(E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile；(E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: WTUZMXYGGSXQSH-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile 在 哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(4-(10,15-diphenyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazol-5-yl)phenyl)-2,6-diphenylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  热激活延迟荧光增感剂的设计，可在黄色荧光有机发光二极管中实现超过20％的高效率和长寿命

  摘要：

  黄色热活化延迟荧光（TADF）材料是使用2,4,6-三苯基嘧啶-5-腈和4-（3-氰基苯基）-2,6-二苯基嘧啶-5-腈与非常强的供体基团结合而合成的5,10-二苯基-10,15-二氢-5 H-二吲哚[3,2- a：3'，2'-c]咔唑。强电子受体和强受主从受体平面以大二面角扭曲，减小了单重态和三重态能隙，并控制了德克斯特能量转移。4-（4-（10,15-二苯基-10,15-二氢-5 H -diindolo [3,2- a：3'，2'- c]咔唑-5-基）苯基）-2,6-二苯基嘧啶-5-腈黄色TADF发射体的荧光寿命短，反向系统交叉的速率常数高，外部量子效率（EQE）为21.6％。TADF发射体用作发射黄色的2,8-二叔丁基-5,11-双（4-叔丁基苯基）-6,12-二苯基并四苯的增感剂和TADF辅助的荧光有机发光二极管达到20.2％的高EQE和1400 h的器件寿命，直至初始亮度1000

  DOI：

  10.1039/d0tc00178c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 对溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 2-戊醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(E)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波合成α-氰基查耳酮

  摘要：

  描述了一种在微波辐射下轻松生产α-氰基查耳酮的新颖方法。利用苯甲酰基乙腈和芳族醛之间的Knoevenagel缩合，通过15分钟的一锅法合成生成取代的查耳酮。芳香族基团的多样化，包括吸电子，供电子和杂环取代，已导致分离出二十多种有色固体查耳酮产品。此外，该方法可以扩展到亚苄基丙二腈以及甲基和乙基α-氰基肉桂酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.109

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。
• One-pot highly diastereoselective annulation to N-unprotected tetrasubstituted 2-pyrrolines
  作者：Sara Meninno、Amedeo Capobianco、Andrea Peluso、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c4gc02191f

  日期：——

  An effective one-pot sequential Michael addition/deprotection/cyclization/tautomerization approach to N-unprotected fully substituted trans-2-pyrrolines has been developed.

  已开发出一种有效的一锅顺序Michael加成/去保护/环化/互变异构化方法，用于合成未保护的全取代的trans-2-吡咯烯。
• Enantioselective synthesis of substituted pyrans via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation
  作者：Utpal Das、Chan-Hui Huang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc31445b

  日期：——

  An organocatalytic construction of optically enriched substituted pyran derivatives via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation has been described starting from electronically poor alkenes. Functionalized pyrans were obtained in high enantioselectivities (up to 96%) and good yields (up to 90%) having three contiguous chiral centers.

  从电子性差的烯类开始，通过胺催化的迈克尔加成和随后的烯醇化/环化，有机催化地构建了光学富集的取代吡喃衍生物。得到的官能化吡喃具有较高的对映选择性（高达 96%）和良好的产率（高达 90%），并具有三个连续的手性中心。
• Double Thiol-Chiral Brønsted Base Catalysis: Asymmetric Cross Rauhut–Currier Reaction and Sequential [4 + 2] Annulation for Assembly of Different Activated Olefins
  作者：Zhi Zhou、Qing He、Ying Jiang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02944

  日期：2019.9.6

  the intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of 2-cyclopentenone and isatin-based alkylidene malononitriles. The resulting chiral adducts were sequentially assembled with diverse electron-deficient olefins to furnish highly enantioenriched cyclohexane derivatives (up to 96:4 er, >19:1 dr). A similar catalytic system of 2-mercaptobenzoic acid and quinine was further developed for the reaction of

  公开了一种结合2-巯基苯甲酸和手性相转移物质的双催化体系，用于2-环戊烯酮和基于靛红的亚烷基丙二腈的分子间交叉Rauhut-Currier反应。所得手性加合物依次与各种电子不足的烯烃组装，以提供高度对映体富集的环己烷衍生物（最高96：4 er，> 19：1 dr）。进一步开发了类似的2-巯基苯甲酸和奎宁的催化体系，用于2-环戊烯酮和α-氰基查耳酮的反应（最高达96.5：3.5 er）。
• DABCO-Mediated [4 + 4]-Domino Annulation: Access to Functionalized Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Ling Liang、Erqing Li、Xuelin Dong、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02498

  日期：2015.10.2

  DABCO-mediated [4 + 4] domino annulation reactions of ynones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones were discovered. The domino process affords an alternative route to eight-membered cyclic ethers in good yields under mild conditions.

  发现了DABCO介导的[4 + 4]炔酮和α-氰基-α，β-不饱和酮的多米诺环化反应。在温和的条件下，多米诺骨牌工艺提供了一种以高收率获得八元环醚的替代途径。