1,4-dihydroxy-5-[3-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-2,3-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-5-[3-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-2,3-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: HPRWDBGSWXARLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-5-[3-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-2,3-dimethoxybenzene 在 iron(III) chloride 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到bussealin E
  参考文献：
  名称：

  生物启发的Bussealin E的全合成

  摘要：

  据报道，具有独特的环庚二苯并呋喃支架的天然产物bussealin E的第一个全合成。采用了一种受提议的生物合成启发的策略，其中二苯丙烷衍生物经过氧化酚偶联以形成四环系统。二苯丙烷的合成具有乙烯基二硅氧烷和苄基溴之间的关键sp 2 –sp 3 Hiyama偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00340
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四溴化碳 、 palladium on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 1,4-dihydroxy-5-[3-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)propyl]-2,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  生物启发的Bussealin E的全合成

  摘要：

  据报道，具有独特的环庚二苯并呋喃支架的天然产物bussealin E的第一个全合成。采用了一种受提议的生物合成启发的策略，其中二苯丙烷衍生物经过氧化酚偶联以形成四环系统。二苯丙烷的合成具有乙烯基二硅氧烷和苄基溴之间的关键sp 2 –sp 3 Hiyama偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00340

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Bussealin E
  作者：David G. Twigg、Leonardo Baldassarre、Elizabeth C. Frye、Warren R. J. D. Galloway、David R. Spring

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00340

  日期：2018.3.16

  The first total synthesis of bussealin E, a natural product with a unique cycloheptadibenzofuran scaffold, is reported. A strategy inspired by a proposed biosynthesis was employed whereby a diphenylpropane derivative underwent an oxidative phenolic coupling to forge the tetracyclic ring system. The synthesis of the diphenylpropane featured a key sp2–sp3 Hiyama coupling between a vinyldisiloxane and

  据报道，具有独特的环庚二苯并呋喃支架的天然产物bussealin E的第一个全合成。采用了一种受提议的生物合成启发的策略，其中二苯丙烷衍生物经过氧化酚偶联以形成四环系统。二苯丙烷的合成具有乙烯基二硅氧烷和苄基溴之间的关键sp 2 –sp 3 Hiyama偶联。