8,9-dimethoxy-4,4a-dihydro-3H,6H-5,10b-ethanophenanthridin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-4,4a-dihydro-3H,6H-5,10b-ethanophenanthridin-3-one
• 英文别名: (±)-oxomaritidine；4,5-Dimethoxy-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,13-tetraen-12-one；4,5-dimethoxy-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,13-tetraen-12-one
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: ZBFKHAADSKNAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-4,4a-dihydro-3H,6H-5,10b-ethanophenanthridin-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 maritidine 、 (+/-)-epi-maritidine
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱的通用电合成方法

  摘要：

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的

  DOI：

  10.1002/chem.202201523
• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoroacetyl)-7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到8,9-dimethoxy-4,4a-dihydro-3H,6H-5,10b-ethanophenanthridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱的通用电合成方法

  摘要：

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的

  DOI：

  10.1002/chem.202201523

文献信息

• METHODS FOR TREATMENT OF RESISTANT CANCER
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：US20170313720A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including cancer, using compounds that can target resistant cancer cells. The compounds of the invention can decrease the rate of proliferation of drug-resistant cancer cells, such as glioma, lung cancer, and uterine sarcoma.

  本公开描述了一种治疗条件（包括癌症）的方法，使用可以靶向耐药癌细胞的化合物。本发明的化合物可以降低药物耐药癌细胞（如胶质瘤、肺癌和子宫肉瘤）的增殖速率。
• Methods for treatment of resistant cancer
  申请人：New Mexico Tech University Research Park Corporation

  公开号：US10414778B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including cancer, using compounds that can target resistant cancer cells. The compounds of the invention can decrease the rate of proliferation of drug-resistant cancer cells, such as glioma, lung cancer, and uterine sarcoma.

  本公开内容描述了一种利用可靶向抗药性癌细胞的化合物治疗包括癌症在内的各种疾病的方法。本发明的化合物可以降低抗药性癌细胞的增殖速度，如胶质瘤、肺癌和子宫肉瘤。
• [EN] METHODS FOR TREATMENT OF RESISTANT CANCER<br/>[FR] MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER RÉSISTANT
  申请人：NEW MEXICO TECH RES FOUND

  公开号：WO2017189834A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including cancer, using compounds that can target resistant cancer cells. The compounds of the invention can decrease the rate of proliferation of drug-resistant cancer cells, such as glioma, lung cancer, and uterine sarcoma.
• A General Electro‐Synthesis Approach to Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Dennis Pollok、Luca M. Großmann、Torsten Behrendt、Till Opatz、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202201523

  日期：2022.9.6

  Highly pharmaceutically relevant Amaryllidaceae alkaloids have been accessed by a versatile electro-organic key transformation, including a precursor of the acetylcholinesterase inhibitor galantamine, used as FDA-approved drug for the treatment of Alzheimer's disease. Spirodienone-type intermediates were obtained in a regioselective and sustainable anodic key transformation from nature-derived starting

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的