tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: DQWOZBBVGGVNQF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 碘代三甲硅烷 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phosphorylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  新型磷酸酪氨酸模拟物的一般合成

  摘要：

  描述了一种由相应的酚类前体制备各种磷酸酪氨酸模拟物的简单通用方法。酚酸的原位甲硅烷基化，然后用Et 3 N / CBr 4 / HP（O）（OEt）2处理可提供磷酸二乙酯中间体（36–96％），在用BSTFA / TMSI处理后可以定量地将其干净地脱保护提供新型的磷酸酪氨酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00666-1
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyldimethylsilyl (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型磷酸酪氨酸模拟物的一般合成

  摘要：

  描述了一种由相应的酚类前体制备各种磷酸酪氨酸模拟物的简单通用方法。酚酸的原位甲硅烷基化，然后用Et 3 N / CBr 4 / HP（O）（OEt）2处理可提供磷酸二乙酯中间体（36–96％），在用BSTFA / TMSI处理后可以定量地将其干净地脱保护提供新型的磷酸酪氨酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00666-1

文献信息

• The New Metabolite (<i>S</i>)-Cinnamoylphosphoramide from<i>Streptomyces</i>sp. and Its Total Synthesis
  作者：Melanie Quitschau、Tim Schuhmann、Jörn Piel、Paultheo von Zezschwitz、Stephanie Grond

  DOI：10.1002/ejoc.200800654

  日期：2008.10

  The tunicate-associated strain Streptomyces sp. JP90 produces the unprecedented metabolite cinnamoylphosphoramide (1) among several other compounds. Structure elucidation was accomplished by NMR spectroscopic studies and efficient total synthesis. The absolute configuration at phosphorus was determined by synthesis of both enantiomers of 1 performing a resolution of the corresponding diastereomeric

  被囊类相关菌株链霉菌属。JP90 在其他几种化合物中产生前所未有的代谢物肉桂酰磷酰胺 (1)。结构解析是通过核磁共振光谱研究和有效的全合成完成的。磷的绝对构型是通过合成 1 的两种对映异构体来确定的，执行 L-苯丙氨酸乙酯的相应非对映磷酰胺的拆分。不寻常的肉桂酸衍生物 1 代表了第一个细菌有机磷酰胺。由于它与用于杀虫有机磷的 Schrader 公式相匹配，因此对其生物活性进行了研究。在体外试验中观察到对乙酰胆碱酯酶的弱抑制作用，制备了 1 的水溶性类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A general and convenient synthesis of novel phosphotyrosine mimetics
  作者：Anna Katrin Szardenings、Mikhail F. Gordeev、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00666-1

  日期：1996.5

  A simple and general procedure for preparation of various phosphotyrosine mimetics from the corresponding phenolic precursors is described. In situ silylation of phenol acids followed by treatment with Et3N/CBr4/HP(O)(OEt)2 provides diethyl phosphate intermediates (36–96%), which can be cleanly deprotected in quantitative yields upon treatment with BSTFA/TMSI to afford novel phosphotyrosine mimetics

  描述了一种由相应的酚类前体制备各种磷酸酪氨酸模拟物的简单通用方法。酚酸的原位甲硅烷基化，然后用Et 3 N / CBr 4 / HP（O）（OEt）2处理可提供磷酸二乙酯中间体（36–96％），在用BSTFA / TMSI处理后可以定量地将其干净地脱保护提供新型的磷酸酪氨酸模拟物。