1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: QYGYRDKZJYQYLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5,6,7-trimethoxy-3-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  [Pd]催化的分子间偶联和酸介导的分子内环氧化脱水：一锅合成茚

  摘要：

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701622
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 一氧化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醛作为酮的烷基化剂。

  摘要：

  提出了普通和无毒的醛作为酮烷基化的试剂，而不是致癌的烷基卤化物。所开发的还原烷基化反应在市售钌催化剂[（cymene）RuCl 2] 2（低至250ppm）和一氧化碳作为还原剂的存在下进行。该反应适用于广泛的底物范围，包括芳族和脂族醛和酮。它可以在没有溶剂的情况下进行，通常可以得到几乎定量的产物收率。这种简单，经济高效的方法不仅在实验室应用中而且对于工业界都很有希望，因为工业界将一氧化碳作为大规模的废品生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201904605

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。
• Aldehydes as Alkylating Agents for Ketones
  作者：Sofiya A. Runikhina、Oleg I. Afanasyev、Klim Biriukov、Dmitry S. Perekalin、Martin Klussmann、Denis Chusov

  DOI：10.1002/chem.201904605

  日期：2019.12.18

  halides. The developed reductive alkylation reaction proceeds in the presence of the commercially available ruthenium catalyst [(cymene)RuCl2 ]2 (as low as 250 ppm) and carbon monoxide as the reducing agent. The reaction works well for a broad substrate scope, including aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. It can be carried out without a solvent and often gives nearly quantitative yields of the

  提出了普通和无毒的醛作为酮烷基化的试剂，而不是致癌的烷基卤化物。所开发的还原烷基化反应在市售钌催化剂[（cymene）RuCl 2] 2（低至250ppm）和一氧化碳作为还原剂的存在下进行。该反应适用于广泛的底物范围，包括芳族和脂族醛和酮。它可以在没有溶剂的情况下进行，通常可以得到几乎定量的产物收率。这种简单，经济高效的方法不仅在实验室应用中而且对于工业界都很有希望，因为工业界将一氧化碳作为大规模的废品生产。
• [Pd]-Catalyzed Intermolecular Coupling and Acid Mediated Intramolecular Cyclodehydration: One-Pot Synthesis of Indenes
  作者：Pedireddi Niharika、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701622

  日期：2018.2.28

  An efficient one‐pot synthesis of indenes from simple starting materials is presented. This process involves a dual C–C bond formation by intermolecular Heck coupling followed by acid‐mediated intramolecular cyclodehydration. In addition, the regioselective synthesis of benzyl styrenes through in‐situ reduction of Heck products (ketones) followed by acid‐mediated dehydration is presented.

  提出了一种由简单的起始原料有效地一键合成茚的方法。此过程涉及通过分子间的Heck偶联形成双重C–C键，然后进行酸介导的分子内环脱水。此外，还介绍了通过原位还原Heck产物（酮）然后进行酸介导的脱水来进行苄基苯乙烯的区域选择性合成。