造方法
  申请人：大塚製薬株式会社

  公开号：JP2021178818A

  公开（公告）日：2021-11-18

  【課題】５−｛［（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロキシピペリジン−４−イル］メトキシ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンの製造方法の提供。【解決手段】５−｛［（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロキシピペリジン−４−イル］メトキシ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンの結晶の製造方法であって、（１）５−｛［（３Ｒ，４Ｒ）−１−（４−クロロ−２，６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロキシピペリジン−４−イル］メトキシ｝−８−フルオロ−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オンを医薬品製造に許容される溶媒中で還流する工程、及び（２）前記還流工程（１）で得られた溶液を冷却して撹拌することにより前記結晶を得る工程を含む方法が提供される。【選択図】なし

  提供一种制备5- [（3R，4R）-1-（4-氯-2，6-二氟苯基）-3，4-二羟基哌啶-4-基] 甲氧基} -8-氟-3，4-二氢喹啉-2（1H）-酮的方法。该方法包括：（1）在可接受的溶剂中回流5- [（3R，4R）-1-（4-氯-2，6-二氟苯基）-3，4-二羟基哌啶-4-基] 甲氧基} -8-氟-3，4-二氢喹啉-2（1H）-酮用于药物制造的步骤；以及（2）通过将通过所述回流步骤（1）获得的溶液冷却并搅拌以获得所述晶体的步骤。【图】无
• Carbostyril derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0467325A2

  公开（公告）日：1992-01-22

  Carbostyril derivatives of Formula I: wherein: m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, aralkoxy, or acyloxy; R3 is hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; R4 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, or acyloxy, provided that when R4 is hydroxy or acyloxy, m and n are both 1; R5 is hydrogen or lower alkyl; and R6 is alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, or (dialkylamino)alkyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts and N-oxides (at the carbostyril nitrogen) thereof, and compositions containing them, are useful in treating cardiovascular diseases, particularly arrhythmias. Methods of preparing intermediates, the compounds, and their formulations are also disclosed.

  式 I 的喹诺酮衍生物： 其中 m 是 0、1 或 2 n 是 0、1 或 2 R1 是氢或低级烷基 R2 是氢、卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、芳基氧基或酰氧基； R3 是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基； R4 是氢、羟基、低级烷基或酰氧基、 但当 R4 为羟基或酰氧基时，m 和 n 均为 1； R5 是氢或低级烷基；R6 是烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或（二烷基氨基）烷基； 及其药学上可接受的酸加成盐和 N-氧化物（碳氮基），以及含有它们的组合物，可用于治疗心血管疾病，特别是心律失常。还公开了制备中间体、化合物及其制剂的方法。
• Heterobicyclic compounds and their use for the treatment of tuberculosis
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10053446B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  It is an object of the present invention to provide a compound having an excellent antibacterial activity against tuberculosis bacteria, multidrug-resistant tuberculosis bacteria and/or non-tuberculous mycobacteria. Disclosed is a compound of the general formula (1): wherein each symbol is defined as described in the attached specification, or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种对结核菌、耐多药结核菌和/或非结核分枝杆菌具有优异抗菌活性的化合物。本发明公开了通式（1）的化合物： 其中各符号的定义见所附说明书，或其盐类。