(E)-ethyl 3-phenylhept-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-phenylhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-phenylhept-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YNPRWNBUAVKRDJ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenylhept-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到ethyl 3-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture

  摘要：

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05923a
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 苯戊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-ethyl 3-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture

  摘要：

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05923a

文献信息

• Pd-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids to Alkynes at Room Temperature
  作者：Chang Ho Oh、Arun Kumar Gupta、Ki Seong Kim

  DOI：10.1055/s-2005-862362

  日期：——

  Combination of Pd(OAc) 2 with 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)]benzene (1) or 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)]benzene (3) catalyzed hydroarylations and hydroalkenylations of various alkynes more efficiently in terms of reaction time and temperature.

  Pd(OAc) 2 与 2-bromo-1,3-bis-[diphenylphosphenomethyl)] 苯 (1) 或 2-bromo-1,3-bis-[di-tert-butylphosphenomethyl)] 苯 (3) 催化的组合各种炔烃的加氢芳基化和加氢烯基化在反应时间和温度方面更有效。
• Direct Displacement of Alkoxy Groups of Vinylogous Esters by Grignard Reagents
  作者：Anthony J. Brockway、Marcos González-López、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo102537n

  日期：2011.5.6

  The direct displacement of alkoxy groups from the β position of aromatic and unsaturated esters and ketones is described. The reaction is chemo- and regioselective, displaying wide substrate scope.

  描述了从芳族和不饱和酯和酮的 β 位直接置换烷氧基。该反应具有化学和区域选择性，显示出广泛的底物范围。
• Enantioselective Synthesis of Acyclic α-Quaternary Carboxylic Acid Derivatives through Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Samantha E. Shockley、J. Caleb Hethcox、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201707015

  日期：2017.9.11

  The first highly enantioselective iridium‐catalyzed allylic alkylation that provides access to products bearing an allylic all‐carbon quaternary stereogenic center has been developed. The reaction utilizes a masked acyl cyanide (MAC) reagent, which enables the one‐pot preparation of α‐quaternary carboxylic acids, esters, and amides with a high degree of enantioselectivity. The utility of these products

  已开发出首个高度对映选择性的铱催化的烯丙基烷基化反应，该反应可提供带有烯丙基全碳季立体中心的产物。该反应利用一种掩蔽的酰基氰（MAC）试剂，该试剂可以一锅制备具有高对映选择性的α-季羧酸，酯和酰胺。通过一系列不同的产品转换，可以进一步探索这些产品的实用性。
• Stereoselective Coupling Reaction of (2Z)-β-Arylselenocinnamic Esters with Grignard Reagents in Presence of CuI
  作者：Xian Huang、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1080/00397919708007069

  日期：1997.10.1

  Abstract Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes linked with ester groups via coupling reaction of (2Z)-β-arylselenocinnamic esters with Grignard reagents in presence of equal molar quantities of CuI was reported.

  摘要 报道了在等摩尔量的 CuI 存在下，通过 (2Z)-β-芳基硒肉桂酸酯与格氏试剂的偶联反应，立体选择性合成与酯基连接的三取代烯烃。
• Stereoselecive Synthesis of 3-Alkylcinnamic Esters <i>via</i> Coupling Reaction of (2Z)-3-(Aryltelluro)cinnamic Esters in Presence of CuI
  作者：Xian Huang、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1080/00397919708005023

  日期：1997.1

  Abstract Coupling reaction of (2Z)-3-(aryltelluro) cinnamic esters with Grignard reagents in presence of CuI produced trisubstituted alkenes containing ester groups with retention of configuration.

  摘要 (2Z)-3-(芳基碲)肉桂酸酯与格氏试剂在CuI存在下的偶联反应产生含有酯基的三取代烯烃，并保留构型。