(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-Amino-3,4-dimethoxy-trans-chalcone
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: DNLBNDYWSIFCME-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以95%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰基苯基羧酰胺：一类新型的乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）调节剂

  摘要：

  Chalcones是易于合成的植物次生代谢产物的天然前体，其衍生物显示出多种生物活性，包括对ABC转运蛋白的抑制。尤其是，它们作为ABCG2抑制剂的作用，ABCG2是最近发现的涉及多药耐药性的ABC转运蛋白，它激发了结构多样的新衍生物的合成。因此，我们通过在查尔酮环A的2'，3'或4'位置使用酰胺连接基，将典型的查尔酮部分与几种酰基氯结合。所得的35种化合物涵盖了广泛的取代模式，这使结构与活性之间的关系得以发展，并找到了进一步研究的最佳结构特征。研究了合成的丙烯酰基苯基羧酰胺类化合物对ABCG2的抑制活性以及对ABCB1和ABCC1的行为。此外，对于最有前途的化合物，还确定了其固有的细胞毒性和逆转ABCG2介导的多药耐药性的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600341

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。
• Synthesis and Reactivity of <i>o</i> -Enoyl Arylisocyanides: Access to Phenanthridine-8-Carboxylate Derivatives
  作者：Jinxiong Cai、Zhongyan Hu、Yifei Li、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800606

  日期：2018.9.17

  annulation with glutaconate to provide straightforward access to phenanthridine‐8‐carboxylates and hydrophenanthridine‐8‐carboxylates under mild aerobic conditions. In this domino transformation, two rings and three bonds were successively created. A mechanism involving tandem [3+3]‐annulation/intramolecular cyclization/ demethoxycarbonylation/aerobic oxidative aromatization sequence was proposed.

  从容易获得的反应物中制备了各种邻烯基芳基异氰酸酯，发现它们与戊二酸进行了双环化反应，从而可以在温和的好氧条件下直接获得菲啶-8-羧酸盐和氢化菲啶-8-羧酸盐。在该多米诺骨牌变换中，两个环和三个键被连续创建。提出了一种机制，涉及串联[3 + 3]-环化/分子内环化/脱甲氧基羰基化/好氧氧化芳构化顺序。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。
• The synthesis and synergistic antifungal effects of chalcones against drug resistant Candida albicans
  作者：Yuan-Hua Wang、Huai-Huai Dong、Fei Zhao、Jie Wang、Fang Yan、Yuan-Ying Jiang、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.013

  日期：2016.7

  toxicity synergistic antifungal compounds, 24 derivatives of chalcone were synthesized to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole-resistant Candida albicans. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant Candida albicans. This was done via methods

  为了鉴定有效和低毒性的协同抗真菌化合物，合成了查尔酮的24种衍生物，以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。测量了抗真菌增效剂氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）。这是通过临床和实验室标准协会（CLSI）建立的方法完成的。在合成的化合物中，2'-羟基-4'-甲氧基查尔酮（8）表现出最有效的体外作用（FICI = 0.007）。然后讨论了化合物的结构活性关系。