maritidine | 22331-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: maritidine
• 英文别名: (1R,10S,12S)-4,5-dimethoxy-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,13-tetraen-12-ol
• CAS: 22331-07-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: XABKULUGCCNEKX-DQYPLSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maritidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以17 mg的产率得到(+/-)-epi-maritidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Epimaritidine, an alkaloid from Zephyranthes rosea

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80796-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-oxomaritidine 在 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 maritidine
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯酮不对称氢化反应仿生选择性合成 Crinine 型生物碱

  摘要：

  通过使用铱催化的外消旋环烯酮的不对称氢化，开发了一种基于生物启发的 crinine 型生物碱的对映体选择性合成。该方法的特点是具有远程芳基化四元立体中心的底物的仿生立体发散分辨率。使用该方案，以高收率和高对映选择性的方式，以简洁、快速的方式合成了 24 种 crinine 类生物碱和 8 种类似物。

  DOI：

  10.1039/c7sc02112g

文献信息

• Semisynthetic Derivatives of Selected Amaryllidaceae Alkaloids as a New Class of Antimycobacterial Agents
  作者：Negar Maafi、Abdullah Al Mamun、Ondřej Janďourek、Jana Maříková、Kateřina Breiterová、Adéla Diepoltová、Klára Konečná、Anna Hošťálková、Daniela Hulcová、Jiří Kuneš、Eliška Kohelová、Darja Koutová、Marcela Šafratová、Lucie Nováková、Lucie Cahlíková

  DOI：10.3390/molecules26196023

  日期：——

  pilot series of aromatic esters of galanthamine, 3-O-methylpancracine, vittatine and maritidine were synthesized to increase biological activity. The semisynthetic derivatives of AAs were screened for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra and two other mycobacterial strains (M. aurum, M. smegmatis) using a modified Microplate Alamar Blue Assay. The most active

  寻找新型抗分枝杆菌药物是当务之急，因为肺结核仍然是单一传染原导致的十大死因之一，全世界每年有超过 140 万人因此丧生。已经筛选了九种不同结构类型的石蒜科生物碱 (AAs) 的抗分枝杆菌活性。不幸的是，所有这些都被认为是无活性的，因此合成了加兰他敏、3- O-甲基潘克拉辛、vittatine 和 maritidine 的一系列试验性芳香酯以增加生物活性。筛选了 AA 的半合成衍生物对结核分枝 杆菌H37Ra 和其他两种分枝杆菌菌株（金黄色分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）的体外抗分枝杆菌活性。) 使用改良的微孔板 Alamar Blue Assay。还研究了最具活性的化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的体外肝毒性。一般来说，原始 AA 的衍生化与抗分枝杆菌活性的显着增加有关。几种中试衍生物被鉴定为对结核分枝杆菌H37Ra具有微摩尔 MIC 的化合物。选择加兰他敏的两种衍生物1i和1r进行进一步结构优化以提高选择性指数。
• Construction of the 5,10b-Phenanthridine Skeleton Using [3+2]-Cycloaddition of a Non-Stabilized Azomethine Ylide: Total Synthesis of (±)-Maritidine and (±)-Crinine Alkaloids
  作者：Ganesh Pandey、Nishant R. Gupta、Smita R. Gadre

  DOI：10.1002/ejoc.201001263

  日期：2011.2

  well as stereochemical origin of this cycloaddition reaction is explained through a favorable transition state 9". The strategy is successfully applied for the total synthesis of the biologically active alkaloids (±)-maritidine (1a), (±)-crinine (1b), and their analogues (1d, 1e, and 1f).

  5,10b-菲啶骨架 1 的邻四级和三级立体中心通过非稳定化偶氮甲碱叶立德 9 的 [3+2]-环加成一步同时构建，通过使用氟化银（I）对 10 进行连续双脱甲硅烷基化生成作为单电子氧化剂。该环加成反应的区域和立体化学起源通过有利的过渡态 9" 来解释。该策略成功应用于生物活性生物碱 (±)-maritidine (1a), (±)-crinine 的全合成(1b) 及其类似物（1d、1e 和 1f）。
• Stereoselective One-Step Construction of Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters of the 5,10b-Ethanophenanthridine Skeleton: Total Synthesis of (±)-Maritidine
  作者：Ganesh Pandey、Nishant R. Gupta、Tukaram M. Pimpalpalle

  DOI：10.1021/ol900806m

  日期：2009.6.18

  The challenging vicinal quaternary and tertiary stereocenters of the 5,10b-ethanophenanthridine skeleton are created in a single step utilizing intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of nonstabilized azomethine ylide as the key step. The application of the chemistry is demonstrated by synthesizing (±)-maritidine.

  5,10b-ethantphenanthridine骨架的具有挑战性的邻域的四级和三级立体中心是通过一步法创建的，该步骤利用未稳定的甲亚胺叶立德的分子内[3 + 2]-环加成作为关键步骤。该化学的应用通过合成（±）-马替丁来证明。
• A General Electro‐Synthesis Approach to Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Dennis Pollok、Luca M. Großmann、Torsten Behrendt、Till Opatz、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202201523

  日期：2022.9.6

  Highly pharmaceutically relevant Amaryllidaceae alkaloids have been accessed by a versatile electro-organic key transformation, including a precursor of the acetylcholinesterase inhibitor galantamine, used as FDA-approved drug for the treatment of Alzheimer's disease. Spirodienone-type intermediates were obtained in a regioselective and sustainable anodic key transformation from nature-derived starting

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的
• Kihara, Masaru; Koike, Tomomi; Imakura, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1070 - 1075
  作者：Kihara, Masaru、Koike, Tomomi、Imakura, Yasuhiro、Kida, Kiyoshi、Shingu, Tetsuro、Kobayashi, Shigeru

  DOI：——

  日期：——